Estructura y
Metabolismo de
los Lípidos
Objetivos de Aprendizaje
Orden del
Introducción a los Lípidos
día
Ácidos Grasos (AG)
Clasificación de los Ácidos Grasos
Propiedades Físicas de los Ácidos Grasos
Clasificación de los Lípidos
Acilglicéridos
Glicerofosfolípidos
Esfingolípidos y Glicolípidos
Esteroles
Lipoproteínas
Funciones Biológicas de los Lípidos
Estructura y Propiedades de los Ácidos
Grasos
Comprender la estructura y nomenclatura
Propiedades físico-químicas
Objetivos Conocimiento sobre Lípidos
de
Clasificación de los lípidos
Proceso de digestión
Aprendizaje Absorción y transporte en el organismo
Membrana Plasmática
Características estructurales
Funciones
Rutas Metabólicas de los Lípidos
Principales rutas metabólicas
Introducción a los Lípidos
❖ Comprenden un grupo heterogéneo de sustancias similares entre sí por
sus características de solubilidad (poco o nada solubles en agua y
solubles en solventes orgánicos), esto se debe a la escasa polaridad de
sus moléculas.
❖ Los lípidos no forman estructuras poliméricas macromoleculares como los
polipéptidos o los polisacáridos, su masa es más pequeña.
❖ Los lípidos de los alimentos son fuentes de energía por su alto contenido
calórico, además vehiculizan vitaminas liposolubles y aportan
compuestos indispensables que el organismo no puede sintetizar.
Importancia de los lípidos en las
células Son componentes esenciales en los seres vivos,
❖
constituyen parte fundamental de las membranas
celulares
❖ En los animales constituyen la principal fuente de
almacenamiento de reserva de energía como
grasas neutras.
❖ Muchas sustancias se relacionan directamente
con ellos como las hormonas, vitaminas y ácidos
biliares.
Clasificación y estructura de los
lípidos
❖ Podemos clasificarlos en dos grupos: simples y complejos.
❖ Simples: acilgliceroles y las ceras.
❖ Complejos: fosfolípidos, glicolípidos y lipoproteínas.
❖ Entre las sustancias asociadas a los lípidos se consideran los
esteroles, terpenos, vitaminas liposolubles, etc.
❖ En la molécula de casi todos los lípidos se encuentra ácidos
orgánicos monocarboxílicos llamados ácidos grasos.
❖ Los ácidos grasos son monocarboxílicos, ácidos orgánicos de
cadena lineal
Ácidos grasos como componentes
estructurales
▪ Ácidos Grasos (AGs)
▪ No son lípidos, son ácidos orgánicos
▪ Componentes estructurales de la mayoría de los lípidos
▪ Los ácidos grasos son monocarboxílicos, ácidos orgánicos de
cadena lineal
Definición de Ácidos Grasos (AG)
Ácidos
❑
❑ Biomolécula con una larga cadena
hidrocarbonada lineal
Grasos ❑ Extremo con un grupo carboxilo
(AG) ❑ Clasificación según la longitud de la cadena
❑ AG de cadena corta (AGCC)
❑ AG de cadena media (AGCM)
❑ AG de cadena larga (AGCL)
❑ Predominancia en plantas y animales
❑ AGs de 16 y 18 átomos de carbono (C16 y
C18)
❑ Ejemplos: palmítico, oleico, linoleico, esteárico
❑ Clasificación según el tipo de enlace
❑ Insaturaciones en AGs biológicos
Definición y estructura de los ácidos
grasos
Características de los Ácidos Grasos
Biomoléculasformadas por largas cadenas
hidrocarbonadas lineales
Diferente longitud o número de átomos de carbono
Extremo con un grupo carboxilo
Clasificación Los AGs se pueden clasificar también en función del
de los ácidos tipo de enlace presente entre carbono y carbono.
Según esta clasificación tenemos:
grasos
➢ Los AGs saturados (sin dobles enlaces)
➢ Los AGs insaturados (un doble enlace)
➢ Los AGs poliinsaturados (dos o más dobles
enlaces).
Nomenclatura simplificada de los
ácidos grasos
Nombres triviales de los ácidos grasos (AGs)
Complejos y referencian la fuente de hallazgo
Ejemplo: ácido araquidónico del maní (Arachis)
Nomenclatura simplificada
Especifica longitud de cadena hidrocarbonada y número de
dobles enlaces
Separados por dos puntos
Ejemplos de nomenclatura
Ácido palmítico: 16:0 (16 átomos de carbono, saturado)
Ácido oleico: 18:1 (18 carbonos, un doble enlace)
Ácido araquidónico: 20:4 (20 carbonos, cuatro dobles enlaces)
Como
nombramos a ➢ En la nomenclatura se especifica la longitud de
los Ácidos la cadena hidrocarbonada y el numero de
dobles enlaces separados por dos puntos.
Grasos ➢ Ejemplo: acido palmítico tiene 16 átomos de
carbono y es saturado, se lo abrevia: 16:0
Como
nombramos a ➢ Acido oleico 18 carbonos con un
doble enlace: 18:1
los Ácidos
Grasos
Como ➢ Acido araquidónico 20 carbonos 4
nombramos a enlaces: 20:4
los Ácidos
Grasos
➢ Nomenclatura Delta
Nomenclatura delta ➢ El grupo carboxilo corresponde al
carbono 1
y omega ➢ Ejemplo: Ácido oleico especificado
como 18:1 Δ9
➢ Prácticamente en desuso
actualmente
➢ Nomenclatura Omega (ω)
➢ Dos clases importantes: ω3 y ω6
➢ Indica la posición del primer doble
enlace desde el grupo metilo
18:3
➢ AG ω3 y ω6 son esenciales para el ser
humano
➢ No podemos sintetizarlos
➢ Importancia de comprender la estructura
y propiedades de los ácidos grasos
Propiedades Físicas de los Ácidos Grasos
➢ Enlaces en Ácidos Grasos (AGs)
➢ Primer doble enlace entre carbono 9 y 10
➢ Dobles enlaces cada tres carbonos en AGs poliinsaturados
➢ Enlaces triples poco comunes
➢ Propiedades Físicas de los AGs
➢ Varían según grado de insaturación y longitud de cadena
➢ Solubilidad: dependerá de la longitud de la cadena.(ver diapo
19)
➢ Temperatura de fusión y ebullición:
➢ El punto de fusión aumenta con el largo de la cadena. Los ácidos
grasos de dos a ocho carbonos son líquidos (20°C) a mayor numero
de carbonos son sólidos.
➢ La presencia de doble enlace disminuye el punto de fusión.
➢ La temperatura de ebullición también depende del numero de
carbonos, aumenta con la longitud de la cadena.
Isomeria Geometrica
➢ Los ácidos grasos saturados adoptan
diferentes disposiciones espaciales pero
la presencia de hidrógenos lo hace
más estable.
➢ Los ácidos grasos insaturados poseen
estructura mas rígida, el doble enlace
fija los carbonos y no le permite rotar, lo
que genera la posibilidad de isomería
geométrica cis o trans.
➢ Ejemplo: acido oleico
Carácter anfipático y solubilidad
➢ Moléculas Anfipáticas
➢ Región polar o hidrofílica (grupo carboxilo)
➢ Región no polar o hidrofóbica (cadena hidrocarbonada)
➢ Solubilidad: las cadenas carbonadas de ácidos grasos de más
de 6 carbonos son prácticamente insolubles en agua y soluble
en solventes orgánicos, prevalece la cadena carbonada
➢ Carácter Ácido y Solubilidad en Agua
➢ Disminuyen con el aumento de la longitud de la cadena
hidrocarbonada
➢ Solo los AGCC (acidos grasos de cadena corta) son solubles en
agua y suficientemente ácidos
➢ Ejemplo: ácido acético (dos carbonos)
Clasificación de los ➢ Clasificación de los lípidos
Lípidos ➢ Simples
➢ Acilglicéridos y ceras
➢ Complejos
➢ Glicerofosfolípidos
➢ Esfingolípidos
➢ Glicolípidos
➢ Esteroles
➢ Lipoproteínas
➢ Características de los lípidos biológicos
➢ Poca solubilidad en el agua
➢ Solubles en solventes orgánicos
➢ Acilglicéridos
➢ Tipo de lípido basado en ácidos grasos y
glicerol
Tipos de ➢ Glicerofosfolípidos
➢ Contienen glicerol, ácidos grasos y un grupo
lípidos según fosfato
Esfingolípidos
su estructura
➢
➢ Basados en la esfingosina, un tipo de alcohol
química ➢ Glicolípidos
➢ Contienen carbohidratos unidos a lípidos
➢ Esteroles
➢ Incluyen el colesterol y otros compuestos
similares
➢ Lipoproteínas
➢ Complejos de lípidos y proteínas
Ceras
➢ Ceras: son esteres de alcoholes monovalentes de cadena
larga y ácidos grasos superiores, ejemplo la cera de abejas.
➢ son solidas a temperatura ambiente e insolubles en agua.
➢ Cumplen funciones de protección y lubricación, lubrican la
piel e impermeabilizan plumas y pelos.
Acilglicéridos
los ácidos grasos presentes en el organismo forman esteres con diferentes alcoholes,
preferente glicerol o glicerina
Tipos de Acilglicéridos
Según el numero de funciones alcohólicas, esterificadas por ácidos grasos, se
obtienen
Mono acilglicérido (MAG)
Diacilglicérido (DAG)
Triacilglicérido (TAG)
Propiedades
MAG y DAG son anfipáticos
TAG son hidrofóbicos e insolubles en agua
Reacción de Esterificación
Glicerol reacciona con tres AGs
Se forman tres grupos ésteres y se pierden tres moléculas de agua
Lipólisis
Hidrólisis de los tres grupos ésteres del TAG, obtengo glicerol y ácidos grasos
Acilglicéridos estructuras
Formación e hidrólisis de triacilglicéridos
Reacción de Esterificación
Una molécula de glicerol reacciona con tres moléculas de ácidos grasos
(AGs)
Se forman tres grupos ésteres con la pérdida de tres moléculas de agua
Formación e hidrólisis de triacilglicéridos
Lipólisis
Hidrólisis de los tres grupos ésteres presentes en el TAG
Se obtienen un glicerol y tres Ags
Glicerofosfolípidos
Derivación del ácido fosfatídico
Formado por DAG y ácido ortofosfórico
Grupo fosfato unido a alguna de estas moleculas:
etanolamina, colina, serina o inositol
Estructura de la fosfatidilcolina
Carbono uno del glicerol unido a grupo fosfato
Grupo fosfato unido a colina
Carbonos dos y tres del glicerol unidos a AGs
Propiedades anfipáticas
Cabeza polar: grupo fosfato y aminoalcohol
Colas hidrofóbicas: cadenas hidrocarbonadas de Ags
son los fosfolípidos mas abundantes.
se encuentra predominantemente en membranas celulares,
existen en muy pequeñas cantidades en grasas de deposito.
son soporte estructural de membranas celulares, compuestos
fisiológicamente activos.
Importancia en las membranas biológicas
Moléculas Anfipáticas
Fundamentales para la construcción de membranas biológicas
Cabeza Polar
Comprende el grupo orto fosfórico y la colina
Ácidos Grasos (AGs)
Longitud entre 16 a 20 carbonos
Frecuentemente uno de los AGs es insaturado o poliinsaturado en
conformación “cis”
Esfingolípidos
➢ Constituidos por un esfingol, un AG, un grupo fosfato y
una colina.
➢ Ejemplo importante: esfingomielina
➢ Tienen como estructura básica a la ceramida, que
resulta de la unión de una esfingosina o esfingol
(aminoalcohol de 18 carbonos) con un AG
➢ La esfingomielina esta constituida por un alcohol
llamado esfingol o esfingosamina, un acido graso, acido
fosforico y colina.
➢ La esfingomielina es un importante componente de
membrana en el tejido nervioso, especialmente en las
vainas de mielina
➢ Poseen carbohidrato en su molécula, no poseen
fosfato.
Glicolípidos ➢ Resultan de la unión de una ceramida con un
y monosacárido u oligosacárido, obteniéndose los
cerebrósidos y gangliósidos, respectivamente.
el Sistema ➢ Estos tipos de lípidos son muy abundantes en las
nervioso membranas plasmáticas de las células del SNC.
central
Comparación de lípidos
estructurales
Triacilglicéridos (TAGs)
Compuestos por tres ácidos grasos (AGs) y un
glicerol
Glicerofosfolípidos
Formados por un glicerol, dos AGs, un grupo fosfato
y una colina
Esfingolípidos
Constituidos por un esfingol, un AG, un grupo fosfato
y una colina
Glicolípidos
Formados por un esfingol, un AG y un monosacárido
u oligosacárido
Propiedades
Lípidos de reserva son hidrofóbicos
Lípidos estructurales de membrana son anfipáticos
➢ Esteroles en Animales
Esteroles ➢ El colesterol es el esterol más abundante
➢ Presente en las membranas de todas las células
eucariotas
➢ También se encuentra en bacterias como los
micoplasmas
➢ Esteroles en Plantas y Hongos
➢ Plantas superiores contienen fitoesteroles
➢ Hongos contienen ergosterol.
➢ El Colesterol es la materia prima de nuestro
organismo para la síntesis de compuestos de intensa
actividad biológica como hormonas
adrenocorticales y sexuales, ácidos biliares, etc.
Estructura del colesterol.
➢ En el colesterol libre el grupo alcohol del carbono 3 es hidrofílico, mientras
que el resto de la molécula es hidrofóbico.
➢ El colesterol esterificado resulta de la unión entre el grupo alcohol del
colesterol con el grupo carboxilo de un AG (unión éster).
Lipoproteínas
Asociación de lípidos y proteínas
Forman lipoproteínas
Transportan lípidos y vitaminas
liposolubles
Tipos de lipoproteínas
Quilomicrón: transporta lípidos
exógenos
VLDL, LDL, IDL y HDL: diferentes
tipos de colesterol
Quilomicron
➢ Superficie hidrofílica: proteínas y
lípidos anfipáticos (colesterol libre y
fosfolípidos)
➢ Corazón apolar: lípidos
hidrofóbicos y vitaminas
liposolubles
Funciones Biológicas de los Lípidos
➢ Los lípidos desempeñan diferentes tipos de funciones
biológicas, entre las que se destacan:
✓ Lípidos de almacenamiento.
✓ Lípidos como señales.
✓ Lípidos estructurales de las membranas biológicas.
➢ TAGs como Principal Almacenamiento de Energía
➢ Clase más abundante de lípidos
➢ Proporcionan seis veces más energía que el glucógeno
➢ Una persona almacena en promedio 10 Kg de TAGs
Lípidos de ➢ Características de los TAGs
Completamente no polares, no atraen agua
almacena
➢
➢ Difieren según los AGs que los conforman
miento ➢ TAGs simples tienen AGs iguales, mixtos tienen AGs diferentes
➢ Función de los Adipocitos
➢ Células especializadas en sintetizar y almacenar TAGs
➢ Enzimas lipasas hidrolizan los TAGs liberando AGs y glicerol.
➢ Circulan unidos a la albumina, hasta la celula necesitada de
energía.
➢ Otras Funciones de los TAGs, aislamiento térmico, termogénesis y
protección de organos
Lípidos como señales
➢ Segundos mensajeros IP3 y DAG (inositoles trifosfatos y el diacilglicerol)
➢ Derivan del glicerofosfolípido de membrana, PIP2 (fosfatidilinositol bifosfato)
➢ Regulan el comportamiento celular
➢ Eicosanoides como mensajeros químicos
➢ Actúan en células próximas al lugar de su síntesis
➢ Intervienen en la función reproductora, inflamación, fiebre y dolor
➢ Derivados del ácido araquidónico.
➢ Vitaminas liposolubles
➢ Vitaminas D, E, K y A
➢ Esenciales para la salud y deben ser incorporadas con la dieta
➢ Vitamina A y D como precursores hormonales
➢ Colesterol, parte de membranas biológicas, precursor de hormonas.
Lípidos Estructurales de las Membranas
Biológicas ✓ Estructura de las Membranas Biológicas
✓ Conformadas por una bicapa lipídica
✓ Contienen lípidos anfipáticos como
glicerofosfolípidos, glicolípidos, esfingolípidos y
colesterol libre
✓ Propiedades de las Membranas
✓ Espesor de 5 a 8 nm
✓ Definen límites celulares y regulan tráfico
✓ Flexibles, sellantes y permeables a compuestos
hidrofóbicos
✓ Permeabilidad selectiva a solutos polares
Composición y propiedades de las
membranas
❖ Composición de las Membranas
❖ Principalmente lípidos y proteínas
❖ Proporciones varían según el tipo de membrana
❖ Funciones de las Membranas
❖ Reciben y generan señales
❖ Permiten generar gradientes
❖ Participan en el reconocimiento cellular
❖ Fusión con otras Membranas (requerimiento de
calcio y proteinas)
Estructura de la Bicapa de Fosfolípidos
Modelo de
➢
➢ Regiones apolares orientadas hacia el centro
mosaico ➢ Grupos polares hacia el exterior interactuando con la
fluido fase acuosa
➢ Proteínas de Membrana
➢ Integrales: en la bicapa, por interacciones
hidrofóbicas
➢ Periféricas: asociadas a proteínas integrales o lípidos
de membrana por uniones ionicas.
➢ Movimiento y Organización de Proteínas
➢ Libertad de movimiento, pero pueden estar ancladas
➢ Forman aglomerados o parches para funciones
específicas
➢ Forman asociaciones mixtas, participan como señales
➢ Influenciadas por la Temperatura
Distribución de Fosfolípidos en la
membrana
➢ Distribución asimétrica de fosfolípidos y proteínas
➢ Hemicapa externa: fosfatidiletanolamina,
fosfatidilcolina, glicolípidos y glicoproteínas
➢ Hemicapa interna: fosfatidilserina y fosfatidilinositol,
ambos con carga negativa
➢ Colesterol distribuido por igual en ambas hemicapas
➢ Funciones de los fosfolípidos
➢ Fosfatidilserina y fosfatidilinositol contribuyen al
potencial de reposo de membrana
➢ Fosfatidilinositol es precursor de segundos mensajeros
Tipos de movimientos de los
fosfolípidos de membrana
➢ Difusión lateral
➢ Las moléculas se trasladan lateralmente en el plano de la
membrana
➢ Intercambian lugares con las moléculas vecinas
➢ Flexión
➢ Las moléculas se inclinan hacia los costados
➢ Rotación
➢ Las moléculas giran sobre su propio eje
➢ Flip-flop
➢ Las moléculas pasan de una hemicapa a la otra
➢ Requiere de enzimas y gasto de ATP
➢ Es el movimiento menos frecuente
¡¡¡¡Gracias!!!!
Continuara….