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Nomenclatura de Radicales Alquilos

Este documento describe la nomenclatura sistemática de los hidrocarburos alifáticos o alcanos. Explica cómo nombrar alcanos lineales y ramificados mediante la identificación de la cadena principal más larga, la numeración de los carbonos, y la especificación de los radicales alquilo unidos a cada carbono. También cubre convenciones como el uso de prefijos para radicales que aparecen múltiples veces y el orden alfabético para nombrar múltiples radicales.

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Nomenclatura de Radicales Alquilos

Este documento describe la nomenclatura sistemática de los hidrocarburos alifáticos o alcanos. Explica cómo nombrar alcanos lineales y ramificados mediante la identificación de la cadena principal más larga, la numeración de los carbonos, y la especificación de los radicales alquilo unidos a cada carbono. También cubre convenciones como el uso de prefijos para radicales que aparecen múltiples veces y el orden alfabético para nombrar múltiples radicales.

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Frmula

Nombre

Radical

Nombre

Metano

Metil-(o)

Etano

Etil-(o)

Propano

Propil(o)

Butano

Butil-(o)

Pentano

Pentil(o)

Hexano

Hexil-(o)

Heptano

Heptil(o)

Octano

Octil-(o)

Otros nombres de la serie de los alcanos son los siguientes:


N de
C

Nombre

N de C

Nombre

nonano

30

triacontano

10

decano

31

hentriacontano

11

undecano

32

dotriacontano

12

dodecano

40

tetracontano

13

tridecano

41

hentetracontano

14

tetradecano

50

pentacontano

15

pentadecano

60

hexacontano

16

hexadecano

70

heptacontano

17

heptadecano

80

octacontano

18

octadecano

90

nonacontano

19

nonadecano

100

hectano

20

eicosano

200

dihectano

21

heneicosano

300

trihectano

22

docosano

579

nonaheptacontapentahectano

Se llama radical alquilo a las agrupaciones de tomos procedentes de la


eliminacin de un tomo de H en un alcano, por lo que contiene un electrn de
valencia disponible para formar un enlace covalente. Se nombran cambiando la
terminacin -ano por -ilo, o -il cuando forme parte de un hidrocarburo.
Cuando aparecen ramificaciones (cadenas laterales) hay que seguir una
serie de normas para su correcta nomenclatura.
Se elige la cadena ms larga. Si hay dos o ms cadenas con igual
nmero de carbonos se escoge la que tenga mayor nmero de
ramificaciones.

3-metil-hexano
Se numeran los tomos de carbono de la cadena principal
comenzando por el extremo que tenga ms cerca alguna ramificacin,
buscando que la posible serie de nmeros "localizadores" sea siempre
la menor posible.

2,2,4-trimetil-pentano, y no 2,4,4-trimetilpentano
Las cadenas laterales se nombran antes que la cadena principal,
precedidas de su correspondiente nmero localizador y con la
terminacin "-il" para indicar que son radicales.
Si un mismo tomo de carbono tiene dos radicales se pone el nmero
localizador delante de cada radical y se ordenan por orden alfabtico.

4-etil-2-metil-5-propil-octano

Si un mismo radical se repite en varios carbonos, se separan los


nmeros localizadores de cada radical por comas y se antepone al
radical el prefijo "di-", "tri-", "tetra-", etc.

2,3-dimetil-butano
Si hay dos o ms radicales diferentes en distintos carbonos, se
nombran por orden alfabtico anteponiendo su nmero localizador a
cada radical. en el orden alfabtico no se tienen en cuenta los prefijos:
di-, tri-, tetra- etc. as como sec-, terc-, y otros como cis-, trans-, o-, m-, y
p-; pero cuidado si se tiene en cuenta iso-.

5-isopropil-3-metil-octano
Por ltimo, si las cadenas laterales son complejas, se nombran de forma
independiente y se colocan, encerradas dentro de un parntesis como
los dems radicales por orden alfabtico. En estos casos se ordenan por
la primera letra del radical. Por ejemplo, en el (1,2-dimetilpropil) si
tendremos en cuenta la "d" para el orden alfabtico, por ser un radical
complejo.

5-(1,2-dimetilpropil)-4-etil-2-metil-nonano

Si nos dan la frmula

Busca la cadena ms larga, en este caso es de 6 carbonos. Numera los


carbonos comenzando por el extremo que tenga ms cerca una ramificacin.
Marca los radicales y fjate a qu carbonos estn unidos. Nombra los
localizadores seguidos de los nombres de los radicales por orden alfabtico.
Por ltimo nombra la cadena principal con el prefijo correspondiente y
terminada en -ano.

Si nos dan el nombre

Escribe la cadena ms larga de carbonos, en este caso 5 carbonos. Sita los


radicales sobre la cadena con la ayuda de los localizadores. Completa el
esqueleto de carbonos con hidrgenos hasta completar los cuatro enlaces de
cada carbono.

Ejemplos

3-metilpentano

4-etil-2,4dimetil-hexano

3-isopropil-2,5dimetilheptano

La nomenclatura de la IUPAC admite los nombres tradicionales de algunos


radicales substituidos, lo que facilita la nomenclatura en estos casos:
isopropilo (ismero do
propilo)
(1-metiletilo)
isobutilo
(2-metilpropilo)
secbutilo (butilo
secundario)
(1-metilpropilo)
tercbutilo (butilo terciario)
(1,1-dimetiletilo)

isopentilo
(3-metilbutilo)

neopentilo
(2,2-dimetilpropilo)

Modelos moleculares

Pulsa sobre cualquier foto para ver los modelos moleculares en visin
estereoscpica o en 3D

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