Universidad Autónoma Metropolitana
Unidad Azcapotzalco
División de Ciencias Básicas e Ingeniería
Ingeniería Química
Laboratorio de Química orgánica II
Practica 2: Oxidación de 3b-hidroxicolestano con reactivo de Jones
Profesor: Aldo Arturo Castañeda Ramírez
Integrantes del equipo 4:
Blancas Andrade Suria Fernanda
Flores Rubalcava María Fernanda
Sánchez Padilla Edgar
Ramírez Castro Alberto
García González Erika
Fecha de entrega: martes 26 de mayo de 2026
Trimestre 26-P
Objetivo:
El objetivo de esta práctica es transformar 3β-hidroxicolestano en colestan-3-ona mediante
una reacción de oxidación con el reactivo de Jones y así poder aislar y purificar el producto
Hipótesis:
Si el 3β-hidroxicolestano se trata con el reactivo de Jones bajo ciertas condiciones, el
alcohol secundario se oxidará para formar colestan-3-ona, al extraerlo, secarlo y
cristalizarlo obtendríamos un producto más puro
Marco teórico:
Oxidación de alcoholes:
Cuando un alcohol se oxida, ocurre un cambio químico donde se rompe un enlace entre
carbono e hidrógeno (C-H) y se forma un doble enlace carbono-oxígeno (C=O) en el mismo
átomo de carbono. Los alcoholes primarios se pueden oxidar de dos maneras diferentes, los
oxidantes suaves forman aldehidos y los oxidantes fuertes forman ácidos carboxilicos. Los
alcoholes secundarios pueden usar oxidantes suaves o fuertes para formar cetonas. En los
alcoholes terciarios el carbono donde está el grupo OH no tiene hidrógenos disponibles para
reaccionar por lo que no es fácil de oxidar
Reactivo de Jones:
El reactivo de Jones se usa para oxidar alcoholes, es un oxidante formado por un trióxido de
cromo y ácido sulfúrico
Extracción y recristalización:
La extracción y la recristalización son operaciones básicas que se ocupan en el laboratorio
para la purificación de algún producto. La extracción consiste en la separación de un
compuesto a partir de una mezcla sólida a líquida y la recristalización utilizamos la
temperatura para la purificación de compuestos sólidos
Material y reactivos:
MATERIAL REACTIVOS
• Vasos de precipitados de 50, 100 y
•
•
Acetona
Metanol
150 mL
• Diclorometano
• Matraz Erlenmeyer de 50 o 100 mL
• 3β-hidroxicolestano
• Cristalizador chico
• Revelador de ácido fosfomolíbdico
• Barra de agitación magnética
• Trióxido de cromo
• Embudo cónico de tallo corto
• Ácido sulfúrico concentrado
• Matraz esférico de 50 mL con junta
• Sulfato de sodio anhidro
24/40
• Embudo de separación de 60 mL
• Termómetro
• Pinza de tres dedos y nuez de
disección
• Placa de agitación magnética
• Anillo chico de fierro
• Soporte universal
• Algodón
• Cromatoplacas de sílica gel 60
• Frasco limpio de Gerber®
• Tubitos capilares de vidrio
• Rotavapor
• Aparato de punto de fusión
• Lámpara de luz ultravioleta
Hoja de seguridad:
REACTIVOS PROPIEDADES TOXICIDAD PICTOGRAMAS
FISICAS Y
QUÍMICAS
ACETONA Líquido incoloro, olor Irritación ocular y
característico, muy respiratoria
volátil e inflamable
METANOL Líquido incoloro y Tóxico por
volátil inhalación,
ingestión y
contacto, puede
causar ceguera.
DICLOROMETANO Líquido incoloro de Irritante y posible
olor dulce cancerígeno,
vapores
narcóticos.
TRIÓXIDO DE Sólido rojo oscuro Oxidante fuerte,
altamente tóxico
CROMO y corrosivo,
cancerígeno.
ÁCIDO Líquido viscoso e Altamente
incoloro. corrosivo;
SULFÚRICO provoca
quemaduras
graves.
SULFATO DE SODIO Sólido blanco Baja toxicidad y
granular puede causar
ANHIDRO
irritación leve
3Β- Sólido orgánico Baja peligrosidad
blanco conocida; evitar
HIDROXICOLESTANO
ingestión y
contacto
prolongado
Procedimiento experimental:
INIICIO
Preparación del reactivo de jones
Disolver 670 mg de trióxido de cromo en
0.9 mL de ácido sulfúrico concentrado
La solución restante diluir con 4 mL de agua destilada
Oxidación del sustrato
En un matraz Erlenmeyer de 50 mL colocar 100
mg de dihidrocolesterol (3B-hidroxicolestano)
Disolver en 20 0 25 mL de acetona
Enfriar a 10 °C sumergiendo parcialmente el
reactor en un catalizador que contenga agua fría
Con una pipeta agregar 30 o 35 gotas del reactivo de Jones
Agitar suavemente la mezcla de reacción
inmersa en agua fría durante 15 minutos
Si la mezcla permanece color rojizo agregar 5 gotas del metanol
Verter 20 mL de agua fría
La materia orgánica se extrae con diclorometano (2x20 mL c/u), la fase orgánica
se filtra a través de sulfato de sodio anhídrido y se concentra en el rotavapor
Disolver el residuo en la mínima cantidad de etanol caliente
Dejar enfriar lentamente hasta que cristalice
Sacar el disolvente del matraz con pipeta desechable
Secar, pesar y envasar los cristales en un vial con tapa
Determinar el punto de fusión de los cristales
FIN
Observaciones y resultados:
Al preparar el reactivo de Jones mediante la disolución del trióxido de cromo (CrO₃) en ácido
sulfúrico concentrado y agua destilada, se observó inmediatamente una solución homogénea
con una coloración naranja intensa y brillante, característica de las especies de cromo en
estado de oxidación +6 (Cr(VI)).
Imagen 1. Reactivo de Jones
El 3β-hidroxicolestano se colocó en un matraz Erlenmeyer y posteriormente se adicionó
acetona como disolvente.
Al inicio el sólido se observó de color blanco, con apariencia cristalina y ligeramente
insoluble en frío.
Después de agregar acetona y comenzar la agitación el sólido comenzó a disolverse
progresivamente, la solución adquirió una apariencia transparente e incolora y no se
observaron precipitados visibles una vez completada la disolución.
La acetona actuó adecuadamente como solvente debido a que su polaridad fue intermedia,
su capacidad para disolver compuestos orgánicos y su compatibilidad con el reactivo
oxidante.
La mezcla se colocó en un baño de hielo para mantener la temperatura aproximadamente a
10 °C. Durante esa etapa se observó la condensación de humedad en las paredes externas
del matraz.
Adición del reactivo de Jones
La adición del reactivo de Jones al entra en contacto con la solución del sustrato se observó
inmediatamente una dispersión naranja dentro de la mezcla, la coloración se difundía
rápidamente debido a la agitación por lo que el color rojizo se hizo ligeramente más
intenso.
La persistencia parcial del color naranja indicó la presencia de exceso de reactivo oxidante
en solución.
Adición del metanol
Se agregaron aproximadamente 15 gotas de metanol. En este punto, se observó un cambio
drástico de color, pasando del naranja original a una tonalidad azul-verdosa intensa. Este
cambio es la evidencia visual de la reducción del exceso de cromo a Cr³ y la desactivación
del reactivo sobrante.
Imagen 2. Adición del metanol y cambio de color a un azul verdoso
Esta etapa produjo el cambio visual más importante de toda la práctica.
Inmediatamente después de adicionar metanol la solución cambió gradualmente de naranja
intenso a azul-verde, aparecieron tonalidades verde oscuro en algunas zonas, por lo que la
transformación de color indicó:
• reducción del Cr(VI) a Cr(III),
• finalización efectiva de la oxidación.
• El color azul-verde observado coincidió con la teoría de reducción del cromo.
Extracción líquido-líquido
Después de finalizar la reacción se añadieron aproximadamente 20 mL de diclorometano
para realizar la extracción orgánica. (proceso repetido en dos ocasiones, 2x20 ml).
Al transferir la mezcla al embudo de separación, se observaron inicialmente emulsiones
ligeras, las fases comenzaron a separarse lentamente.
Posteriormente se identificaron claramente dos fases como en la imagen 3.
Imagen 3. Extracción liquido-liquido
Tabla 1 Fase orgánica y acuosa
Fase Características
Fase acuosa Azul-verde, superior
Fase orgánica Transparente, inferior
Durante la agitación del embudo fue necesario liberar presión constantemente ya que se
percibió acumulación de vapores.
Observaciones durante la evaporación en rotavapor
La fase orgánica seca se llevó al rotavapor para eliminar el diclorometano y durante la
evaporación se observó disminución gradual del volumen liquido el diclorometano evaporó
rápidamente debido a su bajo punto de ebullición y la presión reducida del sistema.
Al final quedó un residuo semisólido, ligeramente viscoso con una coloración blanca
También se observó que parte del material quedó adherido a las paredes del matraz y
posiblemente hubo pérdidas mecánicas.
Imagen 4. Proceso en rotavapor Imagen 5.
Cristalización
El residuo obtenido se disolvió en una cantidad mínima de etanol caliente.
Durante el calentamiento el sólido comenzó a disolverse lentamente y la solución adquirió
una apariencia ligeramente amarilla.
Posteriormente la mezcla se dejó en la plancha de calentamiendo y lentamente comenzaron
a aparecer pequeños cristales, los cristales obtenidos presentaron una coloración café y el
producto final recuperado tuvo una masa de 0.0329 g, con apariencia cristalina, y un color
café claro.
Debido a limitaciones de tiempo en la
sesión de laboratorio, no fue posible
realizar la carrera cromatográfica ni la
determinación experimental del punto de
fusión de los cristales obtenidos.
Imagen 6. Cristales obtenidos y pesaje
con papel
Análisis y discusión de resultados:
tuvo como finalidad la oxidación de 3β-hidroxicolestano a colestan-3-ona mediante el uso
del reactivo de Jones, un agente oxidante basado en cromo(VI). A partir de las
observaciones experimentales obtenidas durante el desarrollo de la práctica, fue posible
analizar tanto el comportamiento químico de la reacción como la eficiencia experimental
del procedimiento empleado.
Los resultados observados fueron consistentes con la teoría de oxidación de alcoholes
secundarios, ya que se evidenciaron cambios físicos y químicos característicos de una
reacción de óxido-reducción mediada por compuestos de cromo.
El mecanismo procedió mediante la formación inicial de un éster de cromato a partir del
trióxido de cromo, en medio ácido seguido de una eliminación vecinal donde el agua actuó
como base para abstraer el protón del carbono carbonílico, liberando la cetona y reduciendo
el cromo a una especie inestable de Cr⁴}, que finalmente disproportionó a Cr³.
Inicialmente, el reactivo de Jones presentó una coloración naranja intensa, característica de
las especies de cromo en estado de oxidación +6 (Cr(VI)). Este color indicó que el reactivo
oxidante se encontraba activo y disponible para oxidar el alcohol secundario presente en el
3β-hidroxicolestano.
Después de agregar metanol al sistema, la mezcla cambió gradualmente a una tonalidad azul-
verde intensa. Este cambio fue fundamental porque indicó la reducción del Cr(VI) a Cr(III),
lo cual ocurre simultáneamente con la oxidación del alcohol a cetona.
Teóricamente, el cromo gana electrones mientras el alcohol pierde hidrógeno y se transforma
en carbonilo:
𝑹𝟐 𝑪𝑯𝑶𝑯 + [𝑶] → 𝑹𝟐 𝑪 = 𝑶 + 𝑯𝟐 𝑶
y simultáneamente:
𝑪𝒓𝟔+ + 𝟑𝒆− → 𝑪𝒓𝟑+
Por lo tanto, el cambio de color observado constituye una evidencia experimental directa de
que sí ocurrió una reacción de oxidación-reducción.
Extracción liquido- liquido
La extracción con diclorometano permitió separar adecuadamente el producto orgánico de
las sales inorgánicas de cromo
Durante la etapa de aislamiento en el embudo de separación, la adición de diclorometano
permitió una separación selectiva por solubilidad y densidad. Como se observó en la
experimentación, las sales inorgánicas de cromo altamente polares permanecen solubles en
la fase acuosa superior. Por otro lado, la colestan-3-ona, se transfirió preferencialmente hacia
la fase orgánica inferior de diclorometano.
El hecho de que la fase orgánica recuperada fuera completamente transparente es un
indicador cualitativo de la selectividad del disolvente, demostrando que no hubo arrastre
mecánico de las sales de cromo hacía el extracto orgánico.
Secado de la fase orgánica
La adición de sulfato de sodio anhidro permitió eliminar agua residual de la fase orgá[Link]
aglomeración inicial del secante indicó que todavía existía humedad en la solución.
Posteriormente, al dispersarse el sólido, se observó que gran parte del agua había sido
absorbida. Este paso fue importante porque la presencia de agua dificulta cristalización,
contamina el producto y afecta el rendimiento experimental.
Obtención de cristales
Durante la evaporación del diclorometano en el rotavapor se obtuvo un residuo semisólido
de color blanco, aunque el solvente se eliminó rápidamente debido a su bajo punto de
ebullición y al uso de presión reducida, probablemente ocurrieron pérdidas de producto por
adherencia al matraz, evaporación excesiva y sobrecalentamiento. Posteriormente, durante la
cristalización, se obtuvieron cristales de color café y apariencia poco homogénea,
características que sugieren contaminación con residuos de cromo, impurezas orgánicas o
degradación térmica. Es posible que parte del producto permaneciera disuelta en el etanol de
recristalización debido al uso excesivo de solvente lo que contribuyó al bajo rendimiento
experimental obtenido.
CÁLCULOS Y RESULTADOS
Masa molar del alcohol
𝑀𝑀 = 388.67 𝑔/𝑚𝑜𝑙
Masa molar del producto
𝑀𝑀 = 386.66 𝑔/𝑚𝑜𝑙
Moles iniciales
0.100
𝑛= = 2.57 × 10−4 𝑚𝑜𝑙
388.67
Rendimiento teórico
𝑚 = (2.57 × 10−4 )(386.66) = 0.0995 𝑔
Rendimiento experimental
0.0329 g
Rendimiento porcentual
𝟎. 𝟎𝟑𝟐𝟗
%𝑹 = × 𝟏𝟎𝟎 = 𝟑𝟑. 𝟏%
𝟎. 𝟎𝟗𝟗𝟓
Análisis del rendimiento
El rendimiento obtenido de 33.1% en la síntesis de colestan-3-ona se considera bajo, los
factores que influyeron en la obtención del rendimiento bajo son los siguientes:
• Pérdidas en el rotavapor: Durante la eliminación del diclorometano, se observó que
parte del material quedó adherido a las paredes del matraz.
• Deficiencias en la cristalización: Es posible que una parte del producto permaneciera
disuelta en el etanol utilizado para la recristalización debido al uso excesivo de
disolvente.
• Presencia de impurezas: Los cristales finales presentaron una coloración café y una
apariencia poco homogénea, lo que sugiere contaminación con residuos de cromo.
• Dificultades en la extracción: Durante la extracción líquido-líquido con
diclorometano, se formaron emulsiones ligeras que retrasaron la separación de las
fases.
Conclusiones:
Blancas Andrade Suria Fernanda: Durante esta práctica pude comprender de manera
experimental la oxidación de un alcohol secundario utilizando el reactivo de Jones,
observando cómo el 3β-hidroxicolestano se transformó en colestan-3-ona. Uno de los
aspectos más importantes fue el cambio de color de la mezcla, ya que permitió identificar
visualmente que la reacción de oxidación-reducción se estaba llevando a cabo y que el
cromo pasaba de Cr(VI) a Cr(III).
Además, pude relacionar la teoría con las diferentes etapas del procedimiento,
especialmente durante la extracción líquido-líquido y la recristalización, procesos
fundamentales para el aislamiento y purificación del producto obtenido. Aunque el
rendimiento experimental fue de 33.1 %, menor al esperado, los resultados permitieron
identificar posibles fuentes de pérdida de material, como la adherencia del producto al
matraz durante el uso del rotavapor, la formación de emulsiones en la extracción y las
pérdidas durante la recristalización.
Considero que la práctica cumplió con su objetivo, ya que permitió obtener el producto de
oxidación y comprender la importancia de controlar adecuadamente cada etapa
experimental para mejorar tanto el rendimiento como la pureza del compuesto final.
Flores Rubalcava María Fernanda:
En conclusión, en esta práctica se logró llevar a cabo la oxidación del 3β-
hidroxicolestano utilizando el reactivo de Jones para obtener colestan-3-ona
cumpliendo con su objetivo, durante la práctica se observó cambios de color, se
observó un naranja-cobrizo a azul-verdoso, este cambio de color se dio a la oxidación
del cromo de 6+ a 3+.Se pudo obtener una fase orgánica eficiente gracias a la
extracción con Diclorometano, que separó la fase acuosa a la fase orgánica.
Se obtuvo cristales por medio de una evaporación y secado. Hubo un
sobrecalentamiento del etanol por lo que los cristales tuvieron un color café
Gracias a los resultados obtenidos se pudo confirmar que los alcoholes secundarios
pueden oxidarse a cetonas mediante oxidantes fuertes como el reactivo de Jones
Ramírez Castro Alberto:
En esta práctica se logró llevar a cabo la oxidación del 3β-hidroxicolestano utilizando el
reactivo de Jones para obtener colestan-3-ona. Durante el procedimiento se observaron
cambios importantes, especialmente en el cambio de color del reactivo, lo cual indico que si
ocurrió la reacción de oxidación y la reducción del cromo presente en el sistema.
También se comprobó como la extracción con diclorometano permitió separar el producto
orgánico de las sales inorgánicas generadas durante la reacción, aunque el rendimiento
obtenido fue bajo y no se pudieron realizar pruebas adicionales como TLC o el punto de
fusión, si fue posible aislar el producto solido final y comprender el fundamento de la
oxidación de alcoholes secundarios con reactivos de cromo VI.
Sánchez Padilla Edgar:
La práctica permitió cumplir con el objetivo de transformar exitosamente el 3β-
hidroxicolestano en colestan-3-ona mediante una reacción de oxidación utilizando el reactivo
de Jones. Se validó la hipótesis inicial al confirmar que el alcohol secundario del sustrato se
oxida a una cetona bajo condiciones ácidas con cromo (VI), lo cual fue evidenciado por el
cambio drástico de color de la mezcla, pasando de un naranja intenso (característico del Cr⁶⁺)
a un azul-verde (correspondiente al Cr³⁺) tras la adición de metanol. El proceso de aislamiento
y purificación mediante extracción líquido-líquido con diclorometano fue efectivo para
separar el producto orgánico de las sales inorgánicas de cromo, mientras que el secado con
sulfato de sodio anhidro eliminó la humedad residual que podría haber dificultado la
cristalización. A pesar de la correcta ejecución química, se obtuvo un rendimiento
experimental del 33.1% (0.0329 g), un valor considerado bajo que se atribuye a pérdidas
mecánicas de material adherido a las paredes del matraz durante la evaporación en el
rotavapor y a una recristalización ineficiente por el uso excesivo de etanol caliente. Además,
la coloración café clara de los cristales finales y la imposibilidad de realizar pruebas de punto
de fusión y cromatografía (TLC) debido a limitaciones de tiempo impidieron una
caracterización completa de la pureza e identidad del producto. En conclusión, aunque los
fundamentos de la oxidación de alcoholes secundarios se demostraron claramente a
través de los cambios físicos y químicos observados, el manejo técnico de las etapas
de recuperación debe optimizarse para mejorar la eficiencia del proceso en futuras
prácticas.
García González Erika
Se logró la transformación del 3beta-hidroxicolestano en colestan-3-ona mediante
una oxidación de Jones, lo cual se confirmó visualmente por el viraje de color a azul-
verdoso.
El método de extracción líquido-líquido utilizando diclorometano demostró ser
altamente selectivo, permitiendo separar de manera eficiente las sales hidrofílicas de
cromo en la fase acuosa y recuperar el esteroide purificado en la fase orgánica como
un sólido cristalino limpio.
Bibliografía
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• Morrison, R. T., & Boyd, R. N. (1998). Química Orgánica. Pearson Educación.
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• Wingrove, A. S., & Caret, R. L. (2001). Química Orgánica. Oxford University
Press.
• Bruce, W. F., Fieser, L., & Jacobsen, R. P. (1943). Organic Syntheses Collective
Volume 2. John Wiley & Sons.