Juliana Tusi — Laboratorio 1 de Química Orgánica — DQO - FCEN - UBA — 2◦ C 2025
TRABAJO PRÁCTICO N◦1:
GUÍA DE BIBLIOGRAFÍA
Laboratorio 1 de Química Orgánica, DQO, FCEN, UBA. - 2° Cuatrimestre 2025
Alumna: Juliana Tusi L/U: 1385/23
Turno: Mañana Cajón: 138
tusicoronadojuliana@[Link]
JTP: Victoria Richmond
Fecha de entrega: 28/10
1. Introducción
El ácido p-N O2 benzoico es un derivado del ácido benzoico en el cual en el anillo bencénico hay
un grupo nitro (−N O2 ) en la posición para (es decir, opuesta al grupo carboxilo −COOH).
Figura 1: Ácido p-N O2 benzoico
El ácido p-N O2 benzoico es un compuesto aromático versátil. Esto significa que puede participar
en diferentes tipos de reacciones químicas y servir para múltiples propósitos en síntesis orgánica,
análisis y aplicaciones industriales. Su grupo nitro, fuertemente electronegativo, aumenta su reacti-
vidad y utilidad en diversas aplicaciones químicas. El grupo ácido carboxílico ( – COOH) es reactivo
en reacciones ácido–base, esterificación, formación de amidas, etc. Esa combinación le permite par-
ticipar en reacciones de sustitución aromática (como halogenaciones o sulfonaciones), transformarse
en otros derivados (por ejemplo, reducción del – NO2 → – NH2 para obtener ácido p-aminobenzoico)
o formar sales, ésteres o amidas, que son útiles en síntesis de fármacos o colorantes.
Su capacidad para participar en reacciones de sustitución electrofílica permite la introducción
de distintos grupos funcionales, facilitando el desarrollo de moléculas más complejas.
Los investigadores suelen aprovechar el ácido p-N O2 benzoico en la preparación de derivados
nitrosustituidos, útiles como intermedios en la síntesis de colorantes, fármacos y moléculas con
aplicaciones industriales.1
2. Propiedades físicas del compuesto
El ácido p-N O2 benzoico es un compuesto sólido cristalino de color amarillo pálido, pertene-
ciente a la familia de los ácidos aromáticos sustituidos. Presenta un punto de fusión comprendido
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entre 237 ◦ C y 240 ◦ C, lo que indica una estructura molecular estable con fuertes interacciones in-
termoleculares debidas al grupo nitro y al grupo carboxílico. Su densidad es aproximadamente 1,61
[Link]−3 , y posee un índice de refracción estimado de 1,628, valor característico de los compuestos
aromáticos con alta conjugación electrónica.
Es muy poco soluble en agua (menos de 0,1 g por 100 mL a 26 ◦ C), pero se disuelve fácilmente
en solventes orgánicos polares como etanol, acetona o éter etílico. Esta diferencia se explica por la
estructura molecular y la naturaleza de las interacciones intermoleculares que predominan en cada
caso.
En primer lugar, el ácido p-N O2 benzoico posee un anillo aromático (bencénico) de carácter
apolar, unido a dos grupos funcionales altamente polares: un grupo carboxilo ( – COOH) y un grupo
nitro ( – NO2 ). Si bien estos grupos pueden establecer interacciones dipolares y puentes de hidrógeno,
la superficie no polar del anillo aromático es mucho mayor y domina el comportamiento general de
la molécula. Por esta razón, el compuesto presenta un carácter global predominantemente apolar.
El agua, por su parte, es un solvente altamente polar que forma una red tridimensional estable
de puentes de hidrógeno entre sus moléculas. Para que una sustancia se disuelva en agua, debe
ser capaz de romper esas interacciones mediante la formación de nuevas uniones agua-soluto de
similar intensidad. En el caso del ácido p-N O2 benzoico,las interacciones intermoleculares entre sus
moléculas, y las interacciones dipolares entre grupos – NO2 son más fuertes que las que podrían
establecerse con las moléculas de agua. Por lo tanto, el proceso de disolución no resulta energéti-
camente favorable y el compuesto se mantiene prácticamente insoluble en medio acuoso (menos de
0,1 g por 100 mL a 26 ◦ C).
El ∆Hsolvatacion (entalpía de disolución) del ácido p-N O2 benzoico no está especificado en los
resultados de búsqueda, pero se puede deducir que el proceso será endotérmico (∆H > 0) porque
la formación de enlaces de hidrógeno en el agua es un proceso que requiere energía. Para el ácido
benzoico (el compuesto análogo sin el grupo nitro), se han reportado valores de entalpía de disolución
de aproximadamente +27,39 kJ/mol en agua, lo que indica un proceso endotérmico.2
En cambio, en solventes orgánicos polares como el etanol, la acetona o el éter etílico, las condi-
ciones son más compatibles. Estos solventes poseen regiones polares (capaces de interactuar con los
grupos – COOH y – NO2 ) y regiones apolares (constituidas por cadenas hidrocarbonadas o grupos
metilo), que pueden interactuar mediante fuerzas de dispersión de London con el anillo aromático.
Este doble carácter de los solventes orgánicos permite una mejor solvatación del compuesto y facilita
su disolución.
En consecuencia, el ácido p-N O2 benzoico se clasifica como un compuesto orgánico poco soluble
en agua y soluble en solventes orgánicos polares. Esta propiedad resulta especialmente útil en su
purificación por recristalización, ya que la diferencia de solubilidad entre solvente caliente y frío
permite obtener cristales puros con alto rendimiento. En condiciones normales de laboratorio se
presenta como un sólido estable, sin olor característico, y no muestra poder rotatorio óptico, ya que
carece de centros quirales.1
3. Búsqueda del ácido p-N O2 benzoico en trabajos científicos
Se elegió un trabajo científico donde se describe la síntesis del ácido p-N O2 benzoico a partir de
p-nitrotolueno mediante una oxidación controlada con dicromato de sodio en medio ácido. 3
En un matraz de 5 L con agitación se mezclan 680 g de dicromato de sodio, 1500 mL de agua y
230 g de p-nitrotolueno y se añade 1700 g de ácido sulfúrico concentrado durante unos 30 minutos.
El calor liberado por la dilución del ácido provoca la fusión del nitrotolueno e inicia una oxidación,
por lo que la adición debe realizarse de manera gradual para evitar reacciones violentas. Luego de
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completarse la adición y cesar el calentamiento espontáneo la mezcla se mantiene en ebullición
controlada durante media hora.
Tras el enfriamiento, se agregan 2 L de agua y se filtra la solución, lavando el sólido con agua.
El producto se purifica lavándolo con ácido sulfúrico diluído al 5 %, disolviéndolo en hidróxido de
sodio, filtrando las impurezas y acidificando nuevamente para precipitar el ácido p-N O2 benzoico.
Se obtiene un producto amarillo con un rendimiento del 82–86 % y un punto de fusión cercano
a 238 ◦ C. Para lograr una pureza superior puede recristalizarse desde benceno.
El proceso redox entre el dicromato y el p-nitrotolueno es termodinámicamente favorable y
explica la oxidación rápida observada en el experimento. El calor liberado al diluír el ácido sulfúrico
actúa como fuente de energía adicional, acelerando la reacción sin necesidad de catalizadores. Este
procedimiento demuestra la relación entre el potencial de reducción y la espontaneidad de una
reacción orgánica de oxidación controlada.
Este procedimiento es un ejemplo de oxidación de un grupo metilo aromático a un ácido carboxí-
lico, útil para comprender los principios de reacciones redox y purificación de compuestos orgánicos
en el laboratorio.
4. Seguridad en el laboratorio
El ácido p-N O2 benzoico es un sólido cristalino de color amarillo, con baja volatilidad. Aunque
no es inflamable, puede descomponerse a altas temperaturas liberando vapores irritantes de óxidos
de nitrógeno (N Ox ). Es una sustancia que puede causar irritación por contacto directo y efectos
adversos en caso de ingestión o inhalación.
El contacto con la piel o los ojos provoca enrojecimiento y posible inflamación local, mientras
que la inhalación de partículas puede generar irritación, tos y molestias nasales. En caso de inges-
tión, puede producir náuseas, dolor abdominal o cefalea. La exposición repetida a largo plazo debe
evitarse, ya que los compuestos con grupos nitro pueden afectar la función hepática o renal.
Se recomienda manipular el ácido p-N O2 benzoico exclusivamente bajo campana de extracción,
utilizando guantes de nitrilo, gafas de seguridad y guardapolvo cerrado. Debe evitarse la formación
de polvo, el contacto directo con la piel y la exposición prolongada. En caso de contacto dérmico, se
debe lavar la zona afectada con abundante agua y jabón; si se inhala polvo, trasladar a la persona
al aire libre y buscar asistencia médica si los síntomas persisten.
El producto debe almacenarse en envases herméticos, en un lugar seco, ventilado y alejado del
calor, la humedad y agentes oxidantes fuertes. Los residuos o restos del compuesto no deben verterse
al desagüe: deben depositarse en el contenedor destinado a compuestos orgánicos con grupos nitro,
siguiendo los protocolos de residuos peligrosos del laboratorio.
No debe mezclarse con oxidantes fuertes (como peróxidos, nitratos o permanganatos), bases
concentradas, ni agentes reductores, ya que puede ocurrir descomposición exotérmica o liberación
de gases irritantes (N O2 ).
Los compuestos nitroaromáticos presentan una baja biodegradabilidad y pueden persistir en el
ambiente acuático, por lo que deben manipularse siguiendo normas de disposición responsable.4
5. Bibliografía, referencias y notas
Referencias
[1] Chem-Impex International. (2025). 4-Nitrobenzoic acid (Catalog No. 15136). Retrieved October
27, 2025, de [Link]
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Juliana Tusi — Laboratorio 1 de Química Orgánica — DQO - FCEN - UBA — 2◦ C 2025
[2] Studocu. (n.d.). Dependencia de la solubilidad del ácido benzoico con la temperatura.
Retrieved October 27, 2025, de [Link]
del-valle-colombia/quimica/dependencia-de-la-solubilidad-del-acido-benzoico-con-la-
temperatura/61381700
[3] Kamm, O.; Matthews, A. p-Nitrobenzoic Acid. Organic Syntheses, 1941, 1, 392–394.
Kamm, O., & Matthews, A. (1941). p-Nitrobenzoic Acid. Organic Syntheses, 1, 392–394. Dispo-
nible en: [Link]
[4] Carl Roth GmbH + Co. KG. (2025). Ficha de datos de seguridad: Ácido 4-nitrobenzoico (SDB-
5781-ES). Retrieved October 28, 2025, de [Link]
[Link]