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Nomenclatura y reacciones de alcanos

Este documento describe las nomenclaturas y reacciones de los alcanos. Explica cómo nombrar alcanos de cadena abierta, cíclicos, bicíclicos y espiros, numerando los átomos de carbono y especificando los sustituyentes. También resume las principales reacciones de los alcanos como la pirólisis, combustión, halogenación, y métodos para sintetizar alcanos como hidrogenación de alquenos, reducción de haluros de alquilo y compuestos carbonílicos, y reacción de Wurt

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Nomenclatura y reacciones de alcanos

Este documento describe las nomenclaturas y reacciones de los alcanos. Explica cómo nombrar alcanos de cadena abierta, cíclicos, bicíclicos y espiros, numerando los átomos de carbono y especificando los sustituyentes. También resume las principales reacciones de los alcanos como la pirólisis, combustión, halogenación, y métodos para sintetizar alcanos como hidrogenación de alquenos, reducción de haluros de alquilo y compuestos carbonílicos, y reacción de Wurt

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NOMENCLATURADEALCANOSDECADENAABIERTA:

Paraellosedebe:
[Link]:
a)Hallarlacadenacontinuamslargadetomosdecarbonospresenteenlamolculayusar
elnombredeesacadenacomonombredelaparteprincipal.
b)Sihaydoscadenasdiferentesconiguallongitud,setomacomoparteprincipallaque
tengalamayorcantidadderamificaciones.
[Link]:
a)Senumeracadacarbonoenlacadenaprincipalapartirdelextremomscercanoala
primeraramificacin.
b)Sihaysustituyentesadistanciasigualesdeambosextremosdelacadenaprincipal,el
sustituyentedemenornumeracineselcitadoprimeroporordenalfabtico.
[Link]:
a)Seleasignaunnmeroacadatomo,deacuerdoasuubicacindentrodelacadena
principal.
b)SihaydossustituyentesenelmismoC,seleasignaelmismonmero.
[Link]
[Link]
dosomssustituyentesdiferentes,secitanenordenalfabtico.

NOMENCLATURADEALCANOSCCLICOS:senombrancomoelalcanolinealdeigualnmero
detomosdecarbono,anteponiendoelprefijociclo.

NOMENCLATURADEALCANOSBICCLICOS:
C1
[Link]
quesoncomunesaambosciclossellamanCABEZASDEPUENTE.
: cabezas de puente

Losbiciclossenumeranpartiendodesdeunacabezadepuente(C1)continuandola
[Link],sesigue
[Link],siloshay,senumeranlostomosubicados
[Link](despusdelossustituyentes)
tieneelprefijoBICICLOseguidoporlosnmeros,separadosporpuntosencerradosentre
parntesiscuadrado,quecorrespondealaslongitudesdelospuentesdemayoramenory,
porltimo,elnombredelalcanocorrespondiente.

NOMENCLATURADEALCANOSESPIROS:

Se caracterizan por tener dos ciclos unidos por un tomo de carbono


comn. Este tomo de carbono se llama ESPIRO. El C1 es el carbono

C1

vecino al carbono espiro y pertenece al anillo menor. El sentido de la


numeracinestdadoporlanecesidaddedaralossustituyenteslamenor
numeracin.

: C espiro

Uncompuestoespirosenombraanteponiendolossustituyentesconsusnmerosdeposicin,
seguido por la palabra ESPIRO y en parntesis cuadrado, en orden creciente, el nmero de
tomosdecarbonosdeambospuentes.

REACCIONESDEALCANOSDECADENAABIERTA:

1)Pirlisis(cracking):

400 - 600, con o sin catalizadores

ALCANO

2)Combustin:

H2 + ALCANOS MENORES + ALQUENOS

llama

CnH2n+2 + EXCESO O2

3)Halogenacin:

H + X2

nCO2 + (n+1) H2O

X + HX

Generalmente una mezcla


Reactividad: X2 : Cl2 > Br2
H: 3 > 2 > 1 > CH3-H

SNTESISDEALCANOSDECADENAABIERTA:
a)

Conservandolalongituddelacadena:

a.1.

Hidrogenacincatalticadealquenos:

CATALIZADOR

CATALIZADORES MS UTILIZADOS: Pt, Pd, Ni

a.2.
R

a.3.

Reduccindehalogenurosdealquilo:
CH2X

Zn, HCl

RCH2MgX +

UsandoelreactivodeGrignard:
RCH2X +

CH2

Mg

ter anhidro

RCH2MgX
(rvo. de Grignard)
R

CH2

Mg(A)X

b)

Reduccindecompuestoscarbonlicos(C=O)

b.1.

MtododeClemmensen(mediocido):
HCl

b.2.

ZnCl2

CH2 +

Zn (Hg)

MtododeWolffKishner(medioalcalino):
NaOH

b.3.

NH2 NH2

O +

CH2 + N2 +H2O

MtododelosTioacetales(medioneutro):
SH
C

F3B

CH2 + C2H6 + NiS


S

SH

c)

Alargandolacadena:

c.1.

MtododeWurtz:

2 RCH2X + 2 Na

c.2.

Ni (Raney)

2 NaX

RCH2 CH2R +
(simtrico)

MtodoelectrolticodeKolbe:
e
RCH2COO

RCH2COO

RCH2COO

RCH2 +
RCH2CH2R
(simtrico)

2 RCH2

c.3.

MtododeCoreyHouse:

ter

X +

RLi
R2CuLi

Li (exceso)
CuI
+ RX

RLi +
R2CuLi

LiX
LiI

R R' + RCu + LiX


(asimtrico
o simtrico)

CO2

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