UNIVERSIDAD SAN
IGNACIO DE LOYOLA
PROF: Mg. Ing. MARA E. TOLEDO PALOMINO
metoledop@[Link]
1
COMPETENCIAS
Conceptual: Identifica las estructuras de los
compuestos nitrogenados. Reconoce la
importancia y las funciones que cumplen en
los alimentos.
Procedimental: Resuelve ejercicios sobre
nomenclatura de aminas.
Actitudinal: Participa activamente con
responsabilidad y actitud crtica.
2
INTRODUCCIN
Son derivados orgnicos del amoniaco,
muchos son activos biolgicamente como la
dopamina que son neurotransmisores.
Se tiene as a los alcaloides que son
sintetizados de las plantas como la morfina,
nicotina, cocaina, etc.
Es el responsable del olor a pescado fresco.
Las aminas resultan de la sustitucin del
hidrgeno de la molcula NH3. Radical NH2
IMPORTANCIA
METILAMINA
FENILAMINA
CIDO ACTICO
ESTRUCTURA DE LA AMINA
Las aminas son piramidales y el Se produce inversin
nitrgeno posee hibridacin sp3 espontnea de la configuracin
de las aminas. Consecuencia:
racemizacin.
Poseen quiralidad presentan
imagen especular.
NOMENCLATURA DE AMINAS
IUPAC: Se nombra utilizando como prefijo el nombre del radical al que est unido el
tomo de nitrgeno y como sufijo la palabra -amina.
Chemical Abstract: el sufijo amina se une a la cadena principal
Nombre comn: los sustituyentes se nombran en orden alfabtico
AMINAS SUSTITUIDAS:
N-metilbutanamina N-etil-N-metil-2-pentanamina
N,N-dimetilbutanamina N,N-dimetilciclopentanamina
AMINAS AROMTICAS
COMO RADICAL: AMINO
PROPIEDADES FSICAS
La naturaleza polar del enlace N-H provoca la formacin de puentes
de hidrgeno entre las molculas de las aminas.
Altos puntos de fusin y ebullicin comparados con los alcanos y con
relacin a los alcoholes son ms bajos.
Compuesto [Link]. P.f. Compuesto [Link]. P.f.
CH3CH2CH3 -42 -188 (CH3)3N 3 -117
CH3CH2CH2NH2 48 -83 (CH3CH2CH2)2NH 110 -40
CH3CH2CH2OH 97 -126 (CH3CH2CH2)3N 155 -94
Alta solubilidad en medio acuoso debido al puente de hidrgeno.
La propiedad ms caracterstica de las aminas es su olor a
pescado descompuesto. Algunas diaminas son especialmente
pestilentes y sus nombres comunes describen correctamente
sus olores.
PROPIEDADES CIDO BASE DE AMINAS
SINTESIS DE AMINAS
SINTESIS DE AMINAS
SINTESIS DE GABRIEL DE AMINAS
PRIMARIAS
SNTESIS DE AMINAS POR REDUCCIN
SNTESIS DE AMINAS POR AMINACIN
REDUCTIVA
REACCIONES DE LAS AMINAS
Las reacciones ms importantes de las aminas (nuclefilos) se
producen con electrfilos:
-Sustitucin nucleoflica con los haluros de alquilo
- Adicin nucleoflica con aldehidos y cetonas
- Sustitucin nucleoflica aclica con derivados de cidos carboxlicos
REACCIN CON CIDO NTROSO
Se denomina nitrosacin a la reaccin de las aminas con el cido
nitroso. Dependiendo del tipo de amina, la reaccin da lugar a un
tipo u otro de producto.
El cido nitroso se descompone en
medio cido, dando lugar al catin
nitrosilo, fuertemente electrfilo.
Dependiendo de s la amina es primaria, secundaria o terciaria, la sal
de N-nitrosoamonio evoluciona de manera diferente.
AMINAS PRIMARIA SECUNDARIA Y TERCIARIA
AMINAS PRIMARIAS
. AMINA SECUNDARIA:
. AMINA AROMTICA:
AMINAS AROMTICAS
Las sales de diazonio aromticas, derivadas de anilinas,
son ms estables y pueden reaccionar de forma controlada
con una gran cantidad de nuclefilos.
REACCIN DE COPULACIN DE SALES
DE DIAZONIO:
Sustitucin electroflica del anillo (electrfilo: ion diazonio)
Los compuestos azo tienen un color intenso, por lo tanto pueden
utilizarse pata sintetizar COLORANTES (Aditivos alimentarios).
Ejm. Tartrazina (refrescos, gelatinas: color amarillo, naranja).
AMINAS BIOLGICAMENTE ACTIVAS
Las aminas funcionan en los organismos vivos como biorreguladores,
neurotransmisores, en mecanismos de defensa y en muchas otras
funciones ms.