DISACRIDOS Los disacridos estn formados por la unin de dos monosacridos, generalmente hexosas y son los oligosacridos de mayor
importancia biolgica y estn formados por la unin de dos hexosas. Su frmula general es [Link] enlace que se establece entre las dos unidades de monosacridos recibe el nombre de enlace glucosdico (ms correctamente O-glucosdico), y consiste en la unin de dos grupos OH (hidroxilo) con pr-dida de una molcula de agua. Este enlace se forma entre un carbono (llamado anomrico) del primer monosacrido y cualquier otro del segundo. Esta, como todas las reacciones que se dan en las clulas no es espontnea sino est catalizada por enzimas. La reaccin es reversible, pero en la naturaleza requiere tambin la presencia de enzimas hidrolticas espe-cficas para cada disacrido (maltasa, sacarasa, etc.). Las propiedades de los disacridos son semejantes a las de los monosacridos: son slidos crista-linos de color blanco, sabor dulce y soluble en agua. Unos pierden el poder reductor de los
monosac ridos otros y lo
conservan. Si en el enlace O-glu-cosdico intervienen los -OH de los dos carbonos anomricos (responsables del poder reductor) de ambos monosacridos, el disacrido obtenido no tendr poder reductor. Segn el tipo de enla-ce y los monosacridos implicados en l, hay distintos disacridos. Principales disacridos La maltosa o azcar de malta. Est formada por dos unidades de alfa glucosa, con enlace glucosdico de tipo alfa 1-4. La molcula tiene caractersticas reductoras. Se encuentra libre de forma natural en la malta, de donde recibe el nombre y forma parte de varios polisacridos de reserva (almidn y glu-cgeno), de los que se obtiene por hidrlisis.
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La malta se extrae de los granos de cereal, ricos en almidn, germinados. Se usa para fabricar cerveza, whisky y otras bebidas. La maltosa no se encuentra libre en la naturaleza, sino que se obtiene por hidrlisis controlada del almidn y del glicgeno. Est formada por dos unidades de glucosa, el enlace glucosdico se establece entre el carbono 1(anomrico) de una unidad con el carbono 4 de la otra, la configuracin del enlace es , lo que se asigna como (1 4). Presenta mutarrotacin y es reductor, ya que el carbonilo de una unidad est potencialmente libre. Hay posibilidad de anmeros, la -maltosa y la -maltosa, dependiendo de la ubicacin del grupo OH hemi(a)cetlico. Adems de ser hidrolizada en medio cido dbil, lo es en presencia de la enzima -glucosidasa (maltasa). La maltosa o azcar de malta existe en pequeas cantidades en la naturaleza. Sin embargo, la maltosa es muy importante puesto que es uno de los productos hidrolticos del almidn. Cuando se produce maltosa en el tracto digestivo, sta se hidroliza para dar dos molculas de glucosa. La lactosa o azcar de la leche. La lactosa, disacrido de la leche, est formado por una unidad de glucosa y otra de galactosa. sta ltima aporta el carbono anomrico para el enlace glicosdico, cuya configuracin es ; es hidrolizado por lo tanto por galactosidadas.2 Est formada por galactosa y glucosa, unidas con enlace glucosdico beta 1-4. Tambin tiene carcter reductor. Se encuentra libre en la leche de los mamferos. Gran parte de la poblacin mundial presenta la llamada intolerancia a la lactosa, que es una enfermedad caracterizada por la afectacin ms o menos grave de la mucosa intestinal que es incapaz de digerir la lactosa. Cursa con dolor abdominal y diarrea como principal sntoma. Es ms frecuente en adultos y orientales.
La sacarosa o azcar de caa y remolacha. La sacarosa es un disacrido que no presenta mutarrotacin y que no es reductor, ya que sus dos carbonos anomricos, el C1 de la glucosa y el C-2 de la fructosa participan en el enlace glicosdico. Es hidrolizada a sus unidades por -fructofuranosidasas (invertasa) y -glucosidasas. Est formada por alfa-glucosa y beta-fructosa, con enlace 1-2- No posee carcter reductor. Es el azcar que se obtiene industrialmente y se comercializa en el mercado como edulcorante habitual. Adems, se halla muy bien representada en la naturaleza en frutos, semillas, nctar, etc. La sacarosa es probablemente el compuesto orgnico de mayor venta en el mundo. El azcar refinado es un slido cristalino blanco; el azcar sin
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procesar es de color pardo castao y contiene entre 96 y 98% de sacarosa, el resto son melasas.3
La celobiosa. La celobiosa es un disacrido formado por dos unidades de glucosa, unidas mediante un enlace (1 4). Se obtiene por hidrlisis controlada de la celulosa. Se diferencia de la maltosa slo por la configuracin del enlace glicosdico. Es hidrolizada por -glucosidasas. Est formada por dos unidades de beta-glucosa, con enlace 1-4. Est presente en la molcula de celulosa y no se encuentra libre.
[Link] Portal Qumico. Facultad de Ciencias Mdicas.
La isomaltosa. Consta de dos unidades de alfa-glucosa con enlace 1-6. Est presente en los polisacridos almidn y glucgeno y no se halla libre.
Antes de continuar con los polisacridos recordemos las generalidades de los glcidos
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Oligosacrido Estructura
Frmula
Funcin
Sacarosa
aD-glucopiranosil-(1->2) bD-fructofuranosa
Reserva de monosacridos en muchas plantas
Lactosa
bD-galactopiranosil-(1->4) D-glucopiranosa
Reserva de monosacridos en la leche de mamferos
Maltosa
aD-glucopiranosil-(1->4) D-glucopiranosa
Producto de degradacin de glucgeno o almidn por organismos o industrial
Celobiosa
bD-glucopiranosil-(1->4) D-glucopiranosa
Producto de la degradacin industrial de la sacarosa No libre en la naturaleza
Rafinosa
aD-glucopiranosil-(1->6) aD-glu-(1->2) bD-fru
Semillas vegetales
El proceso de enseanza aprendizaje para las macromolculas orgnicas demanda que tanto el docente como el estudiante ejerciten las estructuras de las diferentes formas conocidas, la informacin contenida de la pgina 4 a la pgina 7, se proponen como material de retroalimentacin, espero les sirva. Prof. Luis Alberto Gonzlez