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El sistema de nomenclatura E,Z se utiliza para designar la configuración de alquenos basándose en las prioridades de los grupos sustituyentes en los carbonos del enlace doble. Las reglas de secuencia, conocidas como reglas Cahn-Ingold-Prelog, establecen que se debe clasificar los átomos según su número atómico y, si es necesario, considerar átomos más alejados hasta encontrar una diferencia. Un alqueno se designa como Z si los grupos de mayor prioridad están en el mismo lado y como E si están en lados opuestos.

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El sistema de nomenclatura E,Z se utiliza para designar la configuración de alquenos basándose en las prioridades de los grupos sustituyentes en los carbonos del enlace doble. Las reglas de secuencia, conocidas como reglas Cahn-Ingold-Prelog, establecen que se debe clasificar los átomos según su número atómico y, si es necesario, considerar átomos más alejados hasta encontrar una diferencia. Un alqueno se designa como Z si los grupos de mayor prioridad están en el mismo lado y como E si están en lados opuestos.

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Reglas de secuencia: la designación E,Z

De acuerdo con el sistema E,Z de nomenclatura, se utiliza un conjunto de


reglas de secuencia para asignar prioridades a los grupos sustituyentes en
los carbonos en el enlace doble.
Considerando por separado cada átomo de carbono doblemente enlazado, las
reglas de secuencia se utilizan para decidir cuál de los dos grupos enlazados
es de mayor prioridad.
Si los grupos con mayor prioridad en cada carbono están en el mismo lado
del enlace doble, el alqueno se designa como Z, del alemán zusammen, que
significa “juntos”.
Si los grupos con mayor prioridad están en lados opuestos, el alqueno se
designa como E, del alemán entgegen, que significa “opuestos

Llamadas también reglas Cahn-Ingold-Prelog en honor a los químicos que las


propusieron, las reglas de secuencia son las siguientes:

Regla 1

Considere por separado los carbonos del enlace doble, identifique los dos
átomos directamente unidos y clasifíquelos de acuerdo con el número
atómico.
Un átomo con un número atómico más alto recibe una mayor prioridad que un
átomo con un número más bajo; por tanto, los átomos comúnmente unidos
directamente a un enlace doble están asignados en el siguiente orden.
Nótese que cuando se comparan isótopos diferentes del mismo elemento,
como el deuterio (2H) y el protio (1H), el isótopo más pesado recibe
prioridad sobre el isótopo más ligero.
Por ejemplo:

Debido a que el cloro tiene un número atómico más alto que el carbono, un
sustituyente -Cl recibe una mayor prioridad que un grupo -CH3; sin embargo,
el metilo recibe mayor prioridad que el hidrógeno, y al isómero (a) se le asigna
geometría E porque sus grupos con mayor prioridad están en lados opuestos
del enlace doble.
El isómero (b) tiene una geometría Z porque sus grupos con mayor prioridad
están en el “mizmo” lado del enlace doble.

Regla 2

Si no se puede alcanzar una decisión al clasificar los primeros átomos en el


sustituyente, busque en los segundos, terceros o cuartos átomos alejados de
los carbonos del enlace doble hasta que encuentre la primera diferencia.
Un sustituyente -CH2CH3 y un sustituyente -CH3 son equivalentes por la regla
1 debido a que ambos tienen al carbono como el primer átomo; sin embargo,
por la regla 2 el etilo recibe mayor prioridad que el metilo debido a que el
etilo tiene un carbono como su segundo átomo más alto, mientras que el metilo
tiene sólo hidrógeno como su segundo átomo.
Obsérvense los siguientes ejemplos para ver cómo funcionan las reglas:
Regla 3

Los átomos con enlace múltiple son equivalentes al mismo número de átomos
con enlace sencillo; por ejemplo, un sustituyente aldehído (-CH=O), el cual
tiene un átomo de carbono doblemente enlazado a un oxígeno, es equivalente
a un sustituyente que tiene un átomo de carbono sencillamente enlazado a dos
oxígenos.

Tomando en cuenta todas las reglas de secuencia, podemos asignar las


configuraciones mostradas en los siguientes ejemplos.

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