UNIVERSIDAD PEDAGGICA NACIONAL
FACULTAD DE CIENCIA Y TECNOLOGA
DEPARTAMENTO DE QUMICA
SISTEMAS ORGNICOS I
EXPERIMENTO N 5
DERIVADOS HALOGENADOS
Julin Camilo Andrade - 2011215071
Jeison David Zapata - 2011115076
MARCO TERCO
CLOROFOROMO:
Es un compuesto orgnico ampliamente utilizado. Su frmula qumica es CHCl3 y su
estructura es:
Es un lquido incoloro y dulcemente perfumado, descomponindose lentamente por
accin combinada del oxgeno y la luz solar, transformndose en fosgeno (COCl2)
y cloruro de hidrgeno (HCl)
2 CHCl3 + O2 2 COCl2 + 2 HCl
Fue utilizado como un anestsico temprano en ciruga y odontologa y por esta razn las
personas que trabajan con el material deben evitar la inhalacin de sus vapores.
Hoy en da el cloroformo se usa en una variedad de procesos industriales, incluyendo la
fabricacin de productos qumicos, refrigerantes y disolventes, as:
En qumica se utiliza en la separacin orgnica.
En la fabricacin de plsticos que se utiliza en el proceso de unin.
Se utiliza en sntesis orgnica.
Se utiliza como un precursor en la fabricacin de tefln (antiadherente).
En la Primera Guerra Mundial el cloroformo fue usado como arma qumica.
El cloroformo es clasificado como nocivo en caso de ingestin y como un irritante para la
piel. La exposicin por inhalacin puede causar graves daos a la salud.
YODOFORMO:
Es un compuesto trihalogenado derivado del metano con la formula CHI3 con estructura:
Pertenece a la familia de los trihaluros o trihalogenuros de Alquilo. Yodoformo es el
nombre vulgar del compuesto que por la nomenclatura de la IUPAC se conoce como
Triyodometano.
Este compuesto se presenta como un slido en forma de cristales hexagonales amarillos
de color y sabor caracterstico. Es voltil desprendiendo vapores de yodo por accin de
calor. En odontologa es utilizado como Analgsico, antisptico e irritante local y
desinfeccin de instrumentos bucales. El yodoformo fabricado por primera vez en 1822,
apareci como antisptico en 1878. Tambin en curacin de heridas y de uso veterinario.
El uso de esta sustancia solo es permitido en laboratorios, anlisis, investigacin y
qumica fina, aunque el uso de esta se ha descontinuado por la toxicidad y los peligros
nocivos por inhalacin, ingestin y contacto con la piel.
Es ligeramente analgsico y tiene afectos antibacterianos si se coloca sobre heridas. Es
tolerado por los tejidos en humanos y tiene poca accin irritante.
Obtencin del Yodoformo:
Para su obtencin a partir de alguna cetona o especficamente acetona o propanona se
sigue lo siguiente:
La acetona se oxida con Yodito de sodio obteniendo acetato de sodio ms el yodoformo.
CH3-CO-CH3 + NaIO
CH3COONa + CHI3
Otra obtencin es el proceso de obtencin de yodoformo industrialmente: en un reactor se
colocan cristales de yodo a alta temperatura, para sublimarlo y favorecer la reaccin
hemoltica, para formar el radical libre:
I2
2I'
El radical libre gaseoso, debe entrar en contacto con metano, el cual comienza a perder
primero hidrgeno para formar HI y quedar vulnerable al ataque del yodo. Entonces se
produce, en una primera reaccin yoduro de metilo (CH3I), despus yoduro de metileno
(CH2I2) y luego yodoformo (CHI3). La reaccin puede continuar hasta tetrayoduro de
carbono (CI4).
OBJETIVOS:
Identificar los mtodos de obtencin de los haloformos para discernir en la similitud
de sus reacciones.
Determinar cualitativamente la obtencin de los derivados halogenados u
haloformos.
Comprobar la obtencin de los haloformos hacindolos reaccionar con diferentes
compuestos.
PROCEDIMIENTO 1: Obtencin de Cloroformo
OBTENCIN DE CHCl3
Add
Matraz de 250 mL
Con
2g NaOH 10 Ml Acetona 80 mL [NaClO]
Aprox. 10 min
Refluje la mezcla
Luego
Realice el montaje de destilacin
Se obtiene
CHCl3
Si
Realice las reacciones 1, 2 y 3
No
Decante usando el embudo
REACCIONES CON CHCl3
TUBO 1
TUBO 2
Caliente
Add
Add
5 gotas de AgNO3
Add
1 mL CHCl3 3 mL KOH
4 mL CHCl3 CH3CH2OH hasta formar Sln
Dividalo en 2
Repita con
Add
Add
HNO3 dil
CHCl3 humedecido
KMnO4 dil
Luego
Reaccin 1
AgNO3 (s)
Reaccin 2
ACCIN SOLVENTE
Add
1 mL CHCl3
Add
1 Cristal de yodo
Add a la mezcla
H2O
Reaccin 3
Obtencin de Yodoformo:
BEAKER
Add
8 mL H2O
1g KI
1 mL Acetona
2 mL NaOH 5% 2 mL NaClO
Se obtiene
Si
Precipitado Amarillo
Es CHI3
Realice
No
Repita el proceso
Reacciones 1 y 2
Haga reaccionar el CHI3 con las mismas soluciones de las reacciones 1 y 2
ANLISIS Y RESULTADOS:
CLOROFORMO:
Bajo condiciones normales, la cetona sufre tautomerizacin ceto-enol es decir por ser
ismeros las cetonas y los aldehdos ser forma un enol que es un aldehdo, pero debido a
su inestabilidad cambia de nuevo a la forma ceto formando el ion enolato que se conoce
as por la prdida del hidrogeno del aldehdo, esto se da por la gran electronegatividad del
oxigeno que tiene ms fuerza de enlace en comparacin al enlace formado en el aldehido.
El ion enolato sufre ataque electroflico por el hipohalito (que es el que contiene un
halgeno con carga formal +1). Cuando la sustitucin ha sido halogenada
exhaustivamente, la molcula sufre una sustitucin nucleoflica con hidrxido provocando
la salida del grupo Cl3. El anin Cl3 extrae un protn del cido carboxlico formado y forma
el haloformo CHCl3.
CH3-CO-CH3
Acetona
etanico
Cl 2
CH3-CO-CCl3 + HCl
NaOH
CH3-CO-O + Cl3
1,1,1-Tricloroacetona
Cloruro
--> CH3-CO-ONa + CHCl3
Etanoato de sodio
Cloroformo
Obtencin de CHCl3
cido
Destilacin simple y obtencin del CHCl3
REACCIONES
Reaccin 1:
Al agregar al CH3 el AgNO3 no encontramos reaccin alguna, solo se forman dos fases
producto de la insolubilidad de estas sustancias, ya que las dos fases que se observan
son producto de los enlaces covalentes e inicos que no permiten su reaccin. Al
agregarle el alcohol su funcin radic en solubilizar el CH3, por lo cual la reaccin al ser
del tipo SN1, el ion plata acelera la reaccin arrancando el halogenuro del grupo alqulico
CHCl3 + AgNO3 --> CHI2NO3 + AgCl
Cloroformo
1,2-
diyodonitrometano
El AgCl es soluble en solucin acuosa por lo tanto no precipita debido a que su
solubilidad es muy alta y su producto de solubilidad tambin lo es, especialmente en
presencia de calefaccin.
Solubilidad de los compuestos por adicin del alcohol,
tomando un color blanco
Al repetir este procedimiento adicionndole agua y exponindolo a la luz sucede que, Se
descompone lentamente por accin combinada del oxgeno y la luz solar,
transformndose en fosgeno (COCl2) y cloruro de hidrgeno (HCl)
2 CHCl3 + O2 2 COCl2 + 2 HCl
Cloroformo
Fosgeno Cloruro de hidrogeno
Reaccin 2:
Al agregarle al cloroformo la solucin alcohlica de potasa se evidencia una
efervescencia, que al calentarla toma coloracin amarilla formando dos iones, el ion
formiato y el ion cloruro, esto se debe a que la solucin de potasa ioniza al cloroformo de
la siguiente forma:
CHCl3 + KOH HCO2- + ClCloroformo
Ion formiato
La solucin se divide en dos tubos de ensayo:
En el primer tubo agregamos HNO3 diluido, con lo cual observamos que inmediatamente
la solucin que inicialmente era trasparente toma un coloracin blanca y al agregar el
AgNO3, se produce un precipitado blanco, lo cual confirma la presencia de cloruro de
plata
HCO2- + Cl- + AgNO3 AgCl + NO3- + HCO2Ion formiato
formiato
Ion
Formacin del AgCl
En el segundo tubo agregamos KMnO4, inmediatamente la solucin que tena un
precipitado blanco adquiere un color verde oliva, formando un precipitado de color caf,
que nos confirma la presencia de cido frmico, debido a que el carbono presente en el
cloroformo se oxida, llegando al acido frmico, mientras que el permanganato al oxidarse
produce MnO2(s).
4HCO2 +5 KMnO4 4CH3OH +5 K +5 MnO2 +6H2O
Ion formiato
cido frmico
Presencia de cido frmico y MnO2(s), producto del KMnO4
Reaccin 3
Al agregar el cristal de yodo al CHCl3, este inicialmente con una coloracin trasparente
toma un cloracin verdosa, caf y luego violeta, lo cual nos indica una solucin completa
del yodo y en la adicin de agua forma un precipitado debido a que el agua al ser menos
densa queda encima de la solucin de CHCl3, llevndose con el la formacin del slido.
CHCl3 + I2
YODOFORMO:
En la reaccin de la acetona con el halgeno y la base, la halogenacin es promovida
porque la base funciona hasta que el tomo de carbono de la acetona se encuentre
completamente halogenado, esta reaccin es realizada con acetona debido a que estas
poseen tres protones alfa en el carbono del grupo metilo, haciendo que se produzca una
halogenacin por triplicado, la trihalometilcetona reacciona con el ion hidrxido dando
lugar a un cido carboxlico, el intercambio de protones se produce rpidamente y se
obtiene el haloformo que en este caso es CHI 3 y el ion carboxilato que reacciona con el
ion de la base.
CH3-CO-CH3
Cl 2, I 2,OH
CH3-CO-CI3
Acetona
Etanoato de sodio Yodoformo
OH
CH3-CO-ONa + CHI3
1,1,1-triyopropanona
El yodoformo obtenido es obtenido como un slido y se separa de la solucin como un
precipitado de color amarillo
CHI3 preparado que indica la su formacin
REACCIONES
Reaccin 1
CHI3 slido
Al adicionar en un tubo de ensayo nitrato de plata, yodoformo y alcohol se genera
inmediatamente un precipitado de color amarillo plido, que demuestra a partir de la
formacin del precipitado la presencia del yoduro de plata.
AgNO3 + CHI3 -------------> AgI + CHCl2+1 + NO3-1
Yodoformo
Ioduro de
plata
Presencia de yoduro de plata por la coloracin amarilla
Al repetir este procedimiento adicionndole agua y exponindolo a la luz sucede que, Se
descompone lentamente por accin combinada del oxgeno y la luz solar,
transformndose en fosgeno (COI2) y cloruro de hidrgeno (HI)
2 CHI3 + O2 2 COI2 + 2 HI
Yodoformo
Fosgeno
Reaccin 2
Al agregar al CHCl3 la solucin alcohlica de potasa, el yodoformo se ioniza formando el
ion formiato y el ion yoduro, de la siguiente manera:
CHI3 + KOH HCO2- + I-
Yodoformo
Ion
formiato
En el cual la solucin de potasa se ioniza en K+ y en OH- el cual a su vez se ioniza ms
dejando el oxgeno solo con carga negativa, dndole ste la carga al ion formiato.
Al dividir la solucin en dos tubos, en el primero se tiene:
cido ntrico y nitrato de plata, donde apreciamos que se torna de coloracin amarilla en
la formacin del precipitado, lo cual nos indica la presencia de yoduro de plata.
HCO2- + I- + AgNO3 AgI + NO3- + HCO2Ion formiato
Yoduro de
plata
En el segundo tubo al agregar KMnO4, inmediatamente la solucin adquiere un color
verde oliva, formando un precipitado de color caf, que nos confirma la presencia de cido
frmico, debido a que el carbono presente en el yodoformo se oxida, llegando al acido
frmico, mientras que el permanganato se oxida a su vez generando MnO2.
4HCO2 +5 KMnO4 4CH3OH +5 K +5 MnO2 +6H2O
Ion formiato
Formacin del cido frmico identificado por el slido
cido frmico
CUESTIONARIO
FORMULAS DE REACTIVOS
NOMBRE DEL REACTIVO
FORMULA DEL REACTIVO
Hidrxido de sodio (lentejas)
Acetona
NaOH
C3H6O H3C=OCH3
Hipoclorito de sodio (sln 3N)
NaClO
Nitrato de plata (sln 3%)
AgNO3
Solucin alcohlica (sln 10%)
KOH
cido ntrico (sln 20%)
HNO3
(sln 1%) Acidulada
KMnO4
Yodo cristalino
I2
Agua destilada
cido clorhdrico (concentrado)
H2O
HCl
Yoduro de potasio
KI
Solucin al (10%)
NaOH
Etanol
CH3CH2OH
REACCIONES QUE SE LLEVAN A CABO EN EL PROCESO
Obtencin de Cloroformo
CH3-CO-CH3
Acetona
etanico
Cl 2
CH3-CO-CCl3 + HCl
NaOH
CH3-CO-O + Cl3
1,1,1-Tricloroacetona
Cloruro
--> CH3-CO-ONa + CHCl3
Etanoato de sodio
Cloroformo
cido
Reacciones con Cloroformo
1.1 CHCl3 + AgNO3 --> CHI2NO3 + AgCl
Cloroformo
1.2
1,2-diyodonitrometano
2 CHCl3 + O2 2 COCl2 + 2 HCl
Cloroformo
Fosgeno
Cloruro de hidrogeno
2.1 CHCl3 + KOH HCO2- + ClCloroformo
Ion formiato
2.2 HCO2- + Cl- + AgNO3 AgCl + NO3- + HCO2Ion formiato
Ion formiato
2.3 4HCO2 +5 KMnO4 4CH3OH +5 K +5 MnO2 +6H2O
Ion formiato
cido frmico
3.1 CHCl3 + I2
Obtencin de Yodoformo
CH3-CO-CH3
Cl 2, I 2,OH
Acetona
Etanoato de sodio
CH3-CO-CI3
OH
CH3-CO-ONa + CHI3
1,1,1-triyopropanona
Yodoformo
Reacciones con yodoformo
1.1 AgNO3 + CHI3 -------------> AgI + CHCl2+1 + NO3-1
Yodoformo
Ioduro de plata
1.2 2CHI3 + O2 2 COI2 + 2 HI
Yodoformo
Fosgeno
2.1 CHI3 + KOH HCO2- + IYodoformo
Ion formiato
2.2 HCO2- + I- + AgNO3 AgI + NO3- + HCO2Ion formiato
Yoduro de plata
2.3 4HCO2 +5 KMnO4 4CH3OH +5 K +5 MnO2 +6H2O
Ion formiato
cido frmico
3. En la reaccin A, Por qu no se forma el precipitado con Cloroformo?
No se forma un precipitado porque las dos fases que inicialmente se formaron se
dieron debido a la insolubilidad del CHCl3 y del AgNO3, al momento de adicionarle
el alcohol, este permiti que se solubilizara el CH3, haciendo que el ion plata
acelerara la reaccin arrancando el halogenuro del grupo alqulico y formando as
una solucin sin precipitado y con un color blanco tenue.
4. En la parte b) con cloroformo, a que se debe la decoloracin?
La decoloracin se da porque la solucin al estar expuesta al aire, la plata al ser muy
reactiva se oxida, generando el xido de plata, s esta estuviese ms tiempo expuesta al
ambiente se obtendr plata metlica.
4. Usos del cloroformo y del yodoformo
CHCl3
CHI3
El cloroformo con frmula qumica CHCl3 es
un lquido voltil, usado en la mayor parte
para
fabricar
monoclorodifluorometano
(CFC22) que se aplica como frigorgeno.
En la industria qumica se emplea como
materia prima para la fabricacin de
carburos fluorados que se utilizan como
refrigerantes,
resinas,
plsticos,
etc.
Tambin se utiliza como disolvente en
procesos industriales y en el laboratorio.
Antiguamente el CHCl3 se utiliz como
sustancia anestsica.
En medicina se usa para fabricar productos
farmacuticos y en los seres humanos
funciona como un depresor del sistema
nervioso central produciendo efectos txicos
sobre el hgado y los riones, su absorcin
se da por va inhalatoria, oral y drmica, la
principal eliminacin de este compuesto es
por exhalacin ya que el dixido de azufre
es su metabolito, aunque puede formar
fosgeno, por ello su uso como solvente y
como
anestsico
est
disminuyendo
rpidamente.
Su aplicacin tambin se extiende para la
fabricacin de colorantes y pesticidas.
El yodoformo es el compuesto orgnico con
la formula CHI3. Es una sustancia voltil que
forma cristales color amarillo plido; tiene un
olor penetrante (en viejos textos de qumica,
el olor es referido a veces como el olor de
los hospitales) y, de manera anloga al
cloroformo, de un sabor dulce. Es
ocasionalmente
utilizado
como
un
desinfectante. A veces se refiere al
compuesto tambin como triyoduro de
carbono (que no es estrictamente correcto,
ya que el compuesto tambin contiene
hidrgeno)
El compuesto tiene un uso a pequea
escala como desinfectante. En los inicios del
siglo XX fue utilizado en medicina como un
antisptico para heridas y llagas, aunque
ahora este uso es sustituido por antispticos
superiores
Otros usos son: En odontologa es utilizado
como Analgsico, antisptico e irritante local
y desinfeccin de instrumentos bucales. El
yodoformo fabricado por primera vez en
1822, apareci como antisptico en 1878.
Tambin en curacin de heridas y de uso
veterinario El uso de esta sustancia solo es
permitido
en
laboratorios,
anlisis,
investigacin y qumica fina. Pues el uso de
esta se a descontinuado por la toxicidad de
esta sustancia y los peligros nocivos por
inhalacin, ingestin y contacto con la piel.
CONCLUSIONES
Se comprendi que aunque los aldehdos y cetonas tienen similitudes en el grupo
carbonilo, no reaccionan de la misma manera en todas las reacciones, ya sea
por motivos estricos o por ausencia de H en el carbono del grupo funcional.
Mediante los procedimientos llevados a cabo se pudo identificar ciertas propiedades
de los derivados halogenados trabajados como el cloroformo y el yodoformo,
permitiendo comprobar los postulados tericos, particularmente sus propiedades
qumicas que se ven mediante las reacciones efectuadas.
Se logr preparar dos derivados halogenados de importancia para las industrias,
como farmacutica y qumica, a partir de procedimientos sencillos que fortalecen y
fomentan el trabajo prctico en el aula de clase, factores que son importantes para la
formacin de los licenciados en qumica.
BIBLIOGRAFIA
MORRISON y BOYD. (1998). Qumica Orgnica. Pearson Educacin. Mxico.
Tomado
el
da
2
de
noviembre
de
2013
de
[Link]
la
pgina
web
Tomado
el
da
2
de
noviembre
de
2013
de
[Link]
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pgina
web
Tomado
el
da
3
de
noviembre
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2013
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pgina
web
[Link]
Tomado el da 2 de noviembre de 2013 de la pgina web [Link]
Tomado
el
da
3
de
noviembre
de
2013
[Link]
de
la
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web
Tomado
el
da
3
de
noviembre
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[Link]
de
la
pgina
web
2013