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Informe QMC200 Cristalizacion Y Punto DE
Fusion
Laboratorio de Química Orgánica (Universidad Mayor de San Andrés)
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UNIVERSIDAD MAYOR DE SAN ANDRES FACULTAD
DE INGENIERIA
LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA
RECRISTALIZACION Y PUNTOS DE FUSION
UNIVERSITARIO (A): UNIV. LUCIANA MADAI ALVAREZ FLORES
DOCENTE: ROBERTO PARRA
FECHA: 7 DE SEPTIEMBRE DE 2020
RECRISTALIZACION Y PUNTOS DE FUSION
I. OBJETIVO:
Conocer y aplicar la técnica de recristalización para la purificación de
compuestos orgánicos.
Aplicar los conceptos relacionados con la estructura y la polaridad de los
compuestos.
Realizar la selección del disolvente en una cristalización.
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II. FUNDAMENTO TEORICO Es el punto de cambio del estado sólido al
➢ Puntos de Fusión estado líquido, en esta se rompen las fuerzas
intermoleculares que mantienen cohesionados
en la estructura cristalina de las moléculas de un
compuesto.
El punto de fusión suele ser la primera propiedad
física que se determina para caracterizar una
sustancia sólida, por ser un criterio importante de
identificación y además informa de la pureza del
compuesto. Los compuestos orgánicos puros, en
general tienen puntos de fusión definidos, pero cuando presentan impurezas, la
temperatura de fusión disminuye y el intervalo de fusión se amplía. Como primer
criterio de identificación el punto de fusión por sí mismo no es muy útil, sin
embargo, al ser una propiedad característica de cada sustancia se podrán buscar
en la literatura, los posibles compuestos, considerando preferentemente un
intervalo de más menos 5 °C del valor obtenido, que coincidan con las otras
propiedades a determinar, así como los elementos presentes en el compuesto. La
determinación es sencilla y rápida y no representa mayor problema, sin embargo,
se debe observar cuidadosamente la transición de sólido a líquido para diferenciar
cuando se trata de una fusión o de una descomposición del compuesto.
En una sustancia pura el cambio de estado es generalmente muy rápido y la
temperatura es característica. Por esto el punto de fusión es una constante muy
utilizada en la identificación de sólidos.
Las sustancias puras presentan puntos de fusión más elevados y con menor gama
de variación, a diferencia de las sustancias impuras (mezclas): mientras más
mezclada este la materia, más bajo será el punto de fusión y mayor la variación,
hasta alcanzar el punto eutéctico, temperatura correspondiente a cada átomo de
la materia en cuestión. Así, esta propiedad puede emplearse, junto con el punto de
ebullición de la materia, para determinar la pureza de los materiales.
El punto de fusión, además, se ve poco afectado por la presión, a diferencia del
punto de ebullición, y suele ser igual al punto de congelación de la materia (en
el que los líquidos pasan a ser sólidos) para la mayoría de las sustancias. En
algunos casos el punto de fusión tendrá valores de temperatura negativos: esto
significa que a partir de esa temperatura una sustancia congelada retornará a su
fase líquida inicial. ➢ Ley de Raoult
Raoult encontró que cuando se agregaba soluto a un disolvente puro disminuía la
presión de vapor del disolvente. Entre más se agrega más disminuye la presión de
vapor.
➢ Solubilidad
Solubilidad es la cualidad de soluble (que se puede disolver). Se trata de una
medida de la capacidad de una cierta sustancia para disolverse en otra. La
sustancia que se disuelve se conoce como soluto, mientras que aquella en la cual
este se disuelve recibe el nombre de solvente o disolvente. La concentración, por
otra parte, hace referencia a la proporción existente entre la cantidad de soluto y la
cantidad de disolvente en una disolución. ➢ Recristalización
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La recristalización es una técnica instrumental utilizada para llevar a cabo la
purificación de sustancias solidas que contienen pequeñas cantidades de
impurezas.
Los productos sólidos que se obtienen en una reacción suelen estar acompañados
de impurezas que hay que eliminar para poder disponer del producto deseado en
el mayor grado de pureza posible.
Estrictamente hablando, la recristalización es un proceso en el que un material
cristalino inicialmente solidificado vuelve a disolverse y cristalizarse para producir
cristales de producto final del tamaño, forma, pureza y rendimiento deseados. Los
mecanismos subyacentes, la disolución y recristalización también pueden
minimizar la energía interna del cristal para alcanzar un equilibrio energético más
global que derive en un polimorfo estable. Mientras que la recristalización se suele
aplicar deliberadamente para optimizar los cristales y los procesos, la
recristalización incontrolada puede conducir a la formación no deseada de hidratos
y disolventes o a la transformación polimorfa.
La cristalización es un proceso típico de laboratorio en el que un sólido cristalino
en solución se separa de una mezcla a través de cambios en su solubilidad la
disminución en este parámetro conlleva a la producción de soluciones saturadas y
sobresaturadas que resultan en la formación de cristales a partir de la solución.
El proceso de cristalización depende del grado de sobresaturación que se logre en
la solución, formación de núcleos y el crecimiento de cristales o partículas
amorfas. La sobresaturación se puede alcanzar por: evaporación del disolvente de
la solución, por el enfriamiento de la solución por la adición de otros solutos, o por
el cambio de los disolventes. Dependiendo de las condiciones de la cristalización,
es posible controlar o modificar la naturaleza de los cristales obtenidos. Una
variante a la cristalización simple es el proceso fraccionado que también es muy
útil. La disolución de sólidos similares puede evaporarse hasta que empieza la
cristalización. Los cristales serán más ricos en un sólido que en otro.
Cristalizaciones repetidas (recristalización) conducen a la preparación de cristales
más puros del componente menos soluble y a una disolución que contiene
solamente disolvente con el componente más soluble.
Frecuentemente el uso de una mezcla de dos disolventes en el proceso de
cristalización es más satisfactorio que un solo disolvente, esta mezcla debe ser
homogénea totalmente, es decir, los componentes deben ser miscibles y uno de
los disolventes debe disolver fácilmente al compuesto a separar, mientras que el
otro sólo debe disolverlo ligeramente.
III. METÓDICA EXPERIMENTAL
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Acido benzoico
de color celeste
bajo.
CRISTALIZACION
V (cc) de 2H
O
1 g de SUSTANCIA IMPURA Disolver en2O
H (destilada) (destilada)
NO SI
¿TieneColor
u Olor
?
Soluciónlimpia sin del soluto con 0,1 g de
impurezas solubles Carbón
Hervir durante 5 min.
activado
Filtrar en caliente
Desecho de Carbón
Filtrado limpio e incoloro
activado y otras impurezas
EVAPORAR O COMPLETAR HASTA TENER
EL VOLUMEN INICIAL
Recristalizar por enfriamiento Filtrar Recoger cristales en
reloj de vidrio
Aguas Madre
Secar a 90°C durante 20 min.
Volumen desecho
Pesar cristales secos
Determinar punto de fusión
Calcular perdidas Calcular Rendimiento
✓ MATERIALES
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IV. DATOS, CALCULOS Y RESULTADOS
HOJA DE DATOS
- mAB impuro = 1 g, AB impuro contiene impurezas de color celeste suave,
%impurezas 10 %
- Ti-fusión = [ 116 - 120] °C, temperatura de fusión de la muestra impura
- Disolvente agua
- T disolución = 89 °C
- VH2O = 40 cc, agua para disolver la muestra de ácido benzoico
- mCarbón Activado = 0.1 g
- VAguas Madres= 35 cc, volumen de aguas madres después de la
recristalización - mVidrio reloj= 21.47 g
- mPapel Filtro = 0.18 g
- mTotal= 22.15 g
- mAB purificado = mTotal – (mVidrio reloj + mPapel Filtro)
- Tp-fusión = [ 120 - 122] °C, temperatura de fusión de la muestra purificada.
✓ CALCULAR
a) El volumen de agua necesaria para la recristalización del ácido
benzoico, justifique su respuesta:
TEMPERATU RA (°C) SOLUBILIDAD DEL ACIDO BENZOICO
(g/ 100 ml H2o)
0 0,17
10 0,21
20 0,29
30 0,41
40 0,56
50 0,78
89 x
Encontrando “X”:
Reemplazando tenemos:
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40 − 50 0,56 − 0,78
=
40 − 89 0,56 − 𝑥
𝟏, 𝟔𝟒 𝒈
𝒙=
𝟏𝟎𝟎𝒎𝒍
Para obtener el volumen del agua:
100 ∗ mAB (g)
VH 2 O = g
SolAB ( ml)
100 ∗ 1(g)
VH 2 O = g
1,64 ( )
ml
𝑽𝑯𝟐 𝑶 = 𝟔𝟎, 𝟗𝟕 𝒎𝒍 𝑯𝟐 𝑶
b) Realice el balance de materia de todo el proceso para el AB.
1,64 g AB
40 ml H2 O × = 𝟎, 𝟔𝟔 𝒈 𝒅𝒆 𝑨𝒄𝒊𝒅𝒐 𝑩𝒆𝒏𝒛𝒐𝒊𝒄𝒐
100mlH2 O
𝑴𝒂𝒔𝒂 𝑻𝒆𝒐𝒓𝒊𝒄𝒂 = 𝟎, 𝟔𝟔 𝒈 𝒅𝒆 Á𝒄𝒊𝒅𝒐 𝑩𝒆𝒏𝒛𝒐𝒊𝒄𝒐
Sabemos que: 𝐦𝐞𝐱𝐩𝐞𝐫𝐢𝐦𝐞𝐧𝐭𝐚𝐥 = 𝐦𝐭𝐨𝐭𝐚𝐥 − (𝐦𝐯𝐢𝐝𝐫𝐢𝐨 𝐫𝐞𝐥𝐨𝐣 + 𝐦𝐩𝐚𝐩𝐞𝐥 𝐟𝐢𝐥𝐭𝐫𝐨)
mexperimental = 22,15 − (21,47 + 0,18)[𝑔]
𝐦𝐞𝐱𝐩𝐞𝐫𝐢𝐦𝐞𝐧𝐭𝐚𝐥 = 𝟎, 𝟓𝐠 𝐝𝐞 Á𝐜𝐢𝐝𝐨 𝐁𝐞𝐧𝐳𝐨𝐢𝐜𝐨
c) Calcule el rendimiento de la purificación por re-cristalización.
𝑴𝒂𝒔𝒂 𝑹𝒆𝒂𝒍
%𝜼 = ∗ 𝟏𝟎𝟎%
𝑴𝒂𝒔𝒂 𝑻𝒆𝒐𝒓𝒊𝒄𝒂
0,5 𝑔 𝐴𝐵
%𝜂 = ∗ 100%
0,66 𝑔 𝐴𝐵
%𝜼 = 𝟕𝟓, 𝟕𝟔%
d) Compare los puntos de fusión antes y después de la cristalización,
justifique su respuesta.
Para punto de Fusión Inicial:
DATOS TEMPERATURA (°C)
T. Inferior 116
T. Superior 120
Punto de Fusión x
Calculando:
𝒙 = 𝑻. 𝑺𝒖𝒑𝒆𝒓𝒊𝒐𝒓 − 𝑻. 𝑰𝒏𝒇𝒆𝒓𝒊𝒐𝒓
𝑥 = 120 − 116 [°𝐶 ]
𝒙 = 𝟒 °𝑪
Para punto de Fusión Final:
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DATOS TEMPERATURA (°C)
T. Inferior 120
T. Superior 122
Punto de Fusión x
Calculando:
𝒙 = 𝑻. 𝑺𝒖𝒑𝒆𝒓𝒊𝒐𝒓 − 𝑻. 𝑰𝒏𝒇𝒆𝒓𝒊𝒐𝒓
𝑥 = 122 − 120 [°𝐶 ]
𝒙 = 𝟐°𝑪
V. INTERPRETACION DE RESULTADOS
❖ Análisis crítico de los videos
PUNTO DE FUSIÓN
El video de este laboratorio me parece algo interesante sin embargo alguna
buena observación es que no mostraron como o en qué punto pasaba de solido
a líquido, no se vio la temperatura exacta a la cual esta ocurre. Me parece un
experimento muy interesante pues es algo que no se ve con frecuencia en
nuestra vida estudiantil, el cambio fue algo increíble saber que esto es posible
es muy emocionante.
RECRISTALIZACION
Los videos puestos en este punto son muy bien explicados, nos demuestran
cómo es que pasa todo el proceso tomando en cuenta lo que se lleva en la
teoría viendo así lo mejor posible como es la practica en laboratorio. Es
resaltante el trato de los componentes y como estos deben de tratarse, su uso y
sus capacidades. Muestran el proceso que se lleva a cabo en todo el proceso
de el mismo.
❖ INTERPRETACION DE RESULTADOS
Los datos obtenidos por la parte experimental no se alejan mucho de la realidad,
como se puede comparar con la teoría es algo asombroso un dato dado en clase
fue que las temperaturas finales deben variar entre los 3°C y podemos observar
que este se cumple.
También podemos ver que el volumen de agua seria el indicado pues no se aleja
mucho del usado para solo el ácido benzoico siendo así que es posible que este
realmente sea una aproximación, pero no es algo seguro ya que hay variaciones.
El dato obtenido para nuestro rendimiento es aceptable ya que como sabemos
solo en la teoría este mismo seria del 100% siendo así que en el lado de
laboratorio no se dará, pero queremos acercarnos. Sería mejor un mayor
rendimiento sin embargo el que sacamos es bueno.
Si buscamos la solubilidad del Ácido benzoico podemos encontrar que el sacado
es un buen aproximado tomando en cuenta los datos tomados para este en el
análisis.
VI. CONCLUSIONES
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Lo llevado en laboratorio podemos afirmar que se conoció de manera tanto teórica
como en videos lo que queríamos aprender y ver, demostrando así varios de los
puntos tomados en cuenta en este trabajo.
Conociendo así varios aspectos de la recristalización y punto de fusión en este,
siendo así posible tomar en cuenta los solventes en el tema y tomamos al agua
como un disolvente universal. Pudimos observar sus propiedades siendo así
posible ver los mismos en el momento de aplicación en nuestro laboratorio.
Finalmente podemos afirmar el aprendizaje en dicho laboratorio
VII. CUESTIONARIO
1. En la purificación de un sólido por re cristalización en un disolvente,
¿Qué es más aconsejable, enfriar la solución rápida o lentamente?
Explique
Se debe hacer enfriar lentamente para formar cristales grandes y lograr mayor
pureza sin que intervengan otras partículas en la recristalización. Así tendremos
cristales más puros.
2. ¿Sería adecuado la succión a través de un Buhner para filtrar un a
disolución en que se haya utilizado el éter como disolvente?
No, ya que en este proceso de filtración se perderán muchos cristales.
3. ¿Qué ventajas presenta el agua como disolvente de re cristalización?
¿Qué ventajas tendrá el tetracloruro de carbono sobre el éter y el
benceno?
El agua es polar, no es volátil, no es inflamable y disuelve fácilmente las
sustancias polares esto nos conviene mucho.
Mientras que el tetracloruro es una sustancia no polar que disuelve sustancias no
polares, mientras que el éter es volátil y el benceno toxico siendo así que estos
no son muy buenos disolventes; sin embargo, pueden ser utilizados.
4. ¿Por qué es importante reducir al mínimo la evaporación del disolvente
durante la filtración de una disolución caliente?
Porque el disolvente al evaporarse necesita una cantidad de calor para cambiar
de estado líquido a gaseoso, por lo tanto, al reducir la evaporación, se evita la
perdida de calor del sistema, el mismo que es necesario para que la muestra no
se enfríe tan rápidamente, de ese modo los cristales no taparan el filtro. Teniendo
así un resultado más óptimo a la hora de filtración de los cristales.
5. Cuando se filtra un sólido por succión en un Buhner, ¿Por qué se debe
interrumpir siempre la succión antes de cerrar la trompa de agua?
Para evitar la inundación del sistema provocada por el vacío.
6. Predígase razonadamente que compuesto de cada pareja será más
soluble en éter u agua:
COMPUESTO SOLUBILIDAD
Acido oxálico (HO2CC02H) polar, disuelve en agua
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Glioxal (HOCCHO) polar, disuelve en agua
Etilendiamina (H2NCH2CH2NH2) polar, disuelve en agua
Tetra metil Etilendiamina no polar, disuelve en éter
((CH3)2NCH2N(CH2)2)
Ácido malonico(HO2CCH2CO2H) polar disuelve en agua
Malonato de etilo no polar disuelve en éter
(CH3CH2O2CCH2CO2CH2CH3)
Glicerina (HOCH2CHOHCH2OH) polar disuelve en agua
Sutrimetil éter no polar disuelve en éter
(CH3OH2CCH(OCH3)CH2OCH3)
7. ¿Por qué debe cerrarse por ambos extremos el tubo capilar cuando se
determina el punto de fusión de un compuesto que sublima?
Para que no exista perdida de sustancia debido a la sublimación.
8. Se determina experimentalmente el punto de fusión de u n compuesto
puro desconocido X, resultando este comprendido en el intervalo
158159°C. continuación, se determina los siguientes puntos de fusión,
con los resultados indicados en cada caso:
Punto de fusión de X con benzanilida (p.f. Tabulado 160°C);158-159°C
Punto de fusión de una mezcla de X con p-metil benzamida (p.f.
Tabulado 160°C): 138-143°C.
Explique estos resultados y razones si se puede saber que producto es
X.
Con benzanilida es el mismo de allí que es este compuesto.
Mientras que con p-metilbenzalamina x esta en mayor cantidad.
9. Explique el fenómeno de precipitación
La precipitación es la creación de un sólido a partir de una solución. Cuando la
reacción ocurre en una solución líquida, el sólido formado se llama 'precipitado'.
10. ¿En dónde se puede encontrar las tablas de solubilidad de compuestos
y como se reporta la solubilidad?
Actualmente se puede encontrar estas tablas en libros y sitios web, es muy
amplia esta información. La solubilidad es la medida de la capacidad de cierta
sustancia para disolverse en otra. Puede ser expresada en porcentaje de soluto
o en unidades como moles por litro o gramos por litro.
11. ¿Es mejor tener cristales pequeños o grandes? ¿qué procedimientos
pude utilizar para obtener cristales pequeños o cristales grandes?
Es mejor tener cristales grandes ya que estos contienen menos impurezas y son
más puros por así decirlo, se debe tener mucho cuidado estos deben ser primero
Elegir un disolvente adecuado, controlar la estabilidad y los polimorfos no
deseados, determinar la cinética de crecimiento y nucleación, definir una
estrategia de siembra, optimizar los perfiles de refrigeración y anti solventes; y
finalmente conocer el impacto de la mezcla y el escalado.
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12. Explique porque para evitarlas reacciones de hidrólisis, se puede
purificar con un sistema de solubilizacion en alcohol y re precipitación
en agua o bien utilizando una mezcla de solventes con ácido acético y
agua. Explique como lo haría experimentalmente.
El alcohol reaccionara con el compuesto sin purificar, el ácido acético no
reaccionara en hidrolisis y si esto sucediera sería muy pequeña la reacción, pues
el ácido interviene en las reacciones con hidrolisis.
13. Se le ha encomendado recristalizar la sustancia A, para lo cual dispones
de los solventes X, Y e Z, con las siguientes propiedades:
SOLVENTE PUNTO DE SOLUBILIDAD DE SOLUBILIDAD DE
EBULLICION A EN FRIO A EN CALIENTE
X 35°C 0,2 g/100 ml 12 g/100 ml
Y 80°C 4,0 g/100 ml 13 g/100 ml
Z 74°C 0,4 g/100 ml 15 g/100 ml
El más adecuado de los solventes es el Z debido a que su solubilidad en frio es la
mínima y su solubilidad en caliente es la máxima.
14. BIBLIOGRAFIA
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_Crystallization.html [Link]
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0MzQ2/details
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p_lang=es
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disolvente%2C%20temperatura%2C%20presi%C3%B3n%E2%80%A6
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mica
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Nn1FFEmz29gKb5k/edit
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