Investigación: ácido pícrico o Trinitrofenol

Maestro—
José Leopoldo Mendoza Lagunas

Alumnos—
Rene Francisco Gracia Campas 204353

Osma Said barba Ochoa 203731

Denise Yamileth Vázquez Muñoz 205975

Jesús Enrique Murillo Tapia 205150

Fecha—
Septiembre/ 17/ 19

Materia—
Q. orgánica II
 Introducción
A lo largo y ancho del presente análisis e identificación del ácido pícrico se
abordan distintos aspectos que servirán como base para poder conocer de mejor
forma dicho compuesto, como tal es el caso de sus orígenes, quien fue quien fue
el que lo descubrió, sus principales características y propiedades tanto físicas,
como químicas, así como también de sus principales riesgos, ya sea en la
industria, como fuera de ella. También cabe hacer mención de que el ácido pícrico
es un compuesto altamente explosivo.
Ácido pícrico (Trinitrofenol)
El ácido pícrico o Trinitrofenol es, por lejos, uno de los productos químicos más
peligrosos en uso. Clasificado como un sólido inflamable cuando el contenido de
agua es superior al 30% el agua y como explosivo clase A con un contenido de
agua menor al 30%, tiene algunas propiedades muy interesantes. Es explosivo
pero también sensible al golpe, calor y fricción. De hecho, si 2 kg caen desde una
altura de 36 cm sobre ácido pícrico sólido, la detonación ocurre con una velocidad
y fuerza superior al del trinitrotolueno (TNT).
El ácido pícrico es tóxico por todas las rutas de exposición, también es irritante a
la piel, y puede producir productos tóxicos cuando se descompone.
El ácido pícrico se conoce también bajo las siguientes denominaciones:
 2,4,6-trinitrofenol
 Trinitrato de fenol
 Ácido Carbazótico
 Ácido Pictronítrico
 Ácido Carbonítrico
 Lidita
 Melinita
 Ácido Nitrofenésico
 Ácido Nitroxantico
 Polvo de Shimose
 Trinitrofenol
 TNP
Antecedentes
El ácido pícrico fue probablemente mencionado por primera vez en los escritos del
alquimista Johann Rudolf Glauber en 1742. Inicialmente, fue realizado por la
nitración de sustancias como el cuerno de animales, seda, añil, y resina natural.
La primera síntesis a partir de índigo la realizó Peter Woulfe en 1779. La síntesis a
partir del fenol y la determinación de su fórmula correcta, se llevaron a cabo con
éxito en 1841. Antes de que Hermann Sprengel demostrara en 1873 que el ácido
pícrico podía ser detonado, se suponía que sólo sus sales eran explosivas, no el
propio ácido. A partir de ese momento la mayoría de las potencias militares
comenzaron a utilizarlo como su principal explosivo de alto poder. Sin embargo,
una vez descubierto su carácter explosivo, se apreció una de sus ventajas más
significativas, que es el hecho de poder ser licuado de manera segura usando
agua caliente o también vapor, para ser posteriormente utilizado, como
anteriormente se comentó, rellenando artillería.
En 1841, la síntesis con fenol determinó su fórmula correcta, que condujo más
tarde a descubrir sus propiedades detonantes, principalmente por sus ésteres.
Desde ese momento, las potencias mundiales lo comenzaron a usar como el
principal ingrediente para la fabricación de explosivos militares.
Durante los años 1920-1930, el acido pícrico se utilizaba puro o mezclado con
aminobenzoato de butilo como apósito antiséptico para las lesiones causadas por
quemaduras.
El ácido pícrico o Trinitrofenol es, por lejos, uno de los productos químicos más
peligrosos en uso. Clasificado como un sólido inflamable cuando el contenido de
agua es superior al 30% el agua y como explosivo clase A con un contenido de
agua menor al 30%.
Propiedades físicas

Propiedad Dato
Aspecto Masa o suspensión amarilla de cristales húmedos
Olor Inodoro
Sabor Muy amargo
Punto de fusión 121-123°C
Puno de ebullición 300°C. Pero, al fundirse explota
Densidad 1.77 g/ml
Propiedades químicas

Propiedad Dato
Peso molecular 229.104 g/mol.
pKa 0.38 es un ácido fuerte
Corrosividad El ácido pícrico es corrosivo en general para los metales,
excepto para el estaño y el aluminio.
Inflamabilidad La sustancia o mezcla es un sólido flamable con la categoría
(solido, gas) 1
Solubilidad 1 g en 100 ml (agua) Es un compuesto moderadamente
soluble en agua. Esto se debe a que sus grupos OH y
NO2 pueden interactuar con las moléculas de agua mediante
puentes de hidrógeno; aunque el anillo aromático es
hidrofóbico, y por eso perjudica su solubilidad.
Estabilidad Inestable, tóxico y explosivo
molecular

Obtención del ácido pícrico

Inicialmente se sintetizaba a partir de compuestos naturales como derivados de
cuerno animal, resinas naturales, entre otros. A partir de 1841, se ha usado el
fenol como precursor del ácido pícrico, siguiendo varias rutas o mediante varios
procedimientos químicos.
Como ya se ha dicho, es uno de los fenoles más ácidos. Para sintetizarlo se
requiere primero que el fenol sufra un proceso de sulfonación, seguido de un
procedimiento de nitración.
La sulfonación del fenol anhidro se realiza al tratar el fenol con ácido sulfúrico
fumante, ocurriendo sustituciones electrofílicas aromáticas de H por grupos
sulfonatos, SO3H, en la posición -orto y -para respecto al grupo OH.
A este producto, ácido 2,4-fenoldisulfónico, se le efectúa el proceso de nitración,
tratándolo con ácido nítrico concentrado. Al hacerlo, los dos grupos SO 3H se
sustituyen por los grupos nitro, NO2, y entra un tercero en la otra posición nitro
No se puede realizar directamente el proceso de nitración del fenol, ya que se
generan alquitranes de peso molecular elevado. Este método de síntesis necesita
de un control muy cuidadoso de la temperatura ya que es muy exotérmico.
Se puede obtener ácido pícrico al realizar el proceso de nitración directa del 2,4-
dinitrofenol, con ácido nítrico.
Otra forma de síntesis es tratando el benceno con ácido nítrico y nitrato mercúrico,
que es una de las maneras mas comunes de obtenerlas en la industria.
Otra manera seria de explicar el mecanismo de reacción de sustitución electrofilia
aromática en medio de ácido, se da la activación de ácido nítrico pero el ácido
sulfúrico donde se forma el ion nitronío el cual hace el ataque electrofílico al anillo
aromático y se produce la sustitución del hidrogeno por el ion nitronio en la
posición para, luego en la posición orto y por ultimo de nuevo en la posición orto,
produciendo así el ácido pícrico.
Mecanismo de reacción
.
Precauciones
Primeros auxilios
 Información general: Sustancia toxica para la salud, si alguno de estos síntomas
se presenta, buscar atención médica de inmediato.
 Contacto ocular: Lavar con abundante agua, mínimo durante 15 minutos.
Levantar y separe los párpados para asegurar la remoción del químico. Si la
irritación persiste repetir el lavado y buscar atención medica
 Contacto dérmico: Retirar la ropa y calzado contaminados. Lavar la zona
afectada con abundante agua y jabón, mínimo durante 15 minutos. Buscar
atención médica.
 Inhalación: Trasladar al aire fresco. Si no respira administrar respiración artificial.
Evitar la reanimación boca a boca. Si respira con dificultad suministrar oxígeno.
Mantener la víctima abrigada y en reposo.
 Ingestión: Lavar la boca con agua. Si está consciente, suministrar abundante
agua. No inducir el vómito. Buscar atención médica inmediatamente.
Efectos por exposición
 Contacto ocular: Puede causar una ligera irritación, enrojecimiento y picazón. Así
mismo puede provocar daños a la córnea y ceguera.
 Contacto dérmico: Puede causar enrojecimiento e irritación leve, así como
comezón y descamación. Es considerado permealizador cutáneo.
 Inhalación: irritación en las membranas mucosas. Una severa sobre exposición
puede producir trastornos pulmonares, la sofocación, pérdida del conocimiento e
incluso la muerte.
 Ingestión: Las dosis grandes pueden causar daño gastrointestinal.
Medidas de lucha contra incendios
 Agentes extintores: Polvo químico o CO2.
 Productos peligrosos por combustión: óxidos de carbono y nitrógeno.
 Equipo de protección para combatir fuego: Aparato de respiración autónomo con
mascarilla facial completa y traje protector completo.
Manipulación y almacenamiento
 Manipulación de recipientes: Usar siempre protección personal así sea corta la
exposición o la actividad que realice con el producto. Mantener estrictas normas
de higiene, no fumar, beber, ni comer en el sitio de trabajo. Lavarse las manos
después de usar el producto. Quitarse la ropa y el equipo protector contaminados
antes de entrar en los comedores. Usar las menores cantidades posibles. Conocer
en donde está el equipo para la atención de emergencias. Lea las instrucciones de
la etiqueta antes de usar el producto. Él acido pícrico seco es explosivo y puede
explotar con un impacto si el contenido de agua está por debajo de un 10%.
 Condiciones de almacenamiento: Lugares ventilados, frescos, secos y
señalizados. Temperatura adecuada 25°C. Almacenar bien cerrado en bolsa o
contenedores de polietileno, bien ventilado; alejado de fuentes de ignición y calor.
Separado de materiales incompatibles. Rotular los recipientes adecuadamente y
mantenerlos bien cerrados. Mantenga el ácido pícrico humedecido con un mínimo
del 30% de agua.
Estabilidad y reactividad
 Reactividad: Altamente reactivo si se seca.
 Estabilidad: Las altas temperaturas, golpes, fuentes de ignición. Mantenga el
ácido pícrico mojado con agua. No permita que el agua se evapore del producto.
 Incompatibilidad: Altamente reactivo con los metales y los álcalis. Reactivo con
agentes oxidantes y reductores. El producto puede sufrir condensaciones o
polimerizaciones, que pueden reaccionar violentamente con el agua,
desprendiendo gases tóxicos.
 Productos peligrosos de la descomposición: óxidos de nitrógeno y carbono.
Aplicaciones
El ácido pícrico es muy utilizado en el área de investigación, en química, en la
industria y en el ámbito militar.
Investigación: Se emplea como fijador de células y tejidos, mejora los resultados
de la coloración de estos con tintes ácidos. Sin embargo, se deben tomar
precauciones, ya que el ácido pícrico puede hidrolizar el ADN si se deja
demasiado tiempo.

Química orgánica: Se usa para identificar y analizar ciertas sustancias.

Es usado en la química analítica de metales. También es utilizado como reactivo
para analizar los niveles de glucosa.
En la industria: Ha sido empleado como sensibilizador fotográfico. También forma
parte de algunos pesticidas, insecticidas, entre otros. Se sabe que es utilizado
para sintetizar algunos compuestos como la cloropicrina y el ácido picramico, que
a su vez son ingredientes de algunas medicinas y tintes en la industria del cuero.
Por otro lado, se había usado en el tratamiento de quemaduras, como antiséptico
y demás hasta que se comprobara su toxicidad. Y por supuesto se utiliza en la
elaboración de fósforos y baterías debido a su naturaleza explosiva

Aplicaciones militares: por su explosividad se ha utilizado en plantas de

armamento militar como parte de las municiones. También se han fabricado
proyectiles a partir del ácido pícrico, granadas, bombas y minas. Una de sus
variantes ha sido usada como un explosivo potente de menor estabilidad que el
TNT. Durante un periodo de tiempo fue utilizado como componente del
combustible de los cohetes.

Efectos en la salud
Los metabolitos del ácido pícrico en la piel son sensibilizantes, por ello se clasifica
como sensibilizante que a su vez ocasiona irritación en los ojos, la piel y en las
mucosas por ser fácilmente absorbido por la piel. Puede provocar dermatitis
alérgicas al contacto.
Las dermatitis provocadas por el ácido pícrico aparecen generalmente en la cara,
particularmente alrededor de la boca y de la nariz. Puede tener efectos
tóxicos cuando se absorbe de manera sistémica, independientemente de la vía de
exposición. Esta toxicidad puede darse mediante cansancio, sabor amargo en la
boca, trastornos gastrointestinales, lesiones hepáticas y renales.
En caso de intoxicación por el Ácido Pícrico, los tejidos se vuelven amarillos (como
les ocurrió a los trabajadores de las plantas de municiones). Ya que el Ácido
Pícrico se disuelve en el humor acuoso del ojo, la visión puede aparecer amarilla.
Una salpicadura directa de ácido pícrico en el ojo puede provocar una lesión de la
córnea.
La ingesta de 2 a 5 gramos de ácido pícrico provoca un sabor amargo en la boca,
vértigos y dolores de cabeza, náuseas, vómitos y diarrea.
Efectos en la naturaleza
El ácido pícrico es un inhibidor eficaz del transporte del electrón que interviene en
la fotosíntesis de las plantas. Ciertas bacterias pueden utilizarlo como fuente de
nitrato.
El ácido pícrico reacciona fuertemente con los metales tales como el cobre, el
plomo, el zinc; es corrosivo para los metales. En cambio, no ataca el estaño o el
aluminio. Es también incompatible con las sales metálicas, el yeso, el hormigón y
el amoníaco.
Producto altamente inflamable y reactivo. Seco es explosivo. Puede explotar al
impacto si el contenido de agua está por debajo de un 10%.
Compuesto contaminante del agua.
El producto tiene movilidad en agua.
Posible riesgo de productos de biodegradación a corto y largo plazo.
Conclusiones
Por último, pero no menos importante cabe señalar la importancia y seriedad que
se le debe dar a cada compuesto, para ello es necesario informarse e investigar
los distintos riesgos y precauciones que se deben tomar en cuenta a la hora de la
manipulación de dichos compuestos, así como también de sus distintas
propiedades y aplicaciones tanto en la industria, como en la vida cotidiana, en el
caso de algunas sustancias. Resulta fascinante el poder conocer cada aspecto y
composición de las sustancias abordadas en química orgánica, ya que nos
permite identificar su estructura y comportamiento de los mecanismos de reacción
presentes en cada compuesto.

Bibliografía
-Trinitrotolueno (TNT) | La Guía de Química. (2019). Retrieved 17 September 2019, from
[Link]

-Ácido pícrico: estructura, síntesis, propiedades y usos - Lifeder. 12 April 1994, from
[Link]

-Biopack Productos Químicos. (2009). Ácido Pícrico. 19 / diciembre / 2016, de Biopack Sitio web:
[Link]

-WINGROVE, A. S., & WINGROVE, A. S. (n.d.). Quimica Organica. HARLA. Retrieved from
[Link]
direct=true&db=cat03680a&AN=itson.48839&lang=es&site=eds-live

- Tratamiento de la zona por las curas de ácido pícrico. (1905). Retrieved from
[Link]
direct=true&db=edsoai&AN=edsoai.ocn976394834&lang=es&site=eds-live

-Javier Vergara, Pedro Guerrero, Juan Pablo Toro, Sandra Pérez, Mileydis Cardona. (2012),
SINTESIS DEL ACIDO PICRICO (trinitrofenol), UNIVERSIDAD DE CARTAGENA, FACULTAD DE
CIENCIAS EXACTAS Y NATURALES. [Link]
%20(1).pdf

-Mc Murry, John. Química Orgánica 7ª Edición. Editorial Cengage Learning México 2088.
[Link]

-Jonh McMurry, 1994, Química orgánica, Iberoamerica, México.

[Link]