Análisis de resultados
Prueba de solubilidad
Según los resultados obtenidos en el laboratorio, se observó que la sustancia problema es soluble
en etanol, en HCl al 5% y en NaHCO3, mientras que resultó insoluble en éter y hexano, y en agua
presentó una solubilidad baja. Este comportamiento es consistente con la estructura del ácido p-
aminobenzoico, el cual presenta grupos funcionales polares y un anillo aromático (PubChem,
2024).
Solubilidad en etanol
El etanol es un solvente polar prótico o de polaridad intermedia que, debido a la presencia del
grupo -OH, tiene la capacidad de formar enlaces de hidrógeno que facilitan la disolución de
compuestos que contengan grupos funcionales polares en su estructura. En el caso del ácido p-
aminobenzoico, el grupo carboxilo (-COOH) puede recibir y donar átomos de hidrógeno,
mientras que el grupo amino (-NH2) dona átomos de hidrógeno para alcanzar una mayor
estabilidad de la molécula (Hussain et al., 2024). De esta manera, se disminuyen las fuerzas
intermoleculares del compuesto y se favorece su solubilidad en el solvente. En el caso del ácido
p-aminobenzoico, se ha probado experimentalmente este comportamiento al estar en contacto
con el etanol (Ji et al., 2020).
Solubilidad en bicarbonato de sodio
La solubilidad en bicarbonato de sodio indica la presencia de un grupo ácido carboxílico en la
molécula. La razón de este comportamiento se debe a la reacción ácido-base, en la cual, el grupo
carboxilo (-COOH) del ácido p-aminobenzoico dona un protón al ión bicarbonato (HCO3⁻), lo
que forma un ión carboxilato y ácido carbónico como se muestra en la siguiente reacción:
Ar−COOH+HCO⁻3→Ar−COO⁻+H2CO3
Posteriormente, el ácido carbónico se descompone en dióxido de carbono y agua
H2CO3→CO2+H2O
La formación de la sal carboxilato (Ar−COO⁻) incrementa la solubilidad del compuesto en
medio acuoso, ya que se trata de una especie iónica que interactúa fuertemente con las moléculas
de agua, lo cual, es parte de comportamiento típico de los ácidos carboxílicos (Chemistry
LibreTexts, 2023; PubChem, 2024)
Solubilidad en HCl al 5%
La solubilidad en un medio ácido como lo es la solución de ácido clorhídrico por parte de la
molécula del ácido p-aminobenzoico se debe principalmente a la protonación del grupo amino (–
NH₂), en donde se le adiciona un protón (H⁺) y se forma un ión amonio (-NH3⁺) como se
observa en la siguiente reacción:
R−NH2+H⁺→R−NH3⁺
De esta manera, la presencia de aminas en un compuesto favorece la solubilidad en medio ácido
debido a la formación de especies cargadas (Chemistry LibreTexts, 2023).
Baja solubilidad en agua
Al realizar la prueba en agua, la sustancia presentó baja solubilidad. Esto coincide con la
estructura del ácido p-aminobenzoico, debido a la presencia del anillo aromático, la cual, le
proporciona carácter hidrofóbico a la molécula. La razón de este comportamiento es que los
sistemas aromáticos poseen baja polaridad y una capacidad limitada para formar interacciones
favorables al estar en contacto con agua. A pesar de la presencia de grupos funcionales polares (–
NH₂ y –COOH), el anillo aromático predomina en cuanto a las propiedades fisicoquímicas del
compuesto y por esto, se disminuye la afinidad de solubilidad en el medio acuoso (Tayyebi et al.,
2023; Boobier et al., 2020).
Insolubilidad en éter y hexano
El ácido p- aminobenzoico presenta en su estructura grupos funcionales polares como lo son el
grupo carboxílico y el grupo amino (–NH₂ y –COOH), los cuales, son polares. Asimismo, el éter
dietílico y el hexano son solventes apolares, por lo tanto, no hay afinidad con los grupos que se
encuentran en la estructura molecular de la sustancia problema y esto, impide la solubilidad.
Análisis cualitativo elemental
Método de Lassaigne (presencia de Nitrógeno (N))
La prueba para la detección de Nitrógeno resultó positiva, evidenciada por la formación de una
coloración azul intensa que tomó la muestra al entrar en contacto con sulfato ferroso (FeSO₄) y
su posterior acidificación con ácido sulfúrico (H₂SO₄), tal como se muestra en la imagen 1. Este
resultado se explica a través del método de Lassaigne, en el cual, el Nitrógeno presente en el
compuesto se transforma en ion cianuro (CN⁻) durante la fusión alcalina, para así, formar
ferrocianuro, tal como se muestra en la siguiente reacción:
6CN⁻+Fe2+→[Fe(CN)6]4⁻
Tras la adición de ácido, parte del Fe²⁺ se oxida a Fe³⁺, lo que permite la formación del complejo
conocido como azul de Prusia, tal como se muestra a continuación:
4Fe3⁺+3[Fe(CN)6]4⁻→Fe4[Fe(CN)6]3
La formación de este complejo es el indicador de la presencia de nitrógeno en la muestra. En el
caso del ácido p-aminobenzoico, este resultado es consistente con la presencia del grupo amino
(–NH₂) en su estructura. Este método y sus fundamentos han sido ampliamente descritos en
literatura de análisis orgánico cualitativo (Chemistry LibreTexts, 2023).
Grupos funcionales
Presencia de fenoles (FeCl₃)
Al realizar la prueba para identificar presencia de fenoles, la muestra tomó un color café con un
leve tono rojizo, sin embargo, para considerar un resultado positivo, el compuesto debía tomar
colores intensos rojo, azul, verde o púrpura. Por lo tanto, se tomó como negativo el resultado de
la prueba. Lo cual, coincide con la estructura del ácido p-aminobenzoico, el cual, no posee
fenoles. De esta manera, la prueba de FeCl₃, consiste en la formación de un ión Fe³⁺ y de iones
fenolato, los cuales, dan la coloración intensa que se busca en esta reacción. En el caso del ácido
p-aminobenzoico, al no presentar fenoles, no es posible que forme este tipo de complejos. Sin
embargo, la coloración presentada durante la prueba se puede atribuir a interacciones leves del
ión Fe³⁺ y los grupos funcionales presentes en la molécula como el carboxílico o el amino. Este
comportamiento ha sido reportado en análisis cualitativos, donde se indica que compuestos no
fenólicos pueden generar coloraciones leves con FeCl₃ sin constituir una prueba positiva
(Chemistry LibreTexts, 2023).
Análisis punto de fusión
El punto de fusión obtenido en la práctica experimental fue de 190 °C en la primera medición y
196 °C en la segunda. Estos valores son cercanos al punto de fusión reportado en la literatura del
ácido p-aminobenzoico el cual se encuentra en el rango de 186–189 °C (PubChem, 2024). La
ligera variación del resultado obtenido en la prueba experimental puede deberse a factores como
la presencia de impurezas en la muestra o la calibración del equipo.
El punto de fusión es una propiedad característica que permite evaluar la pureza de una
sustancia. En general, un rango estrecho cercano al valor reportado indica un alto grado de
pureza (Méndez et al., 2023). Además, el alto punto de fusión del ácido p-aminobenzoico se debe
principalmente por la presencia de fuertes interacciones intermoleculares, particularmente
enlaces de hidrógeno entre los grupos –NH₂ y –COOH, lo que incrementa la energía necesaria
para pasar al estado líquido (Hussain et al., 2024).
Bibliografía
PubChem. (2024). 4-Aminobenzoic acid.
[Link]
Hussain, S., et al. (2024). Crystal engineering of p-aminobenzoic acid. RSC Advances.
[Link]
Ji, X., et al. (2020). Solubility of p-aminobenzoic acid in different solvents. Journal of Molecular
Liquids.
Chemistry LibreTexts. (2023). Organic qualitative analysis – Chemical tests.
[Link]
s_(Nichols)/06%3A_Miscellaneous_Techniques/6.04%3A_Chemical_Tests
Tayyebi, A., Alshami, A.S., Rabiei, Z. et al. Prediction of organic compound aqueous solubility
using machine learning: a comparison study of descriptor-based and fingerprints-based models. J
Cheminform 15, 99 (2023). [Link]
Boobier, S., Hose, D.R.J., Blacker, A.J. et al. Machine learning with physicochemical
relationships: solubility prediction in organic solvents and water. Nat Commun 11, 5753 (2020).
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Méndez, A. M., Penieres Carrillo, J. G., & Ortega Jiménez, F. (2023). Recristalización.
Universidad Nacional Autónoma de México, Facultad de Estudios Superiores Cuautitlán.