UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR
FACULTAD DE INGENIERA QUMICA
ALCANOS
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Dra. Elvia Victoria Cabrera. PhD
Aplicaciones de los alcanos
C1-C2 Los primeros cuatro alcanos (metano, etano, propano y Butano) son
gases a temperatura ambiente y a presin atmosfrica. El metano y el etano
son difciles de licuar.
C3-C4 El propano y Butano se licuan fcilmente a temperatura ambiente y a
presiones moderadas. Estos gases, obtenidos a menudo junto con el petrleo
liquido, se almacenan en cilindros a baja presin, constituyendo el denominado
gas licuado del petrleo (GLP).
C5-C8 Estos cuatro alcanos son lquidos voltiles. Los ismeros del pentano,
hexano, heptano y octano son los constituyentes principales de la gasolina. Su
volatilidad es crucial para su uso como combustible en los motores de
combustin interna, ya que el sistema de inyeccin lanza solo una
pequesima cantidad de gasolina en la vlvula de admisin.
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HIDROCARBUROS ALIFTICOS Y CCLICOS
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HIDROCARBUROS ALIFTICOS Y CCLICOS
(a) Alcanos (CnH2n+2)
Alcanos son hidrocarburos que contienen solo enlaces
simples C C y C H (excepto CH4)
Relativamente inertes, como el enlace es son fuertes
Hidrocarburos saturados
*su estudio nos permitir entender el
Comportamiento del esqueleto de los compuestos
orgnicos (conformaciones, formacin de radicales)
*constituyen una de las fuentes de energa ms
importantes para la sociedad actual (petrleo y sus
derivados). Dra. Elvia Victoria Cabrera. PhD 6
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Los primeros 10 miembros de la serie de alcanos No
ramificados (acclicos) :
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Estructura
Tipo de compuesto Carbaniones Carbenos
Geometra Dra. ElviaPiramidal
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A partir de C4H10, dos o mas estructuras son posibles de dibujar
teniendo la misma formula molecular.
Este fenmeno es conocido como isomerismo.
Las diferentes estructuras con la misma formula molecular so
llamadas ismeros.
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PROPIEDADES FSICAS
El punto de ebullicin aumenta con el tamao del
alcano porque las fuerzas intramoleculares
atractivas (fuerzas de van der Waals y de London)
son ms efectivas cuanto mayor es la superficie
de la molcula.
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El punto de fusin tambin aumenta
con el tamao del alcano por la misma razn.
Los alcanos con nmero de carbonos impar
se empaquetan peor en la estructura
cristalina y poseen puntos de ebullicin un
poco menores de lo esperado.
Densidad en estado lquido Cuanto mayor
es el nmero de carbonos las fuerzas
intermoleculares son mayores y la cohesin
intermolecular aumenta, resultando en un
aumento de la proximidad molecular y, por
tanto, de la densidad. Ntese que en todos
los casos es inferior a uno.
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CONFORMACIN DE LOS ALCANOS
Existen varias formas para representar esquemticamente las conformaciones existentes
por la rotacin de un enlace C-C simple:
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Etano (CH3CH3)
Propano
(CH3CH2CH3)
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Perfiles de energa del butano
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Preparacin
Los alcanos se obtiene de forma natural mediante la fraccionacin del
petrleo. Pero este proceso da lugar a mezclas difciles de purificar.
Si queremos obtener un alcano puro es ms conveniente plantear en el
laboratorio un esquema de preparacin (sntesis) adecuado.
Hidrogenacin de alquenos y alquinos
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Hidrogenolisis de haluros de alquilo
Alquilacin de alquinos terminales
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SNTESIS
Ruptura homoltica u homolisis
Es propia de dos tomos que no tienen una gran diferencia en electronegatividad. Cada tomo
"se lleva" un electrn de cada pareja de electrones de enlace: da lugar a radicales libres.
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Confrmeros Ciclohexano
Para tener una visin ms clara podemos suponer que el ciclohexano es plano y analizarlo de la
siguiente manera:
a e
lejos del observador
e a
e a
a e
a e
cerca del observador
e a
Este anlisis nos ayuda a comprender la conformacin del mismo en forma de silla y como se colocan los
sustituyentes.
por arriba del plano
por encima del plano
CH3 CH3
CH3
por debajo del
OH plano OH
OH por debajo del plano
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Cuando estn los sustituyentes del mismo lado: cis-2-metil ciclohexanol
CH3 H3C a
OH
CH3 a
H
e OH
OH e
H
Interaccin axial-axial: se presenta cuando grupos diferentes de hidrgeno estn en posicin Axial y generan
una repulsin mutua entre los hidrgenos axiales prximos. En la posicin Ecuatorial, las repulsiones son
mnimas y la energa es ms baja, por ende el confrmelo es ms estable.
Y cuando estn de lado opuesto: trans-2-metil ciclohexanol
repulsin 1-3-diaxial
CH3 H3C a
H
OH H
CH3 a Ha a
H C
Ha H
H H
5 1
OH a
H Ha C H
OH
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a
Ha 27 e
Ha H
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REACCIONES DE ALCANOS
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Reacciones de los alcanos: Halogenacin
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3.- HIDROGENACION
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4.- Reaccin de Wurtz:
Consiste en hacer reaccionar 2 halogenuros de
alquilo (R-X) con Na para dar alcanos simetricos
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4.- Reaccin de kolbes
Consiste en una reaccin de electrolisis partiendo
de sales de cidos carboxlicos de Na o K
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Leer detenidamente los Capitulo 3 y 4 del libro de qumica orgnica. L Wade, 5ta edicin y
resuelva los siguientes ejercicios
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