Propionamida Por tanto, la combinacin de fuerzas electrostticas y enlaces de
AMIDAS hidrgeno explican las atracciones intermoleculares tan fuertes que
Las amidas son un tipo de compuestos orgnicos que pueden se observan en las amidas.
considerarse derivados de cidos o aminas. Recprocamente, se Ntese que las amidas terciarias no poseen hidrgenos enlazados
puede considerar que la acetamida es un derivado del amoniaco Butiramida al nitrgeno y, por esta razn, no forman enlaces de hidrgeno. La
por sustitucin de un hidrgeno por un grupo acilo. Las amidas se N, N-dimetilacetamida tiene un punto de fusin de -20 C, el cual es
derivan no slo de los cidos carboxlicos alifticos o aromticos, aproximadamente 100 C ms bajo que el de la acetamida. Salvo la
sino tambin de otros tipos de cidos, como los que contienen formamida, que es lquida, todas las amidas primarias son slidas,
Isobutiramida
azufre o fsforo. de punto de fusin preciso.
El trmino amidas sustituidas se refiere a las amidas que tienen PROPIEDADES QUIMICAS
uno o ambos hidrgenos del nitrgeno reemplazados por otros Basicidad
grupos; por ejemplo, la N, N-dimetilacetamida. Este compuesto Las amidas son solo muy dbilmente bsicas, debido a la
puede considerarse tambin como una amina, la acetildimetilamina. interaccin mesmera entre el doble enlace carboxlico y el par de
Las amidas son de una naturaleza neutra con respecto a su electrones del tomo de nitrgeno. La carga positiva parcial que
capacidad de reaccin en comparacin con los cidos o aminas de resulta sobre el tomo de nitrgeno disminuye muchsimo su
CARACTERISTICAS DE LAS AMIDAS
los que se derivan y algunas de ellas son ligeramente resistentes a basicidad y la prolongacin de las amidas que solo tiene lugar, de
Casi todas las amidas son incoloras e inodoras
la hidrlisis. manera significativa en condiciones fuertemente cidas, ocurre
Son neutras frente a los indicadores
Las amidas simples de los cidos carboxlicos alifticos se sobre el tomo de oxgeno, ya que as la carga del catin resultante
Los puntos de fusin y ebullicin de las amidas secundarias son
encuentran en estado slido a temperatura ambiente, mientras que queda des localizada, lo que ocurrira si el catin se formase por
bastante menores
las amidas sustituidas de los cidos carboxlicos alifticos pueden prolongacin del nitrgeno Hidrlisis cida de las amidas La
Por su parte, las amidas terciarias no pueden asociarse, por lo que
ser lquidas, con puntos de ebullicin relativamente altos. hidrlisis cida de las amidas primarias produce cido orgnico
son lquidos normales, con puntos de fusin y ebullicin de acuerdo
Las amidas de los cidos carboxlicos aromticos o sulfricos son libre y una sal de amonio. Las amidas secundarias y terciarias
con su peso molecular
slidas. Existe una gran variedad de mtodos para la sntesis de las producen el correspondiente cido y una sal de amonio cuaternario:
PROPIEDADES FSICAS.
amidas. Las amidas son derivados de los cidos carboxlicos. Todas R - CON H2 O R - CO+ OH + NH2ClHCl +H2O
Casi todas las amidas son incoloras e inodoras. Los miembros
las amidas contienen un tomo de nitrgeno unido a un grupo
inferiores de la serie son solubles en agua y en alcohol; la
carbonilo. La frmula general de una amida es: Hidrlisis bsica de las amidas
solubilidad en agua disminuye conforme aumenta la masa molar.
Si uno de los tomos de hidrgeno que est unido al tomo de La hidrlisis bsica de las amidas produce una sal de cido
El grupo amida es polar y, a diferencia de las aminas, las amidas
nitrgeno se remplaza por un grupo R, se produce una amida orgnico y amonaco o aminas, segn el tipo de amida:
son molculas neutras. El par de electrones no compartido no se
mono sustituida. Si ambos tomos de hidrgeno se remplazan por R CONR - CONaOHO - Na+ + NH
localiza sobre el tomo de nitrgeno, sino que se encuentra des
grupos R, se produce una amida di sustituida.
localizado, por resonancia , en el tomo de oxgeno del grupo
Amida Frmula Qumica Reaccin de las amidas con el cido Nitroso
carbonilo.
Formamida El cido nitroso suele emplearse para convertir grupos amino en
La estructura inica dipolar restringe la libre rotacin del enlace
grupos hidroxilo. As, cuando las amidas primarias se tratan con
carbono-nitrgeno. Esta limitacin geomtrica tiene importantes
cido nitroso se forma el cido orgnico correspondiente y se
consecuencias en la estructura de las protenas.
desprende nitrgeno gaseoso, de acuerdo a la siguiente reaccin:
Acetamida
Las amidas poseen puntos de fusin y ebullicin anormalmente
R - CONH2R - COHNO2OHN2 H2 + O
altos. Este fenmeno, al igual que la solubilidad en agua de las
Reaccin de Hoffman (Formacin de aminas)
amidas, se debe a la naturaleza polar del grupo amida y a la
formacin de enlaces de hidrgeno.
Esta reaccin proporciona un mtodo para preparar aminas puras
con un tomo de carbono menos que la amida inicial. Una solucin
acuosa de la amida se trata con hipoclorito o hipodromito de sodio
e hidrxido de sodio. Esta reaccin es caracterstica de las amidas
primarias:
R - CONH2R - NH2 NaBrO Na2CO3 H2 + + 2 NaOH + + NaBr + O
Reduccin de amidas (Formacin de aminas)
El hidruro de litio y aluminio convierte a las amidas en aminas. En
este caso, la amina tiene igual nmero de carbonos que la amida:
R - CONR2H2 OLiAlH4R - CH2 - NR2 +O amida. Regla 4. Cuando el grupo amida va unido a un ciclo, se nombra el
NOMENCLATURA ciclo como cadena principal y se emplea la terminacin -
Nomenclatura comn carboxamida para nombrar la amida.
Para escribir el nombre comn de una amida, se debe remplazar la
terminacin -ico del cido carboxlico por la terminacin amida.
Ejemplo: forma mida que proviene del cido frmico, actinida del
cido actico, propionamica del cido propinico, butiramida del
cido butrico, isobutiramida del cido isobutrico.
Nomenclatura IUPAC
Para escribir el nombre, segn la IUPAC, de una amida, se remplaza
la terminacin -oico del nombre IUPAC del cido precursor por la
palabra amida.
Puesto que el nombre IUPAC del cido carboxlico ms simple es el Regla 2. Las amidas son grupos prioritarios frente a aminas,
cido metanoico, el nombre de su amida cambia a metanamida. La alcoholes, cetonas, aldehdos y nitrilos.
acetamida cambia a etanamida, la propionamida cambia a
propanamida, butiramida a butanamida y por ltimo, isobutiramida
cambia a 2-metilpropanamida.
En las amidas sustituidas el nombre del grupo o grupos R se
adicionan al nombre. Luego se coloca el prefijo N antes del nombre AMIDAS
para identificar los grupos que estn unidos al tomo de nitrgeno.
Considere la nomenclatura comn y IUPAC para las siguientes TIPOS DE AMIDAS
amidas sustituidas: Existen tres tipos de amidas conocidas como primarias,
Modo de nombrarlos secundarias y terciarias, dependiendo del grado de sustitucin del
tomo de nitrgeno; tambin se les llama amidas sencillas,
sustituidas o di sustituidas respectivamente.
Regla 1. Las amidas se nombran como derivados de cidos Regla 3. Las amidas actan como sustituyentes cuando en la A excepcin de la amida ms sencilla (la forma mida), las amidas
carboxlicos sustituyendo la terminacin -oico del cido por - molcula hay grupos prioritarios, en este caso preceden el nombre sencillas son todas slidas y solubles en agua, sus puntos de
de la cadena principal y se nombran como carbamol.......
ebullicin son bastante ms altos que los de los cidos OBTENCIN DE LAS AMIDAS El acetaminofn: es alternativa eficaz de la aspirina por sus
correspondientes. Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en propiedades analgsica y antipirtica y su poca toxicidad. En
sustancias como los aminocidos, las protenas, el ADN y el ARN, sobredosis aguda, el acetaminofen puede producir necrosis
hormonas y vitaminas. heptica renal.
Uno de los principales mtodos de obtencin de estos compuestos La nicotinamida o niacinamida: es un polvo blanco, inodoro, de
consiste en hacer reaccionar el amoniaco (o aminas primarias o sabor amargo, bastante soluble en agua, dando soluciones neutras.
secundarias) con steres. Forma parte de una vitamina del complejo B. Este interviene en el
REACCIONES funcionamiento de las coenzimas nicotinamida adenina di nucletido
Las amidas se pueden convertir directamente en steres por o NAD y el fosfato de nicotinamida adenina di nucletido o NADP.
reaccin de los alcoholes en medio cido Estas coenzimas que actan como transportadores de hidrgeno y
Las amidas primarias poseen reacciones especiales: de electrones debido a su oxidacin y reduccin reversibles, juegan
Se pueden deshidratar por calefaccin con pentxido de fsforo un papel esencial en el metabolismo La carencia de nicotinamida, en
a) SNTESIS DE AMIDAS
(P2O2) formando nitrilos la alimentacin, conduce a la pelagra que es una enfermedad
Las amidas se pueden obtener por reaccin de aminas con haluros de alcanolo y
Reaccionan con el cido nitroso, formando el cido carboxlico y caracterizada por signos y sntomas cutneos, gastrointestinales,
anhdridos.
nitrgeno dermatitis, diarrea y demencia y la prdida de papilas linguales. La
El cloruro de etanolo reacciona con dos equivalentes de Las amidas se pueden hidrolizar (romper por accin del agua) pelagra es una enfermedad de la gente que se alimenta,
metilamina para formar etanamida. En conclusin, las amidas por hidrlisis cida dan cidos; por principalmente, de maz porque este tiene un bajo contenido en
hidrlisis bsica dan sales; con alcoholes producen steres; y por niacina y triptfano.
El segundo equivalente de amina se emplea para recoger el deshidratacin producen nitrilos. La niacina: es el cido nicotnico que el hombre convierte en
cido clorhdrido y favorecer los equilibrios. nicotinamida. La asparraguina y la glutamina son las formas amidas
Tipos de reaccin de los aminocidos proteicos denominados cido asprtico, NH2-
Hidrlisis cida CO-CH2-CH (NH2)-COOH; y cido glutmico
El anhdrido etanoico reacciona con amoniaco formando etanamina
En medio cido se hidrolizan formando cidos carboxlicos. Las lactamos: son amidas cclicas intermoleculares, formadas por
y cido etanoico. Hidrlisis bsica
deshidratacin de o aminocidos, por ejemplo, la -
En medio bsico se hidrolizan formando carboxilatos. butirolactama se deriva del cido -amino butrico OH C 2NHH C
Deshidratacin
b) Los cidos carboxlicos reaccionan con amoniaco y aminas formando 2CH2C butiro lactasa Otros ejemplos de estructuras lactanticas
Por reaccin con deshidratantes como el cloruro de tionilo (SOCl2 )
amidas.
o pentxido de fsforo (P2 O5) se producen nitrilos. son las bases pricas y pirimidnicas que integran los cidos
Reduccin nucleicos.
c) La reaccin de amoniaco y aminas con steres forma amidas. La reduccin con hidruro de litio y aluminio produce aminas. USOS DE LAS AMIDAS
Transposicin de Hofmann Las amidas no sustituidas de los cidos carboxlicos alifticos se
d) Preparacin de urea. utilizan ampliamente como productos intermedios, estabilizantes,
Con halgenos en medio alcalino se obtienen aminas con un carbono
menos. agentes de desmolde para plsticos, pelculas, surfactantes y
La reaccin de amoniaco con dixido de carbono, seguido de Reaccin con hidroxilamina fundentes.
calentamiento bajo presin genera urea. La reaccin La reaccin con hidroxilamina genera cidos hidroxmicos Las amidas sustituidas, como la dimetilformamida y la
transcurre en las siguientes etapas. Mercuracin de amidas dimetilacetamida tienen propiedades disolventes muy poderosas. La
Mediante la reaccin con xido mercrico (HgO) se producen sales dimetilformamida se utiliza principalmente como disolvente en
mercricas. procesos de sntesis orgnica y en la preparacin de fibras
sintticas. Tambin constituye un medio selectivo para la
En el mundo se producen por este mtodo grandes cantidades de AMIDAS IMPORTANTES extraccin de compuestos aromticos a partir del petrleo crudo y
urea, para usarla como fertilizante.
un disolvente para colorantes. Tanto la dimetilformamida como la a nivel molecular o celular. Muchas amidas simples son, Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en
dimetilacetamida son componentes de disolventes de pinturas. probablemente, hidrolizadas por la accin de amidasas sustancias como los aminocidos, las protenas, el ADN y el ARN,
La dimetilacetamida se emplea tambin como disolvente de inespecficas en el hgado y el cido producido se excreta o se hormonas, vitaminas.
plsticos, resinas y gomas y en numerosas reacciones orgnicas. metaboliza a travs de los mecanismos normales. Algunas amidas
La acetamida se utiliza para la desnaturalizacin del alcohol y como aromticas, como la N-fenilacetamida (acetanilida), se hidroxilo en Se utilizan en la fabricacin de plsticos, abonos, produccin de
disolvente de numerosos compuestos orgnicos, como plastificante el anillo aromtico y, seguidamente, se conjugan y se excretan. La polmeros sintticos y frmacos.
y como aditivo para el papel. Tambin se encuentra en lacas, capacidad de ciertas amidas de penetrar en el organismo a travs
explosivos y fundentes. de la piel intacta es especialmente importante para la adopcin de Es utilizada en el cuerpo para la excrecin del amoniaco (NH3).
La formamida es un ablandador de papel y pegamentos y se utiliza medidas preventivas.
como disolvente en la industria de plsticos y farmacutica. Ejemplo de los Usos de las Amidas Muy utilizada en la industria farmacutica, y en la industria del
Algunas amidas alifticas no saturadas, como la acrilamida, son La Urea es uno de los compuestos ms importantes relacionados nailon.
monmeros reactivos que se utilizan en la sntesis de polmeros. La con las amidas:
acrilamida se utiliza tambin en la sntesis de colorantes, Su estructura es: La urea es un polvo blanco cristalino utilizado en El Nailon ha remplazado en gran medida a la seda, ya que la
adhesivos, en el engomado del papel y el apresto de textiles, en plsticos y fertilizantes. Es un producto del metabolismo de las produccion nnatural de la misma resulta muy difcil, pues se realiza
tejidos plisados y en el tratamiento del agua y las aguas residuales. protenas; se encuentra en altas concentraciones en la orina de los por medio del gusano de seda.
En la industria del metal se utiliza para el procesado de minerales y animales.
en ingeniera civil, para la construccin de cimientos de presas y La sntesis de urea en un laboratorio fue el hecho que rompi con la Otra amida es la nicotinamida, uno de los compuestos que conforma
tneles. Las poliacrilamidas se utilizan ampliamente como agentes idea de que solo se poda sintetizar compuestos orgnicos de forma el complejo B de las vitaminas.
floculantes en el tratamiento del agua y las aguas residuales y natural. La produccin de la urea ocurre en el organismo, mientras
como agentes reforzadores en los procesos de fabricacin de papel que a nivel industrial se obtiene por reaccin de amoniaco y En la medicina, se utiliza como analgsico y antipirtico (reduce la
en la industria papelera. Los compuestos de amidas aromticas fosfeno. fiebre), como en el caso del acetaminofen; as como tambin es
son importantes productos intermedios en la industria de los Por otra parte, el Nylon tambin pertenece a la familia de las usado en la sntesis de frmacos hipnticos y anticonvulsionantes.
colorantes y en medicina. Algunos tambin son repelentes de amidas y es considerada como una poliamida.
insectos. Riesgos La gran variedad de estructuras qumicas Tambin se utilizan como abono en el caso de la urea.
posibles de las amidas se refleja en la diversidad de sus efectos Este compuesto ha remplazado en gran medida a la seda, ya que la
biolgicos. Algunas son completamente inocuas, por ejemplo, las produccin natural de la misma resulta muy difcil, pues se realiza por otra parte, podemos decir que las amidas sustituidas, en
amidas de los cidos grasos simples de cadena larga, como las por medio del gusano de seda. general, tienen propiedades disolventes muy importantes.
amidas de los cidos estericos u oleicos. Otra amida es la Nicotinamida, uno de los compuestos que
Por otra parte, algunos miembros de esta familia han sido conforma el complejo B de las vitaminas La dimetilformamida, se emplea como disolvente de resinas en la
clasificados por la Agencia Internacional para la Investigacin Entre los usos ms conocidos de las amidas se encuentran: fabricacin de cuero sinttico, poliuretano y fibras acrlicas, como
sobre el Cncer (IARC) en el Grupo 2A (probable carcingeno Las llamadas poliamidas, las cuales son materia prima de muchas medio de reaccin y disolvente en la extraccin de productos
humano) o en el Grupo 2B (posible carcingeno humano). Con la fibras sintticas: como los diferentes tipos de nylon farmacuticos, en disolucin de resinas, pigmentos y colorantes.
acrilamida se han observado efectos neurolgicos en el hombre y Adems, tambin algunos tipos de poliamidas son utilizados en Constituye un medio selectivo para la extraccin de compuestos
en animales de experimentacin. La dimetilformamiday la pinturas especiales de tipo industrial y en la industria del plstico aromticos a partir del petrleo crudo.
imetilacetamida producen lesiones hepticas en los animales y los En la medicina, se utiliza como analgsico y antipirtico (reduce la La dimetilacetamida se utiliza como disolvente de fibras acrlicas y
efectos teratognicos de la forma mida y la monometilformamida fiebre), como en el caso del acetaminofn; as como tambin es en sntesis especficas de qumica fina y farmacia.
se han demostrado experimentalmente. Si bien existe una gran usado en la sntesis de frmacos hipnticos y anti convulsionantes
cantidad de informacin acerca del metabolismo de algunas Tambin se utilizan como abono en el caso de la urea Tanto la dimetilformamida como la dimetilacetamida son
amidas, la naturaleza de sus efectos txicos an no se ha explicado IMPORTANCIA: componentes de disolventes de pinturas.
POLIAMIDAS
Los nylons son unos de los polmeros ms comunes usados
como fibra. En todo momento encontramos nylon en nuestra ropa,
pero tambin en otros lugares en forma de termoplstico. El
verdadero xito del nylon vino primeramente con su empleo para la
confeccin de medias femeninas, alrededor de 1940. Pero antes de
eso, el primer producto de nylon fue el cepillo de dientes con
cerdas de nylon.
Los nylons tambin se llaman poliamidas, debido a los
caractersticos grupos amida en la cadena principal. Las protenas,
tales como la seda a la cual el nylon reemplaz, tambin son
poliamidas. Estos grupos amida son muy polares y pueden unirse
entre s mediante enlaces por puente de hidrgeno. Debido a sto y
a que la cadena de nylon es tan regular y simtrica, los nylons son a
menudo cristalinos y forman excelentes fibras.
En el caso de que los reactivos se encuentren en una relacin de 2
moles de alcanolamina para 1 mol de cido, se obtienen, adems de
los compuestos ya citados, jabones de alcanolamina, una serie de
derivados de morfolina y de piperacina y alcanolamina sin
reaccionar.
La presencia de impurezas es lo que confiere solubilidad en agua al
producto, y, por tanto, propiedades tensioactivas.
A pesar de ser una mezcla de varias sustancias, la CTFA clasifica
estos tensioactivos como alcanolamidas debido a que el
componente mayoritario es la amida.