PRUEBAS DE CARACTERIZACION DE HIDROCARBUROS
Héctor Andrés Mora Males, Kelly Stefania Llantén Montero, Jhonatan Santofimio
España.
Facultad de Ciencias Naturales Exactas y de la educación – Universidad del
Cauca.
Ingeniería Física.
RESUMEN
Se llevó a cabo en la práctica de laboratorio distintas pruebas para determinar la
reactividad de los hidrocarburos orgánicos y sus comportamientos frente a un
disolvente o un reactivo.
Primeramente se realizó la obtención de acetileno; mediante un gas generado por
la mezcla de carburo de calcio anhidro (CaC2) y agua destilada (H2O2). El gas
desprendido por esta mezcla se le adiciono al nitrato de plata amoniacal (reactivo)
y al permanganato de potasio (solución acuosa al 3%), mostrando una reacción
casi momentánea.
Seguidamente se llevaron a cabo distintos experimentos para los cuales se
utilizaron muestras de: ciclohexano, parafina, ciclohexeno, xileno y naftaleno. A
estas muestras se les adiciono disolventes como el agua destilada (H2O2),
mostrándose dos fases y éter de petróleo, también se les adiciono reactivos como
permanganato de potasio al 3% y solución alcohólica de yodo, arrojando un
resultado satisfactorio de solubilidad.
Finalmente realizadas las pruebas se determinó su reactividad, como lo fue la
prueba de oxidación que nos mostró reacción tan solo con la parafina y el
ciclohexeno, debido a su capacidad de agente reductores, por tal se dio la
transferencia de electrones entre estos distintitos compuestos, en la prueba de
instauración con yodo, los compuestos saturados como los alcanos no tuvieron la
capacidad de adicionar las moléculas de yodo, lo que si se vio en los compuesto
no saturados.
INTRODUCION Y MARCO TEORICO
El acetileno es un alquino, en estado gaseoso, con capacidad de producir hasta
3000 o c, cuya formula molecular es C2H2, se obtiene de varias formas, una de
ellas es la reacción entre el carburo de calcio junto con el agua, esta reacción
tiene un delta G muy negativo lo que hace que la reacción sea tan brusca1.
La solubilidad es la propiedad que tienen las sustancias de poder formar un
sistema homogéneo con un solvente-Grado de agitación: al disolverse el sólido,
las partículas del mismo deben difundirse por toda la masa del solvente al agitar la
solución se logra la separación de la capa y nuevas moléculas de solvente
alcanzan la superficie del sólido.-Temperatura: la temperatura afecta la rapidez y
grado de solubilidad. Al aumentar la temperatura se favorece el movimiento de las
moléculas en solución y con ello su rápida difusión. Además, una temperatura
elevada hace que la energía de las partículas del sólido, moléculas o iones sea
alta y puedan abandonar con facilidad la superficie, disolviéndose.-Presión: . La
solubilidad de gases es directamente proporcional a la presión.- Naturaleza del
soluto y del solvente: La solubilidad de un soluto en particular depende de la
atracción relativa entre las partículas en las sustancias puras y las partículas en
solución2.
Dentro de una molécula, los átomos están unidos mediante fuerzas
intramoleculares (enlaces iónicos, metálicos o covalentes, principalmente). Estas
son las fuerzas que se deben vencer para que se produzca un cambio químico.
Son estas fuerzas, por tanto, las que determinan las propiedades químicas de las
sustancias.
Existen tres tipos de fuerzas de atracción entre moléculas:
Fuerzas de dispersión de London
Fuerzas dipolo - dipolo
Fuerzas de puente de hidrógeno (enlace de hidrógeno)
El orden de magnitud relativa de las fuerzas intermoleculares es:
enlace de hidrógeno > dipolo – dipolo > dispersión de London
En las reacción es de óxido-reducción (redox) está definida como una reacción de
transferencia de electrones. La especie que pierde los electrones se oxida y la que
gana se reduce. Se llama reductor a la especie que cede electrones y oxidante a
la que los capta.3
Por se tan numerosos los compuestos de carbono, es conveniente organizarlos en
familias que presentan semejanzas estructurales. La clase más sencilla de los
compuestos orgánicos es la de los hidrocarburos, que son los que se componen
solo de carbono e hidrogeno. La característica clave de los hidrocarburos es la
presencia de enlaces estables C-C. el carbono es el único elemento capaz de
formar largas cadenas estables de átomos unidos por enlaces sencillos, dobles o
triples.
Los hidrocarburos se dividen en cuatro grupos generales de acuerdo con el tipo de
enlace C-C de sus moléculas. Como lo son: alcanos, alquenos, alquinos y
aromáticos. En estos hidrocarburos, cada átomo de carbono tiene infaliblemente
cuatro enlaces (cuatro enlaces sencillos, dos enlaces sencillos y un doble enlaces,
un enlace sencillo y un triple enlace).
Los alcanos son hidrocarburos que contienen únicamente enlaces sencillos e
hibridación sp3. Debido a que los alcanos contienen el máximo numero posible de
átomos de hidrogeno por átomo de carbono se le llama hidrocarburo saturado. los
alquenos, son hidrocarburos que contiene un doble enlace C=C con hibridación
sp2, los alquinos contiene un triple enlace C=C con hibridación sp. En los
hidrocarburo aromáticos los átomos de carbono están unidos formando una
estructura de anillo plano que contiene enlaces tanto sigma como pi entre átomos
de carbono.
Los alquenos, alquinos e hidrocarburo aromáticos se describen como
hidrocarburos insaturados porque contienen menos hidrogeno que un alcano con
el mismo numero de átomos de carbono. Los miembros de estas distintas clases
de hidrocarburos presentan diferentes comportamientos químicos, sin embargo
sus propiedades físicas son similares. Debido a que el carbono y el hidrogeno no
difieren mucho en cuanto a electronegatividad, las moléculas son relativamente
poco polares en consecuencia son casi totalmente insolubles en agua pero se
disuelven con facilidad en disolventes no polares.4
OBSERVACION Y DISCUSION DE RESULTADOS
Con el objetivo de diferenciar el comportamiento de los alcanos, alquenos y
alquinos se llevaron a cabo pruebas de caracterización de hidrocarburos.
Obtención de acetileno
se obtuvo el acetileno mediante una reacción de carburo de calcio anhidro y agua
destilada. Al mezclar el carburo de calcio anhidro que es una sustancia solida de
color grisáceo reacciono exotérmicamente con el agua destilada, esto produjo
hidróxido de calcio (Ca(OH)2) y acetileno (C2H2); el hidróxido de calcio quedo
presente en el fondo del del Erlenmeyer con desprendimiento y el acetileno como
un gas que libero la reacción. Una vez realizada la mezcla se liberó un olor
desagradable; este olor se presentó debido a la fosfina (gas incoloro de olor fétido)
presente como impureza.
CaC2 + H2O Ca(OH)2 + C2H2.
TABLA 1. PRUEBAS DE CARACTERIZACION DEL ACETILENO
El acetileno que se obtuvo de la reacción anterior se adiciono a cada uno de los
tubos de ensayo que contenían las siguientes sustancias:
MUESTRA OBSERVACION
Nitrato de El acetileno reacción de manera espontanea con el nitrato de plata,
plata formando un solido en la parte inferior del tubo de ensayo.
Permanganato Se observo un cambio de color espontaneo, de purpura a marron.
de potasio
En la primera reacción al adicionarle acetileno al nitrato de plata amoniacal y
ocasionar un burbujeo se formó un precipitado el cual fue acitiluro de plata. Este
precipitado se debe a la acidez de los alquinos terminales, es decir, un hidrogeno
unido con un carbono con hibridación sp muestra cierto carácter acido. Los
alquinos con un hidrogeno unido al carbono del triple enlace reaccionan con los
iones Ag+ y Cu+. El resultado se muestra en la tabla 1.
C2H2 + 2AgNO3 --------- Ag2C2 + 2HNO3
En la segunda reacción al adicionarle acetileno al permanganato de potasio y
ocasionar un burbujeo se observo un cambio de color a causa de una oxidación.
La adición de KMnO4 a la solución de acetileno provoca que el triple enlace
éntrelos dos carbonos que forman la molécula de acetileno se rompa y formen dos
moléculas de ácido etanoico. Al ser la mezcla de la reacción básica, la dicetona
que se origina inicialmente sufre una ruptura oxidativa. Los productos son las
sales de los ácidos carboxílicos que se pueden transformar en ácidos. Los
alquinos terminales generan ácidos. En la reacción de la adición de permanganato
de potasio implica la adición del ion permanganato al triple enlace. Gracias a esta
reacción la solución de permanganato de potasio que posee una coloración
purpura, al reducirse durante la oxidación del alquino da como resultado la
decoloración de la solución y la precipitación del ion MnO2, el cual es de color café
oscuro. Los resultado se muestra en la tabla 1.
KMnO4+C2N2 ---------- 2 H-COOH
TABLA 2. SOLUBLIDAD EN AGUA
MUESTRA DISOLVENTE OBSERVACIÓN
Ciclohexano Agua No soluble
Parafina Agua No soluble
Ciclohexeno Agua No soluble
Xileno Agua No soluble
Naftaleno Agua No soluble
Durante los experimentos realizados con las muestras que se tenían, las cuales
están presentes en la tabla 2. Se observo que ninguna mezcla reacciono, esto se
debe, a que el agua destilada es un mal disolvente para los hidrocarburos por lo
tanto no se presento solubilidad en ninguna de las mezclas ya que estas
presentan enlaces que modifican muy poco la polaridad, otro factor que influye
que los compuestos orgánico, no se disuelvan con el agua, es que esta es un
compuesto altamente polar y los compuestos orgánicos son apolares, entonces
generaran fuerzas de repulsión entre sus moléculas.
TABLA 2. SOLUBLIDAD EN ETER DE PETROLEO
MUESTRA DISOLVENTE OBSERVACIÓN
Ciclohexano Eter de petróleo Soluble
Parafina Eter de petróleo Soluble
Ciclohexeno Eter de petróleo Soluble
Xileno Eter de petróleo Soluble
Naftaleno Eter de petróleo Soluble
En estas reacciones se pudo observar que las compuestos orgánicos al
agregarles el éter de petróleo, forman una sola fase, lo cual se debe a que el eter
de petróleo es compuesto apolar junto con los hidrocarburo, se presenta fuerzas
intermoleculares de Van Der Walls ya que se forman dipolos inducidos
momentáneos, por lo que se hace evidente una sola fase homogéneas.
TABLA 3. PRUEBAS DE OXIDACIÓN CON PERMANGANATO DE POTASIO
3%
MUESTRA REACTIVO OBSERVACIÓN
Ciclohexeno Permanganato de Se oxido
potasio 3%
Parafina Permanganato de Se oxido
potasio 3%
Ciclohexano Permanganato de No se oxido
potasio 3%
Xileno Permanganato de No se oxido
potasio 3%
Naftaleno Permanganato de No se oxido
potasio 3%
El pergamanato de potasio es un utilizado generalmente con un agente oxidante
esto debido a que contiene el anión MnO4- y por lo tanto el manganeso en su
mayor estado de oxidación 7+, también presenta un potencial de electrodo muy
alto.
En la reacciones se logro evidenciar que el pergamanato de potasio oxido
ciclohexano y el ciclohexeno, se pudo evidenciar debido que el pergamanato de
potasio atrajo electrones del ciclohexeno al arrancarle electrones se pudo
evidenciar el cambio de color lo que nos indica que el compuesto se oxido y que
el pergamanato de potasio se redujo, para formar un ácido carboxílico, ya que Se
rompe el anillo y en cada extremo de la cadena se localiza un grupo carboxílico.
Como se evidencia en la reacción.
C6H10 + 2 KMnO4 ------- KOOC-(CH2)4-COOK + 2 MnO2
En el caos de la parafina esta actúa como u8n agente reductor y el pergaminito de
potasio como un agente oxidante, lo que causa que se oxiden alguno hidrógenos
provocando un cambio de color en la parafina.
Otro elemento que presento oxidación fue el naftaleno, se observó ya que al
adicionarle el pergamanato de potasio se pasó de una sustancia morada a una
sustancia purpura oscura, debido a la perdida de electrones que sufrió el
naftaleno.
el caso de los compuestos que no se oxidaron como fue el ciclohexano y el
xileno, esto sucedió en el caso del xileno porque este también es un compuesto
oxidante debido a esto no va a reaccionar con el pergamanato de potación ya que
no se va a generar intercambio de electrones, en el caso del ciclohexano no se
presenta una reacción, debido a que no el pergamanato de potasio no logra
arrancar electrones del ciclo, ya que estos al tener un enlace sencillo, sus
electrones van a estar muy aferrados.
TABLA 4. PRUEBA DE INSATURACION CON YODO
MUESTRA REACTIVO OBSERVACIÓN
Ciclohexano Solución alcohólica de El compuesto queda de
yodo color morado
Ciclohexeno Solución alcohólica de No se presentó reacción
yodo
Xileno Solución alcohólica de No se presentó reacción.
yodo
En el caso del ciclohexano al ser un compuesto saturado, y al adicionarle yodo el
ciclo no puede dispersar los átomos, entonces el compuesto pasa a tomar el color
del yodo un color morado. No se genera una reacción que nos den nuevos
compuestos.
En el caso del ciclohexeno y el xileno , al ser compuestos no saturado tiene la
capacidad de adicionar halógenos como el yodo, La reactividad del halógeno
determina hasta cierto punto la extensión a la que puede tener lugar
una sustitución, por este motivo el compuesto estuvo incoloro.
CONCLUSIONES
1. Se pudo constatar la diferencia entre los distintos miembros de los
hidrocarburos, una de estas características que se los proporcionan
son los enlaces entre C-C y C-H, junto a los enlaces pi y sigma,
yaqué de esto depende sus propiedades químicas y físicas, como
se pudo evidenciar en la práctica.
2. Otra gran característica que se pudo comprobar, fue la diferencia
entre alcanos, alquenos y alquinos, una de estas características es la
capacidad de saturación, debido a que los alcanos presentar un
enlace sencillo su capacidad para adicionar átomos es menor,
comparada con los compuestos que presentas más de un enlace C-
C.
3. Se pudo constatar que los hidrocarburos como tal, al no tener iones,
no van a poder reaccionar con el agua. Pero si se van a tener grado
de solubilidad en el éter de petróleo.
4. Se constató que los compuestos orgánicos no solo se obtienen de
manera natural entre compuestos orgánicos, como se pudo
evidenciar en la reacción entre el agua y el carburo de calcio,
compuestos inorgánicos, nos dio como resultado el acetileno, un
hidrocarburo.
PREGUNTAS PRELIMINARES
1. Un recurso natural es algo proporcionado por la naturaleza que ayuda a
sostener la vida. Cuando piensas en recursos naturales, puedes pensar en
minerales y combustibles fósiles. Sin embargo, los ecosistemas y los
servicios que proporcionan también son recursos naturales. Así mismo, la
biodiversidad también es un recurso natural.
Recursos Renovables Los recursos renovables pueden recargarse por procesos
naturales casi tan rápido como los usan los humanos. Ejemplos de ellos incluyen
la luz solar y el viento. Recursos No-Renovables
Los recursos no-renovables son recursos naturales que existen en cantidades
limitadas y pueden agotarse. Ejemplos de estos recursos incluyen combustibles
fósiles como el petróleo, carbón y gas natural. Estos combustibles se formaron de
los restos de plantas de hace cientos de millones de años. Se gastan mucho más
rápido de lo que podrían ser reemplazados. En los índices actuales de uso, el
petróleo se agotará en pocas décadas y el carbón en menos de 300 años. La
energía nuclear también se considera un recurso no-renovable debido a que utiliza
uranio, el cual se agotará tarde o temprano. También produce dañinos desechos
que son difíciles de desechar de forma segura. No corren el riesgo de agotar. Los
metales y otros minerales también son renovables. No se destruyen cuando se
usan y pueden reciclarse.
2. Explique cómo se lleva acabo la refinación de petróleo.
La refinación del petróleo se inicia con la separación del petróleo crudo en
diferentes fracciones de la destilación. Las fracciones se tratan más a fondo para
convertirlas en mezclas de productos derivados del petróleo.
De acuerdo a lo anterior los procesos de refianción del petróleo para tratar y poder
transformar los diferentes derivados del petroleo son los siguientes:
* Destilación (Fraccionamiento): Dado que el petróleo crudo es una mezcla
de hidrocarburos con diferentes temperaturas de ebullición, que pueden ser
separados por destilación en grupos de hidrocarburos que hierven entre dos
puntos determinados de ebullición.
* Reforma: La reforma es un proceso que utiliza calor, presión y un catalizador
(por lo general contiene platino) para provocar reacciones químicas con naftas
actualizar el alto octanaje de la gasolina y como materia prima petroquímica.
* Craqueo (Agrietamiento): los procesos de craqueo descomponen las
moléculas de hidrocarburos más pesados (alto punto de ebullición) en
productos más ligeros como la gasolina y el gasóleo.
* Alquilación: se refiere a la unión química de estas moléculas de luz con
isobutano para formar moléculas más grandes en una cadena ramificada
(isoparafinas) que se forma para producir una gasolina de alto octanaje.
* Isomerización: La Isomerización se refiere a la reorganización química de
los hidrocarburos de cadena lineal (parafinas), por lo que contienen
ramificaciones unidas a la cadena principal (isoparafinas).
* Polimerización: Bajo la presión y la temperatura, más un catalizador ácido,
las moléculas de luz de hidrocarburos insaturados reaccionan y se combinan
entre sí para formar moléculas más grandes de hidrocarburos.
….
3. En el marco de la Ley 693/2001, Colombia inicia la era de nuevos
combustibles con la obligatoria mezcla de alcohol–gasolina (5-95%), es
decir, se legisla para permitir la libre competencia en la producción,
distribución y comercialización de alcoholes no potables. Esto coincide con
la implementación de dicho régimen con un elevado precio de la gasolina,
producto del alza del petróleo en el mercado mundial y del desmonte de los
subsidios a nivel nacional. Este programa de sustitución puede dar lugar a
promover el desarrollo agroindustrial a partir del uso productos agrícolas
existentes en el país, tales como caña de azúcar, remolacha o yuca,
sumado a la abundante normatividad técnica expedida, para regular y
controlar. Así mismo, se señalan bondades como la autosuficiencia y
sustitución energética, ahorros fiscales, menor contaminación y desarrollo
agroindustrial, dado el gran potencial productivo y conocimiento acumulado
a partir de la caña de azúcar, en el Valle del Cauca; además de los
beneficios técnico a nivel de combustión: mayor octanaje, mejor combustión
y en consecuencia ganancias en potencia. Esta nueva oferta de
combustible se agrega a la del Gas Natural Comprimido- Gas Natural
Vehicular (GNC-GNV) y posiblemente al [Link] hecho significativo
tiene que ver con la compatibilidad de los materiales metálicos y plásticos
con la mezcla, la cual ha sido bastante estudiada. De manera general, no
representa un problema grave el uso de Etanol, en motores de combustión
interna (MCI). Según lo revelado por la mayoría de los constructores de
motores y automóviles, la mezcla propuesta, hasta 10% de etanol, y la
adición de anticorrosivos puede ser técnicamente adoptada, sin mayores
ajustes mecánicos.
¿Qué importancia económica y ambiental tiene?
Uno de los asuntos ambientales más importantes en la actualidad es la
contaminación causada por el tráfico y el transporte. No hay duda que las
emisiones de los motores, particularmente de los automóviles y camiones, han
estado ligadas con daños severos al medio ambiente y la salud humana. La
sustitución de los combustibles convencionales (gasolina, diesel) por
biocombustibles es considerada una forma potencial de reducir la contaminación y
apoyar la agricultura sostenible. Los dos biocombustibles más comunes son el
biodiesel y el etanol. El uso de biocombustibles es considerado ambientalmente
amigable. Sin embargo, la producción de biocombustibles puede generar
contaminación. La evaluación de ciclo de vida es el método de evaluación
científica para investigar los impactos ambientales netos de los biocombustibles.
BIBLOGRAFIA
1. [Link]/Acetileno
2. Chang, R. Química, Mexico, mcGranw,hill iberoamericana,1999.
3. [Link]
4. Wade,L.G. Química organica, Madrid, Pearson, Prentice hall, 2004.