BIOQUIMICA
PROF.: Robert Vargas Bernal
Ano: 2.026
BIOQUIMICA
AMINOACIDOS
(AA)
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INTRODUCCION:
Los aminoacidos, sillares de las proteinas. Hay que considerar las propiedades
fisicas y quimicas de los aminoacidos, ya que estos constituyen el alfabeto de
la estructura proteica, y determinan muchas de las propiedades importantes de
las proteinas.
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El primer aminoacido aislado de un hidrolizado de proteina fue la
glicocola, obtenida en 1.820 a partir de la gelatina por Braconot.
Ademas de los 20 aminoacidos hallados como sillares de las proteinas,
otros muchos aminoacidos presentes biologicamente desempenan otras
funciones en las celulas.
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¿QUE SON LOS AMINOACIDOS?
LOS AMINOACIDOS SON COMPUESTOS ORGANICOS QUE SE COMBINAN PARA FORMAR
PROTEINAS.
LOS AMINOACIDOS Y LAS PROTEINAS SON LOS PILARES FUNDAMENTALES DE LA VIDA.
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CUANDO LAS PROTEINAS SE DIGIEREN SE DESCOMPONEN, LOS AMINOACIDOS SE ACABAN. El
CUERPO HUMANO REQUIERE DE MUCHOS AMINOACIDOS PARA:
A) DESCOMPONER LOS ALIMENTOS;
B) CRECER;
C) REPARAR TEJIDOS CORPORALES;
D) LLEVAR A CABO MUCHAS OTRAS FUNCIONES CORPORALES.
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CARACTERISTICAS ESTRUCTURALES:
La Formula estructural general de los @ -aminoacidos hallados corrientemente en las
proteinas llamados tambien aminoacidos corrientes. Excepto la prolina, todos ellos tienen
como denominadores comunes un grupo carboxilo libre y un grupo amino libre e
insustituido en el atomo de carbono @ . Difieren entre si en la estructura de sus cadenas
laterales distintivas, llamadas grupos R.
H
R– C– COOH
NH2
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El carbono asimetrico o quiral esta enlazado a cuatro sustituyentes diferentes, puede
presentarse en algunos compuestos organicos presentes en los seres vivos, como los
aminoacidos y los glucidos.
La existencia de un carbono asimetrico en un compuesto es responsable de la existencia de la
ISOMERIA OPTICA. Cada una de las dos estructuras diferentes que pueden formarse tienen
los mismos atomos y los mismos enlaces pero no pueden superponerse una sobre otra ,
como ocurre con las manos de una persona. Se llaman ENANTIOMEROS y se diferencian en
la direccion en la que desvian la luz polarizada por lo que se llaman formas opticamente
activas.
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IMPORTANCIA:
LA QUIRALIDAD es de gran importancia biologica debido a que como resultado de esta
propiedad podemos elaborar farmacos, ademas es de gran importancia debido a que todas
los moleculas de nuestro cuerpo son quirales. Debido a esta propiedad son posibles las
interacciones especificas entre enzimas y sustratos.
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CLASIFICACION DE LOS AMINOACIDOS
AUNQUE LA MAYORIA DE LOS AA PRESENTES EN LA NATURALEZA SE ENCUENTRAN
FORMANDO PARTE DE LAS PROTEINAS, HAY ALGUNOS QUE PUEDEN DESEMPENAR OTRAS
FUNCIONES.
HAY, POR LO TANTO, DOS GRUPOS DE AA:
a) AMINOACIDOS PROTEICOS
b) AMINOACIDOS NO PROTEICOS
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TAMBIEN SE PUEDEN CLASIFICAR LOS AMINOACIDOS SOBRE LA BASE DE SUS GRUPOS R. EL
MAS SIGNIFICATIVO SE FUNDA EN LA POLARIDAD DE LOS GRUPOS R. EXISTEN CUATRO
CLASES PRINCIPALES:
1-GRUPOS R NO POLARES O HIDROFOBOS:
Los aminoacidos no polares tienen un grupo "R" hidrofobico y evitan el contacto con el
agua y otros liquidos.
2-GRUPOS R POLARES PERO SIN CARGA:
Estos grupos R contienen grupos funcionales que forman puentes de hidrogeno con el
agua, lo cual los vuelve mas solubles en agua o hidrofilicos.
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3-GRUPOS R CON CARGA POSITIVA(los aminoacidos suelen tener tanto una
carga positiva en el grupo amino)
4-GRUPOS R CARGADOS NEGATIVAMENTE(a pH 6,0-7,0 que es la zona de pH
intracelular ).
Ej.: Acido aspartico (Asp/D), Su cadena lateral contiene un grupo carboxilo
(COOH) que, en el pH intracelular, se desprotona y adquiere una carga
negativa.
Acido glutamico (Glu/E), Similar al acido aspartico, su cadena lateral tambien
contiene un grupo carboxilo (COOH) que se desprotona y adquiere una carga
negativa en el pH intracelular.
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LOS AMINOACIDOS SE SUELEN DESIGNAR MEDIANTE:
SIMBOLOS DE TRES LETRAS;
TAMBIEN SE HA ADOPTADO UN CONJUNTO DE SIMBOLOS DE UNA LETRA
PARA FACILITAR LA COMPARACION DE LAS SECUENCIAS AMINOACIDAS DE
LAS PROTEINAS HOMOLOGAS.
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SIMBOLOS DE LOS AMINOACIDOS PROTEICOS CODIFICABLES
AMINOACIDOS SIMBOLOS DE TRES LETRAS SIMBOLOS DE UNA LETRA
ALANINA Ala A
ARGININA Arg R
ASPARAGINA Asn N
ACIDO ASPARTICO Asp D
Asn + Asp Asx B
CISTEINA Cys C
GLUTAMINA Gln Q
ACIDO GLUTAMICO Glu E
Gln +Glu Glx Z
GLICOCOLA Gly G
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SIMBOLOS DE LOS AMINOACIDOS PROTEICOS CODIFICABLES
AMINOACIDOS SIMBOLOS DE TRES LETRAS SIMBOLOS DE UNA LETRA
HISTIDINA His H
ISOLEUCINA Ile I
LEUCINA Leu L
LISINA Lys K
METIONINA Met M
FENILALANINA Phe F
PROLINA Pro P
SERINA Ser S
TREONINA Thr T
TRIPTOFANO Trp W
TIROSINA Tyr Y
VALINA Val V
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DE ESTOS 20 AMINOACIDOS, LA MITAD PUEDEN SER SINTETIZADOS POR EL HOMBRE, PERO EL RESTO NO, Y POR LO
TANTO DEBER SER SUMINISTRADOS EN LA DIETA: SON LOS AMINOACIDOS ESENCIALES.
SON AMINOACIDOS ESENCIALES:
Val-Leu- Ile – Phe – Trp – Tyr -Thr – Cys – Met -Lys
ADEMAS, EN RECIEN NACIDOS EL AA His ES ESENCIAL PORQUE SU ORGANISMO TODAVIA NO HA MADURADO LO
SUFICIENTE COMO PARA PODER SINTETIZARLO.
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Aminoacidos con R no polares. Se consignan los simbolos de una a tres letras. Los aa aparecen en
las formas ionizadas que predominan a de pH 6,0 a 7,0.
H
Alanina CH3 C COO-
NH3 +
Ala A Pm 89
CH3 H
Valina CH C COO-
CH3 NH3 +
Val V Pm 117
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Aminoacidos con R no polares. Se consignan los simbolos de una a tres letras. Los aa aparecen
en las formas ionizadas que predominan a de pH 6,0 a 7,0.
CH3 H
Leucina CH CH2 C COO-
CH3 NH3 +
Leu L Pm 131
H
Isoleucina CH3 CH2 CH C COO-
CH3 NH3 +
Ile I Pm 131
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AMINOACIDOS CON R NO POLARES. Se consignan los simbolos de una a tres letras. Los aa aparecen en las formas
ionizadas que predominan a de pH 6,0 a 7,0.
PROLINA Pro P Pm: 115
FENILALANINA Phe F Pm: 165
TRIPTOFANO Trp W Pm: 204
METIONINA Met M Pm: 149
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AMINOACIDO CON GRUPOS R POLARES, SIN CARGA:
H
GLICOCOLA H C COO-
NH3 +
Gly G Pm 75
H
SERINA HO CH2 C COO-
NH3 +
Ser S Pm 105
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OH H
TREONINA CH3 CH C COO-
NH3 +
Thr T Pm 119
H
CISTEINA HS CH2 C COO- Cis Cys Pm: 121
NH3 +
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Tirosina Tyr Y Pm 181
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ASPARAGINA
Asn
N
Pm : 132
Glutamina
Gln
Pm: 146
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AMINOACIDOS CON GRUPOS POLARES CARGADOS A pH 6.0-7,0
AMINOACIDOS ACIDOS(Aminoacidos dicarboxilicos)(CARGADOS NEGATIVAMENTE A pH 6,0-)
-O H
ACIDO ASPARTICO C CH2 C COO-
O NH3 +
Asp D Pm 133
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AMINOACIDOS CON GRUPOS POLARES CARGADOS A pH 6.0-7,0
AMINOACIDOS ACIDOS(Aminoacidos dicarboxilicos)(CARGADOS NEGATIVAMENTE A pH 6,0-)
-O H
ACIDO GLUTAMICO C CH2 CH2 C COO-
O NH3 +
Glu E Pm 147
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AMINOACIDOS BASICOS(CARGADOS POSITIVAMENTE A pH 6,0)
Aminoacidos dibasicos
Lys Pm: 146 Arg Pm: 174 His Pm: 155
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FUNCIONES DE LOS AMINOACIDOS:
SON PRECURSORES DE LOS PEPTIDOS Y LAS PROTEINAS;
FORMAN PARTE DE LAS PROTEINAS;
SON PRECURSORES EN LAS SINTESIS DE ALGUNAS HORMONAS;
SON AMINOACIDOS ALGUNOS ANTIBIOTICOS COMO EL CLORANFENICOL;
ALGUNOS SON METABOLITOS INTERMEDIARIOS DE IMPORTANTES VIAS METABOLICAS.
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PROPIEDADES FISICAS DE LOS AMINOACIDOS:
SON SUSTANCIAS CRISTALINAS, POR LO GENERAL SON SOLUBLES EN AGUA O EN SOLUCIONES ACIDAS O
BASICAS DILUIDAS, MUY POCO SOLUBLES EN ALCOHOL E INSOLUBLES EN ETER.
POSEEN UN ELEVADO PUNTO DE FUSION QUE CASI SIEMPRE SOBREPASA LOS 200-300 o C POR
VALORES ENCIMA DE ESTAS TEMPERATURAS LOS AMINOACIDOS SE DECOMPONEN.
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PROPIEDADES OPTICAS DE LOS AMINOACIDOS :
EXCEPTO LA GLICINA, TODOS LOS AMINOACIDOS PRESENTAN ACTIVIDAD OPTICA, SON
CAPACES DE DESVIAR EL PLANO DE VIBRACION DE LA LUZ POLARIZADA . LA ACTIVIDAD
OPTICA DE LOS AMINOACIDOS SE DEBE A QUE, AL MENOS EL CARBONO ALFA @ DE LOS
COMPUESTOS(EXCEPTO LA GLICINA) ESTA SUSTITUIDO DE FORMA ASIMETRICA CON
CUATRO GRUPOS QUIMICOS DIFERENTES.
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AMINOACIDOS NO PROTEICOS:
Ademas de los 20 aminoacidos corrientes y de varios otros poco frecuentes de las
proteinas, se conocen unos 150 aminoacidos mas que se encuentran en diferentes celulas
y tejidos en forma libre o combinada, pero nunca en las proteinas. La mayor parte de
ellos son derivados de los alfa aminoacidos hallados en las proteinas, pero tambien se
conocen beta, landa y otros.
.
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ALGUNOS AMINOACIDOS NO PROTEICOS ACTUAN COMO PRECURSORES IMPORTANTES O INTERMEDIARIOS EN EL
METABOLISMO,ASI:
B-alanina precursor de vitamina acido pantotenico;
Homocisteina y la homoserina son intermediarios en el metabolismo de los aminoacidos;
La homoserina y la homocisteina son aminoacidos que desempenan roles importantes en el me
tabolismo, pero tienen funciones y caracteristicas distintas.
Homoserina Es un aminoacido no esencial que se produce en el cuerpo a partir de la serina.
Es un intermediario en la sintesis de otros aminoacidos y compuestos importantes, como la
metionina y la cisteina. Funciones: Participa en la biosintesis de proteinas y en la produccion de
neurotransmisores. Tambien esta involucrada en el metabolismo de los lipidos y carbohidratos.
Homocisteina BIOQUIMICA
Definicion: La homocisteina es un aminoacido azufrado que se forma como un metabolito en el
metabolismo de la metionina. Es un aminoacido no esencial que se convierte en otros compuest
os utiles en el cuerpo.
Funciones: La homocisteina juega un papel importante en la salud cardiovascular. Niveles
elevados de homocisteina (hiperhomocisteinemia) se asocian con un mayor riesgo de enferme
dades cardiovasculares, como infartos y accidentes cerebrovasculares. Esto se debe a que
puede danar el revestimiento de los vasos sanguineos y favorecer la formacion de coagulos.
Control de niveles: La homocisteina se descompone en el cuerpo con la ayuda de vitaminas
del grupo B, como B6, B9 (acido folico) y B12. Una dieta rica en estas vitaminas puede ayudar
a mantener niveles saludables de homocisteina
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ALGUNOS AMINOACIDOS NO PROTEICOS ACTUAN COMO PRECURSORES IMPORTANTES O
INTERMEDIARIOS EN EL METABOLISMO,ASI:
B-alanina precursor de vitamina acido pantotenico;
Homocisteina y la homoserina son intermediarios en el metabolismo de los aminoacidos;
La citrulina y ornitina son intermediarios en la sintesis de la arginina;
Acido gamma aminobutirico, actuan como agentes quimicos en la transmision de
impulsos nerviosos.
Acido D-glutamico hallado en las paredes celulares de muchas bacterias.
Los hongos y las plantas superiores contienen una variedad extraordinaria de
aminoacidos no proteicos.
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PROPIEDADES ACIDOS-BASICAS DE LOS AMINOACIDOS
ES SUMAMENTE IMPORTANTE EN LA COMPRENSION Y EL ANALISIS DE LAS PROPIEDADES DE LAS PROTEINAS.
POR OTRA PARTE, TODO EL ARTE DE LA SEPARACION, LA IDENTIFICACION Y LA VALORACION CUANTITATIVA DE LOS
DIFERENTES AMINOACIDOS Y DE LA SECUENCIA DE LAS PROTEINAS, SE BASA EN SU CONDUCTA ACIDO-BASE.
LOS AA CRISTALIZADOS POSEEN PUNTOS DE FUSION O DE DESCOMPOSICION RELATIVAMENTE ELEVADOS;
GENERALMENTE POR ENCIMA DE LOS 200 OC . SON RELATIVAMENTE MUCHO MAS SOLUBLES EN AGUA QUE EN
DISOLVENTES NO POLARES.
LOS AA CRISTALIZAN SE ENCUENTRAN Y CRISTALIZAN A PARTIR DE LAS DISOLUCIONES ACUOSAS NEUTRAS EN
FORMA DE IONES DIPOLARES, LLAMADOS TAMBIEN IONES HIBRIDOS, EN LUGAR DE HACERLO EN FORMA DE
MOLECULAS DISOCIADAS.
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QUE LOS AMINOACIDOS EXISTEN COMO IONES DIPOLARES EN LAS DISOLUCIONES ACUOSAS NEUTRAS LO
INDICAN TAMBIEN SUS ELEVADAS CONSTANTES DIELECTRICAS, ASI COMO SUS GRANDES MOMENTOS
DIPOLARES, QUE REFLEJAN LA APARICION DE CARGAS POSITIVAS Y NEGATIVAS EN LA MISMA MOLECULA.
CUANDO SE DISUELVE EN EL AGUA UN ION HIBRIDO CRISTALIZADO, COMO LA ALANINA, PUEDE ACTUAR O
BIEN COMO ACIDO(DADOR DE PROTONES) O COMO BASE(ACEPTOR DE PROTONES):
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COMO ACIDO
H3 N+CH(CH3)COO- H+ + H2 N+CH(CH3)COO-
COMO BASE
H+ + H3 N+CH(CH3)COO- H3 N+CH(CH3)COOH
LAS SUSTANCIAS QUE POSEEN ESTA PROPIEDAD SON ANFOTERAS(DEL GRIEGO AMPHI: AMBOS) Y SE LLAMAN
ANFOLITOS, LOCUCION ABREVIADA DE "ELECTROLITOS ANFOTEROS"
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MUCHAS GRACIAS
POR LA ATENCION!!!