Universidad Central de Venezuela
Facultad de Medicina - Escuela de Bioanálisis
Química Orgánica
ALDEHÍDOS
ALDEHÍDOS
CETONAS
CETONAS Y
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Ramírez Janalexa Rincon Robert
Rivas Heidy Ruza Maria
Contenido
Contenido
Background
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Ácidos carboxílicos
Ácidos carboxílicos
Son compuestos organicos que se caracterizan por el grupo
funcional carboxilo, el cual puede estar unido a un radical alquilo
o un anillo aromatico.
Su característica
Ácido acético Ácido citrico Ácido lacteo principal es su
acidez, generalmente
son más ácidos que
otros compuestos
orgánicos que
contienen grupos
hidroxilo, pero
generalmente son
más débiles que los
ácidos minerales
comunes.
Propiedades
solubilidad punto de ebullición punto de fusión
Los ácidos cin menos Los ácidos carboxílicos
su punto de ebullición
de cinco carbonos se con más de 8 carbonos
es mayor a la de los
disuelven en agua; suelen ser solidos,
alcoholes, ya que el
mientras que los que excepto si tienen dobles
grupo carboxilo puede
contienen más de 10 enlaces, ya que reducen
formar puentes de
carbonos son su punto de fusión al
hidrogeno entre dos
insolubles impedir una red cristalina
moléculas creando una
estable. en el caso
estructura llamada
contrario, si no hay doble
“dímero”
enlace se forma una red
cristalina estable y el
punto de fusión alto.
Reacciones de caracterización de los ácidos carboxilicos alifaticos
Reacción con bicarbonato Esterificación con alcohol
de sodio (NaHCO3) etílico
Al añadir bicarbonato de Un ácido carboxílico reacciona
sodio a la muestra se con el alcohol etílico (etanol) en
produce una efervecencia presencia de un catalizador
inmediata debido al (ácido sulfúrico concentrado)
desprendimiento de dióxido para formar un éster y agua.
de carbono CO2
La formación de un éster se
+ + + identifica por la aparición de un
olor frutal.
+ +
Formación de amidas Preparación de amidas a partir
de sales amónicas
Se convierte el ácido en
Las amidas son derivados
cloruro de ácido usando
sólidos que ayudan a
clururo de tionilo(SOCl2) y
confirmar la identidad del
luego se hace reaccionar con
ácido mediante su punto de
amoniaco (NH3).
fusión.
El grupo hidroxilo (-OH) del
ácido es reemplazado por un
grupo amino (-NH2)
R-COOH + NH3
-
R-COO NH4
+
R-CONH 2 + H2 O
Reacción del amoniaco con los cloruros de ácido
El ácido reacciona con agentes halogenantes con el cloruro de tionilo (SOCL2),
se obtiene un cloruro de ácido (R-CO-CL), el cual es muy reactivo y sirve como
previo paso para formar amidas rapidamente.
¿Porque son
¿Porque son imprtantes
imprtantes estas
estas reacciones?
reacciones?
Comprobar: Para comparar la sustancia desconocida con compuestos ya
descritos en la literatura quimica. ayudando a confirmar de que sustancia se trata.
Discriminación: Si dos ácidos tienen propiedades físicas similares (como el punto
de ebullición), sus derivados (amidas o ésteres) suelen tener puntos de fusión muy
diferentes, permitiendo una identificación fácil de distinguir.
ENSAYOS
REACTIVO DE TOLLENS - ESPEJO DE PLATA.
Solución Amoniacal de ion de plata, preparada disolviendo el óxido de plata
en amoníaco.
REATIVO DE TOLLENS O ION DIAMINO PLAT I
1 + -
2 Ag NO + 2 NaOH Ag20 + H20 + 2Na NO3 +
2 Ag2O + 4NH3 + H20 2Ag(NH3)2 + OH + -
ION DIAMINO DE PLATA I
PRUEBA DE FEHLING
A: Sulfato de cobre CuSO4 ac.
A+B
B: Hidróxido de sodio y tartrato de sodio potásico.
vvvvvv NaOH + [KNaC4H4O6 + 4 H2O]
El ion cúprico, en solución alcalina de solución de hidróxido de sodio
potásico LOS ALDEHIDOS REDUCEN AL COBRE evidenciándose por
un cambio de la coloración . . .
PRUEBA DE SCHIFF - FUSCHINA DECOLORADA
N OJO PELAO!!
Los aldehidos regeneran la estructura quinoidea
de la fuschina previamente decolorada, mientras las cetonas
no producen ninguna reacción aparente.
La fucsina tiene una estructura quinoide (sus átomos de carbonos están
1 unidos por una cadena de dobles enlaces conjugadas). Esta estructura le
consede el color característico morado magenta inteso.
La decoración es accionada gracias a que el Ác. Sulfuroso rompe con los
2 dobles enlaces conjugados, dejando sin efecto a la estructura quinoidea.
El cabocatión del grupo carbonilo del Aldehido es un excelente
3 electrófilo, suficientemente fuerte para reacciónar con el Ác. Sulfuroso
unido a la fucsina y asi logrando recuperar su dobles enlaces conjugados.
FORMACIÓN DEL REACTIVO
REGENERACIÓN DE LA FUCSINA
POLIMERIZACIÓN DE ALDEHIDOS
El cabocatión del grupo carbonilo altamente electrofílico, acepta un
H2O par electrones del oxígeno (H2O) para luego el hidrógeno altamente
nucleófilo pueda migrar al óxigeno electronegativo de lo que era el
grupo carbonilo, formando asi el metanodiol.
METANODIOL
H2O
CALOR
DIMERO - OXIDIMETANOL
REACCIÓN EN CADENA
H2O
Así sucesivamente hasta consumirse el
reactivo o N° de veces necesarias.
PARAFORMALDEHIDO
n
POLÍMERO DEL FORMALDEHÍDO
SIGUIENDO CON EL MISMO PRINCIPIO
H2O
CALOR
ACETALDEHÍDO
PARALDEHIDO
TRIMERO DEL ACETALDEHÍDO.
Laboratorio
en el
en el
Autoclave
Autoclave
Su función principal es esterilizar a vapor
utilizando calor húmedo a alta presión
para destruir microorganismos, bacterias,
virus, hongos y esporas en medios de cultivos,
instrumentos etc.
La esterilización por vapor no es tóxica, es económica,
rápidamente microbicida y esporicida por lo que calienta y
penetra rápidamente en los tejidos.
Existen dos métodos principales de autoclave: por
gravedad (para artículos no porosos) y al vacío (para
artículos porosos o envueltos).
Otros equipos
Otros equipos
con
con
Calentamiento o presión
Mantas calefactoras/ Bombas de vacio Embudos BÜchner
Placas Calientes (filtración a presión)
Digestores Baño María
Recomendaciones
Recomendaciones
de
Seguridad para los equipos
de
Usa siempre: No olvides
Verifica No dejes
leer
Bata, guantes Lee el manual Presión y No dejes
términos, gafas, del equipo antes temperatura equipos
mascarilla si hay de usarlo. antes de abrir encendidos
vapor. equipos. sin vigilancia
MANTEN EL AREA DESPEJADA Y CON BUENA VENTILACIÓN
. . .Recuerda las palabras de Colette
Parte
Parte
Experimental
Exp. 11 :: Pruebas de
Exp. de
Solubilidad
Se nos entregarán dos
muestras problemas en las que
debemos deducir la naturaleza
de las mismas mediante a una
serie de experimentos.
Pueden ser: A cada una de las muestras se
debe realizar ensayos de
Aldehídos, Cetonas
Aldehídos, Cetonas y/o
y/o solubilidad en:
Agua
ácidos carboxílicos
ácidos carboxílicos NaOH (5%) m/v
NaHCO2 (5%) m/v
H2SO4 (c)
H22OO
H NaOH
NaOH NaHCO al
NaHCO33 al H SO44
H22SO
al 5%
al 5% m/v
m/v 5% m/v
5% m/v (concentrado)
(concentrado)
Colocaremos
2ml de agua en Si no es soluble Solo si es soluble Agrega 1-2ml de
un tubo de en agua, agrega en NaOH, agrega H2SO4 © en un
ensayo limpio y 2ml de NaOH al 2ml de NaHCO3 al tubo seco, junto
añade 6 gotas de 5% m/v en otro 5% m/v en otro con 0,1 g o 10
la muestra tubo, junto con 6 tubo, junto con 6 gotas de la
problema y gotas de la gotas de la muestra, agitar y
agita. muestra problema muestra problema observar si hay
y agitar. y agitar. cambios.
Muestra
Muestra
H2O
Soluble Insoluble
NaOH 5% NaOH 5%
Medir pH Soluble Insoluble
pH < 7 Ácido carboxilico
pH = 7 Aldehído o Cetona NaHCO3 5% NaHCO3 5%
Soluble Insoluble
H3SO4 © H3SO4 ©
Soluble Soluble
Ácido carboxílico Aldehído/ Cetona
Cadena larga Cadena larga
Ácido carboxílico
Cadena corta
Aldehído/ Cetona
Cadena Corta
Observemoslo de
Observemoslo de forma
forma tabulada!
tabulada!
NaHCO3
Compuesto Agua NaOH 5% 5% H2SO4 ©
Aldehido/ Cetona
Soluble Soluble Soluble Soluble
Cadena Corta
Aldehido/ Cetona
Insoluble Insoluble Insoluble Soluble
Cadena Larga
Ácido Carboxílico
Soluble Soluble Soluble Soluble
Cadena Corta
Ácido Carboxílico
Cadena Larga Insoluble Soluble Soluble Soluble
+ 5 carbonos
Exp. 22 :: Pruebas de
Exp. de Grupo funcional
Grupo funcional
Caracterización Carbonilo
Carbonilo
Reacción con la
2,4 - dinitrofenilhidrazina
Adicionaremos 2 gotas (0,05-0,1 g) de la
sustancia problema a 1ml del reactivo en un
tubo de ensayo limpio y seco y agitar.
Si no precipita, espere de 5 a 10 min.
Un precipitado amarillo intenso o
anarajado indica la presencia de
un compuesto carbonilo.
Pruebas de
de Exp. 33 ::
Exp. Compuestos Carbonilos
Compuestos Carbonilos
Diferenciación
Recordemos que: Pruebas
A) Fehiling es para detectar aldehídos
mezclando “Tartrato de sodio y potasio A) Reacción de Fehiling:
con Sulfato de Cobre en medio alcalino”.
B) Reacción de Schiff:
B) Schiff es para detectar aldehídos
fácilmente mezclando “Clorhidrato de
C) Polimerización de
fuschina decolorada con ácido sulfuroso”.
Aldehídos:
C) Polimerización es para detectar
aldehídos polímeros de alto peso
molecular “Aumentando la temperatura
hasta hacerlo protonar”.
Exp. 33 :: Reacción de
Exp. de
Fehiling
En un tubo de ensayo agregue 2ml del
reactivo de Fehiling ya preparado
recientemente (mezclando 1:1) y añada
5 gotas de la solución problema,
calentando suavemente la mezcla.
¿Cómo se
¿Cómo se realiza
realiza el
el reactivo?
reactivo?
En un tubo de ensayo agregue 1ml de
El precipitado de color rojo una solución acuosa de Sulfato de
Cobre (III), de azul intenso.
ladrillo significa presencia de
aldehído. En un tubo de ensayo agregue 1ml
de una solución incolora
Si la mezcla permanece azul de Tartrato de sodio y
significa ausencia de un aldehido. potasio (Sal de Rochelle)
en una base fuerte, NaOH
o KOH.
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