3.2.
1 FUENTES DE OBTENCION DE
ALQUINOS
Alquinos
Cmo se nombran los alquinos?
El grupo funcional caracterstico de los alquinos es el triple enlace carbono-
carbono. La IUPAC nombra los alquinos cambiando la terminacin -ano de los
alcanos por -ano. Esta terminacin est precedida de un localizador que indica la
posicin del triple enlace dentro de la cadena.
Numeracin de la cadena principal
Se numera la cadena principal de manera que el triple enlace tome el localizador ms bajo
posible. Cuando hay un doble y un triple enlace se numera empezando por el extremo ms
prximo a cualquiera de los grupos funcionales. Si estn a la misma distancia de los
extremos se numera empezando por el doble enlace. Los grupos funcionales (-OH), tienen
preferencia sobre los triples enlaces y se les asigna el localizador ms bajo.
OBTENCIN DE ALQUINOS
Se puede obtener a partir de petrleo, mediante el proceso de fraccionamiento o cracking.
En el mbito industrial lo obtenemos por:
Deshidrohalogenacin de dihalogenuros en posicin vecinal. En esta reaccin sacamos dos
molculas de halogenuro de la siguiente forma:
En la anterior reaccin utilizamos una base fuerte (KOH) en solucin alcohlica.
Hidratacin de carburo de calcio
Al agregar agua al carburo de calcio obtenemos etino (gas), tradicionalmente es conocido
como acetileno.
En la reaccin anterior el etino toma comportamiento gaseoso, mientras el hidrxido de
calcio se precipita con una coloracin lechosa
PROPIEDADES QUMICAS DE LOS ALQUINOS
Las principales reacciones que presentan los alquinos son de adicin, entre las cuales
tenemos:
Oxidacin
La oxidacin ocasiona la ruptura del triple enlace y formacin de cido, para oxidar
utilizamos KMnO4 (permanganato de potasio).
(KMnO4 permanganato de potasio, CH3OOH cido etanoico, HCOOH cido metanoico,
MnO2 bixido de manganeso, KOH hidrxido de potasio, HOH agua).
El bixido de manganeso se presenta como un precipitado de color carmelito.
Halogenacin
En esta reaccin agregamos un halgeno al triple enlace. Cuando utilizamos flor debemos
disminuir la temperatura en la reaccin, ya que es muy violenta; al realizarla con cloro o
bromo hay una fcil adicin al triple enlace.
Ejemplo:
Si continu agregando cloro al dicloroetano obtenemos un dihalogenado.
Adicin de halogenuros de hidrgeno Esta reaccin consiste en adicionar un halogenuro de
hidrgeno (HCl, HBr, HI); en la segunda etapa tenemos en cuenta la regla de Markovnicov.
Ejemplo:
Hidrogenacin
Consiste en agregar hidrgenos al triple enlace hasta convertirlo en un enlace sencillo, para
realizarse la reaccin es necesaria la presencia de un catalizador (platino o nquel).
Si continuamos agregando hidrgeno al propeno obtenemos:
Combustin
Es una reaccin en los alquinos que provoca produccin de llama.
La anterior reaccin es utilizada en la industria como soplete en soldadura autgena. El
soplete oxiacetilnico es una aplicacin industrial del etino.
PROPIEDADES FSICAS DE LOS ALQUINOS
Los puntos de ebullicin y fusin aumentan con un incremento del peso molecular; en
comparacin con los alquenos y los alcanos sus puntos de fusin y ebullicin son mayores,
debido a que el triple enlace le da mayor fuerza de atraccin entre los tomos.
Los alquinos son insolubles en agua, solubles en compuestos orgnicos y menos densos
que el agua, en cuanto su estado fsico vara con el nmero de tomos de carbono que lo
componen. Siendo lquidos los que presentan ms de cinco carbonos en su estructura y
slidos los que poseen ms de quince carbonos.