ABC

Bloque: ABC
 QUÍMICA
Tema: HIDROCARBUROS
ABC Semana: 17
Profesor: Isaac Calderón S.
I. OBJETIVOS
Los estudiantes, al término de la sesión de clase serán capaces de:

Identificar las propiedades químicas del carbono en

los compuestos orgánicos.

Conocer las características generales de los

hidrocarburos y clasificarlos según su estructura.

Formular y nombrar a los hidrocarburos alifáticos

según las reglas recomendadas por la IUPAC.
II. INTRODUCCIÓN
La química orgánica es una rama de la química que se encarga del estudio de los compuestos naturales y artificiales
que en su estructura contiene al carbono, pueden ser naturales o artificiales.
Ejemplos:
*Consideremos los siguientes compuestos orgánicos:

GLP

Etileno (C2H4)
Metano (CH4) Propano (C3H8) Hormona formada por todos los
Las termitas son una fuente Es uno de los componentes vegetales, está asociado al
natural de gas metano. mayoritarios en el GLP. proceso de maduración.

El metano (CH4), propano (C3H8) y el etileno (C2H4) son hidrocarburos.

 III. PROPIEDADES QUÍMICAS DEL CARBONO

COVALENCIA TETRAVALENCIA AUTOSATURACIÓN HIBRIDACIÓN

En los compuestos El átomo de carbono El átomo de carbono

Los átomos de carbono se
orgánicos, el carbono se alcanza el octeto combina sus orbitales s y p
unen uno tras otro
enlaza mediante electrónico mediante de su capa de valencia para
formando cadenas
compartición de electrones la compartición de 4 formar orbitales híbridos:
carbonadas.
(enlace covalente). pares electrónicos. sp, sp2 y sp3

Enlace por sp 2σ
compartición
de electrones
<> 3σ
sp2
4σ
sp3
 IV. TIPOS DE CARBONOS EN ALCANOS Ejercicio: Considerando la siguiente estructura

Primario: (1°) Secundario: (2°)

Si el átomo de carbono está Si el átomo de carbono está
unido a un solo átomo de C. unido a dos átomos de C.

#C(1°) = 5 Determine:
#C(2°) = 3 I. # carbonos primarios, terciarios y cuaternarios
#C(3°) = 1 II. # carbonos con hibridación 𝑠𝑝3 𝑦 𝑠𝑝2
#C(4°) = 1
Terciario: (3°) Cuaternario: (4°)
Si el átomo de carbono está Si el átomo de carbono está
unido a tres átomos de C. unido a cuatro átomos de C.

¿Sabías qué?
▪ Cada átomo de hidrógeno se clasifica de forma
similar, primario, secundario o terciario, según el
carbono al cual se encuentre unido.
▪ Los tipos de carbonos ( primario, secundario, terciario
y cuaternario) se aplican solo a carbono saturado.
 DESTILACIÓN FRACCIONADA DEL PETRÓLEO
V. HIDROCARBUROS El petróleo se compone principalmente de hidrocarburos,
pero también contiene cantidades pequeñas de compuestos
Son compuestos orgánicos binarios formados solo de
orgánicos que contienen nitrógeno, oxígeno y azufre. En cada
carbono e hidrógeno, y son usados principalmente
yacimiento se produce petróleo con ciertas características
como combustibles.
especiales. En la destilación de petróleo se obtienen varias
Ejemplo: fracciones.

C10 H8
C3 H8

▪ G.L.P ▪ Gasolina ▪ Cera

▪ G.N.V ▪ Petróleo ▪ Betún
Los hidrocarburos se obtienen principalmente a
partir del petróleo, el gas natural y la hulla.

El petróleo El gas natural La hulla

 VI. CLASIFICACION SEGÚN SUS PROPIEDADES QUÍMICA
Hidrocarburos (𝐂𝐱 𝐇𝐲 )

Alifáticos (graso) Aromáticos (fragante)

Formado por el
Acíclicos Cíclicos
Presentan cadena abierta Presentan cadena cerrada

Saturados Insaturados Saturados Insaturados

Solo Benceno y sus
Al menos un enlace múltiple Solo enlaces simples Al menos un enlace doble derivados
enlaces
simples
Alquenos Ciclo alcanos Ciclo alquenos
Alcanos CH2 = CH2
CH2 H2 C CH
CH3 − CH3
Alquinos
CH ≡ CH H3 C CH2 H3 C CH
 La fórmula global :
VII. ALCANOS o PARAFINAS
CnH2n+2 n = 1, 2, 3, 4, 5, 6, ….
Son hidrocarburos saturados (todos los átomos de
Ejemplo:
carbono tienen hibridación sp3) de cadena abierta
que poseen en su estructura solamente enlaces n=5 → C5H2×5+2 → C5H12
simples entre sus átomos. n=6 → C6H2×6+2 → C6H14
De cadena ramificada NOMENCLATURA : raíz (según #C) + ano
De cadena lineal

sp3

Se denominan parafinas por que presentan baja

reactividad química.
 Los alcanos a partir de 𝑛 ≥ 4 presentan 7.1) GRUPO ALQUILO
isómeros de cadena.
#isómeros de cadena = 2(n-4) + 1 Son restos hidrocarbonados, obtenidos a partir de un
Donde: n = # de C (válido: 4 ≤ n ≤ 7) hidrocarburo al perder un átomo de hidrógeno
mediante la ruptura homolítica del enlace covalente.
Ejemplo:
Ejemplo:
Determine el número de isómeros de cadena del CH4 <> CH3 ∙−∙ H CH3 ∙ ∙H
compuesto C5H12.
rayos uv
Resolución:
▪ Fórmula general: Cn H2n+1 − Donde: n ≥ 1
#isómeros de cadena = 2(5 - 4) + 1 = 3
▪ Nomenclatura: Raíz il
CH3 − CH2 − CH2 − CH2 − CH3 : n - pentano # de C
(nombre común) Ejemplos:
CH3 − CH − CH2 − CH3 : isopentano • CH3 − : metil
(nombre común)
• CH3 − CH2 − : etil
C5 H12 CH3
CH3 • CH3 − CH2 − CH2 − : propil

CH3 − C − CH3 : neopentano • CH3 − CH − : isopropil

(nombre común) |
CH3 CH3
7.2 NOMENCLATURA DE ALCANOS RAMIFICADOS
1) Identificar la cadena principal la cual deberá ser aquella que en primer lugar tenga el mayor número de
carbonos; y en segundo lugar, el mayor número de ramificaciones.
2) Enumerar la cadena principal iniciando desde el extremo más cercano a la primera ramificación. De haber
2 opciones, entonces se enumera desde el extremo más cercano a la segunda rama.
3) Nombrar: 𝐏𝐨𝐬𝐢𝐜𝐢ó𝐧𝐞𝐬 − 𝐝𝐢, 𝐭𝐫𝐢, 𝐭𝐞𝐭𝐫𝐚, 𝐞𝐭𝐜 (𝐆𝐫𝐮𝐩𝐨 𝐚𝐥𝐪𝐮𝐢𝐥𝐨)(𝐂𝐚𝐝𝐞𝐧𝐚 𝐩𝐫𝐢𝐧𝐜𝐢𝐩𝐚𝐥)

Ejemplo 1: Ejemplo 2:

metil
2 1 7 6 5 4 3
CH3 − CH − CH3 etil
metil
5 4 3| 2
CH3 − CH − CH2 − C − CH3 metil metil 1
7 6| |
CH3 − CH2 CH3 metil metil

nombre: nombre:
VIII. ALQUENOS (Etilénicos u Olefinas) Los alquenos a partir de 𝑛 ≥ 4 presentan isómeros de
posición, entonces la cadena principal se enumera por
el extremo más cercano al enlace doble.
Los alquenos son hidrocarburos insaturados que
en su estructura tienen como grupo funcional al Ejemplos:
enlace doble entre átomos de carbono. 1 2 3 4 1−buteno (IUPAC 1979)
CH2 = CH − CH2 − CH3
but−1 −eno (IUPAC 1993)
𝜋 𝐂𝟒 𝐇𝟖
𝜎 sp2
1 2 3 4 2−buteno (IUPAC 1979)
CH3 − CH = CH − CH3 but−2 −eno (IUPAC 1993)
Se llaman olefinas debido que los primeros alquenos al
reaccionar con el HCl generan sustancias de consistencia ALQUENOS RAMIFICADOS
aceitosa. Ejemplo 1: 1
2 C2 H5
Fórmula general: CnH2n Donde: n ≥2 │ 4 5 6 7 8 9
3
metil CH3 − C − CH = CH − CH2 − CH − CH2 −CH3
Nomenclatura: Prefijo + eno
│ │
Ejemplos:
metil CH3 C2 H5 etil
❑ CH2=CH2 C2H4 : Eteno o etileno
(IUPAC 1979)
❑ CH2=CH−CH3 C3H6 : Propeno o propileno
(IUPAC 1993)
Ejemplo 2: IX. ALQUINOS (Acetilénicos)
7 etil Los alquinos son hidrocarburos insaturados que en su
3 1 estructura tienen como grupo funcional al enlace triple
6 4
entre átomos de carbono.
metil 𝜋
5 2 – C≡
𝜎 C–

etil
𝜋 sp
• Fórmula general: CnH2n-2 Donde: n ≥2
(IUPAC 1979)
Nomenclatura: Prefijo + ino
(IUPAC 1993) Ejemplos:
❑ CH ≡ CH C2H2 : Etino o acetileno
Polialquenos
Son hidrocarburos insaturados, que tienen ❑ CH ≡ C− CH3 C3H4 : Propino
dos o más enlaces dobles en su estructura.
Fórmula general: CnH2n+2-2d 1 2 3 4 1−butino (IUPAC 1979)
CH ≡ C − CH2 − CH3
Donde: but−1 − ino (IUPAC 1993)
𝑛: número de C (mayor o igual a 2) 𝐂𝟒 𝐇𝟔
𝑑: número de enlaces dobles= 2(dieno),3(trieno),... 1 2 3 4 2−butino (IUPAC 1979)
CH3 − C ≡ C − CH3 but−2 − ino (IUPAC 1993)
 ALQUINOS RAMIFICADOS X. HIDROCARBUROS MIXTOS (Eninos)
8 7 6 5 Los eninos son hidrocarburos insaturados que tienen
Ejemplo 1: metil enlaces simples, dobles y triples entre los átomos de
4 carbono.
metil
2 1 Ejemplo:
isopropil 3
C6H8
(IUPAC 1979) • Fórmula general: Donde:
(IUPAC 1993) Cn H2n+2 −2d−4t d=número de enlaces dobles
t=número de enlaces triples
Ejemplo 2:
10 NOMENCLATURA IUPAC PARA NOMBRAR
9 HIDROCARBUROS MIXTOS
3 1 1. La cadena principal es aquella que contiene el mayor
8
7 6 5 4 2 número de enlaces múltiples.
metil 2. La cadena principal se numera por el extremo más cercano
metil a la primera insaturación.
etil 3. Si el enlace doble y triple equidistan, el enlace doble
(IUPAC 1979) debe tener la menor numeración.
4. Nombre: 𝒂𝒍𝒒𝒖𝒆𝒏𝒐 − # − 𝒊𝒏𝒐.
(IUPAC 1993)
Ejemplos:
𝟏 𝟐 𝟑 𝟒 𝟓 𝟔 𝟕
𝟏 𝟐 𝟑 𝟒 𝟓 𝟔

(IUPAC 1979) (IUPAC 1979)

(IUPAC 1993) (IUPAC 1993)

𝑚𝑒𝑡𝑖𝑙
𝟏 𝟐 𝟑 𝟒 𝟓 𝟔 𝟕 𝟖 𝟗 𝟏 𝟐 𝟑 𝟒 𝟓 𝟔 𝟕 𝟖

isoprop𝑖𝑙
(IUPAC 1979)

(IUPAC 1993) (IUPAC 1979)

(IUPAC 1993)
VIII. BIBLIOGRAFIA

❑ Asociación Fondo de Investigadores y Editores, Química,

Fundamentos teóricos y aplicaciones (2019); Lumbreras editores.

❑ Mondragón C.H., Peña L.Y, Sánchez M. ,Arbeláez F., González D.

Hipertexto química 1 (2010). editorial Santillana s.a.

❑ Artemio Chávez Salas y Jaime Huby Vela, Química esencial (2017)

; Lumbreras editores.
PRÁCTICA
DIRIGIDA
PROBLEMA 01 RESOLUCIÓN:

CLAVE: E
PROBLEMA 02 RESOLUCIÓN:

CLAVE: D
PROBLEMA 03 RESOLUCIÓN:

CLAVE: A
PROBLEMA 04 RESOLUCIÓN:

CLAVE: E
PROBLEMA 05 RESOLUCIÓN:

CLAVE: A
PROBLEMA 06 RESOLUCIÓN:

CLAVE: D
PROBLEMA 07 RESOLUCIÓN:

CLAVE: B
EVALUACIÓN
EN LÍNEA
PREGUNTA 1 RESOLUCIÓN:

CLAVE: E
PREGUNTA 2 RESOLUCIÓN:

CLAVE: C
PREGUNTA 3 RESOLUCIÓN:

CLAVE: A