Módulo 3.
Hidrocarburos aromáticos
Los compuestos aromáticos son aquellos compuestos químicos, en su mayoría
orgánicos que contienen uno o más anillos con electrones pi deslocalizados alrededor de
ellos.
El término "aromático" se asignó antes de que se descubriera el mecanismo físico que
determina la aromaticidad, y se refería simplemente al hecho de que muchos de estos
compuestos tienen un olor dulce o agradable; sin embargo, no todos los compuestos
aromáticos tienen olor dulce y no todos los compuestos con olor dulce son aromáticos.
Los hidrocarburos aromáticos o arenos, son compuestos orgánicos aromáticos que
contienen únicamente átomos de carbono e hidrógeno.
Ejercicio.
Instrucciones: Clasifica las siguientes imágenes en aromáticas y no aromáticas.
1. Benceno
Líquido incoloro de olor característico y sabor a quemado, de
fórmula C6H6. La molécula de benceno consiste en un anillo
cerrado de seis átomos de carbono unidos por enlaces químicos
que resuenan entre uniones simples y dobles. Cada átomo de
carbono está a su vez unido a un átomo de hidrógeno.
El benceno (C6H6) fue descubierto por el científico inglés Michael
Faraday en 1825 aislándolo del gas de alumbrado. Pero hasta
1842 fue que se descubrió la existencia del benceno en el alquitrán de hulla El benceno
puro arde con una llama humeante debido a su alto contenido de carbono. Mezclado con
grandes proporciones de gasolina constituye un combustible aceptable.
Propiedades físicas
El benceno es un líquido incoloro de olor fuerte, más ligero que el agua (D=0.889
g/cm3).
El benceno hierve a 80.1°C y funde a 5.4°C; á 1 atm de presión.
El benceno es tóxico, y resulta muy peligroso respirar sus vapores en periodos
largos. Se caracteriza por ser insoluble en agua, pero muy soluble en disolventes
orgánicos como etanol, éter, disulfuro de carbono, ciclohexano o cloroformo, es
considerado como el más volátil de todos los hidrocarburos aromáticos.
1.1 Resonancia
La fórmula molecular del benceno (C6H6) presenta una molécula plana, cíclica, con forma
de hexágono regular. Cada átomo de carbono presenta orbitales híbridos sp 2 que permite
formar enlaces sigma (σ) con los átomos de hidrógeno formando un anillo, en este punto el
benceno queda con 6 orbitales pi (π) que se encuentran de forma perpendicular al plano
del anillo de carbonos y que se traslapan entre sí para formar una nube de electrones
ubicada arriba y abajo del plano al mismo tiempo.
El ángulo de enlace entre el H – C – C, o bien de C – C – C es de 120°. Los enlaces no son
ni sencillos ni dobles sino intermedios. En el benceno todos los carbonos e hidrógenos son
equivalentes.
Los electrones de unión pueden asociarse con más de dos núcleos, y hay una medida de
estabilidad que se puede ganar por esto porque el grado de unión aumenta cuando los
electrones pueden distribuirse sobre un volumen mayor. Este efecto a menudo se
llama deslocalización de electrones o resonancia.
Ha habido varias propuestas para explicar la estructura del benceno siendo las fórmulas de
Kekulé1 la más aceptada hasta 1945. Este científico propuso una estructura hexagonal
simple que contiene dobles enlaces alternos, en los que cada esquina representa un átomo
de carbono unido a un átomo de hidrógeno.
Actualmente, la estructura aceptada es resultado de una ampliación o modificación de la
teoría estructural que corresponde al concepto de resonancia, que implica que las tres
dobles ligaduras no se ubican en una posición estática dentro del anillo como se observa
en la siguiente figura:
1
August Kekulé (1829-1896) fue un químico alemán que se considera uno de los fundadores de la
Teoría de la Estructura Química.
Para comprender de mejor forma la resonancia del anillo aromático te recomendamos ver
el siguiente video de corta duración: [Link]
Ejercicio.
Instrucciones: Coloca dentro del paréntesis el número de la respuesta que corresponda al
enunciado.
1. Benceno ( ) Está presente en cada átomo de carbono del benceno.
2. Resonancia ( ) Son perpendiculares al plano del anillo de carbonos, que
se traslapan entre sí para formar una nube de electrones
ubicada arriba y abajo del plano al mismo tiempo, las
cuales dan origen a las tres dobles ligaduras.
3. Orbitales (π) ( ) Es el cambio de posición de las tres dobles ligaduras.
4. Hibridación sp2 ( ) Compuesto cuya fórmula molecular es C6H6.
1.2 Importancia del benceno como estructura de compuestos aromáticos
Actualmente el benceno se obtiene mediante la destilación fraccionada de alquitrán de hulla
y es la base de muchos compuestos aromáticos también llamados arenos.
Por medio de análisis elemental de sus propiedades se confirmó que está formado por
átomos de carbono y de hidrógeno en una proporción idéntica, llegando a deducir su
fórmula molecular: C H , cada átomo de carbono está unido a tres átomos (dos carbonos
adyacentes y a un hidrógeno), los seis átomos de carbono presentan una hibridación sp 2 y
forman una estructura cíclica y plana que presenta enlaces alternos dobles y simples, las
distancias o longitudes de enlace entre carbono-carbono son idénticas (1.3 A°) y los ángulos
de enlace son exactamente de 120º.
A través de reacciones de sustitución, los átomos de hidrógeno del benceno se pueden
remplazar por sustituyentes diferentes, pudiendo ser éstos, grupos alquilo, halógenos, o
sustituyentes como grupo amino, nitro, etcétera. De esta forma se obtienen muchos
derivados monosustituidos, disustituidos y polisustituidos.
1.2.1 El benceno y la aromaticidad
Instrucciones: Completa el siguiente cuadro.
La palabra aromático en los inicios de la química orgánica se utilizaba para describir todas
aquellas sustancias que eran fragantes, como es el caso del benzaldehído presente en las
cerezas, los duraznos y las almendras; el tolueno del bálsamo de Tolú en esa época y el
benceno en el destilado del carbón.
En química, cuando decimos que un compuesto es aromático, no nos referimos a que
tenga "aroma" o "olor", sino a que tiene una estructura química específica: un anillo con
enlaces conjugados (como el benceno) que cumple con la regla de Hückel. Así que, un
compuesto puede oler dulce pero no ser aromático desde el punto de vista químico.
Productos con olor dulce que no son aromáticos:
a) Ésteres (muchos no son aromáticos) R – COO -R
Son muy comunes en aromas frutales y dulces.
• Acetato de etilo → Huele a pegamento o frutas dulces.
• Butirato de etilo → Huele a piña.
• Propionato de isobutilo → Olor dulce, frutal.
NOTA: Muchos ésteres tienen cadenas alifáticas (no aromáticas) y aun así huelen muy
dulce.
b) Aldehídos alifáticos R - CHO
Algunos tienen olor dulce o floral, sin ser aromáticos.
• Hexanal → Aroma verde y ligeramente dulce.
• Vanilina sin el anillo aromático (derivados) → Hay moléculas similares sin ser
aromáticas que conservan un aroma dulce.
• Cinnamaldehído (aunque es aromático, algunos análogos no lo son y también
huelen dulce).
c) Lactonas (éster cíclico)
Ciclos con oxígeno, con olor dulce o a coco.
• Gamma-nonalactona → Olor a coco o melocotón.
• Delta-decalactona → Olor a crema o frutas dulces.
NOTA: Estas lactonas no son aromáticas, pero sí deliciosamente olorosas.
Compuestos aromáticos con anillos bencénicos:
Existen aquellos que tienen más de un anillo como se observa la imagen.
Ahora bien, todos los derivados del benceno se consideran aromáticos y para que un
hidrocarburo cíclico se considere dentro de este grupo, es necesario cumplir con varios
criterios como:
1. Ser moléculas cíclicas y planas,
2. Tener enlaces dobles alternos y
3. Cumplir con la regla de Hückel: “El número de electrones pi en la molécula debe ser igual
a 4n+2”, en donde n es un número entero natural.
Ejemplos:
• Benceno (C₆H₆)
Tiene 6 electrones π (3 dobles enlaces)
→ 6 = 4(1) + 2 → Sí es aromático.
• Ciclopentadieno (neutro)
Tiene solo 4 electrones π → No es aromático.
• Ciclobutadieno
Tiene 4 electrones π → 4 = 4(1) → No es aromático, sino antiaromático
(inestable).
• Pirrol
Tiene 6 electrones π (2 dobles enlaces y un par donado por el N)
Sí es aromático.
Tarea.
Instrucciones: Ingresa al siguiente enlace
[Link] y contesta:
1. ¿Qué características debe tener una molécula para ser aromática?
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2. ¿Cuál es la fórmula central de la regla de Hückel?
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3. ¿Por qué el benceno es un ejemplo clásico de compuesto aromático?
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4. ¿Qué pasa con los compuestos que tienen 4n electrones π?
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Muchos compuestos aromáticos tienen nombres comunes como xileno, tolueno, naftaleno
etc. En el siguiente ejercicio traza una línea de color diferente para identificar los
compuestos aromáticos.
1.3 Toxicidad
La exposición al benceno puede ocurrir principalmente por inhalación de vapores, aunque
también puede absorberse por la piel o ingerirse de forma accidental. Esta exposición
puede ser aguda (a corto plazo) o crónica (prolongada).
En exposiciones agudas, los síntomas más comunes son dolor de cabeza, mareo, náuseas,
somnolencia y confusión. En altas concentraciones, puede causar pérdida del conocimiento
y afectar el sistema respiratorio. Por otro lado, la exposición crónica al benceno puede dañar
gravemente la médula ósea, lo que provoca una disminución de las células sanguíneas,
anemia aplásica y, en casos graves, leucemia. Por esta razón, el benceno está clasificado
como un carcinógeno humano confirmado (Grupo 1) por la Agencia Internacional para la
Investigación sobre el Cáncer (IARC).
En México, la Norma Oficial Mexicana NOM-010-STPS-2014, que regula la exposición a
agentes químicos contaminantes en el ambiente laboral, establece que la exposición
máxima permitida al benceno es de 1 parte por millón (ppm)2 en una jornada laboral de 8
horas. Para proteger la salud de los trabajadores, es fundamental implementar medidas de
seguridad como ventilación adecuada, uso de equipo de protección personal (EPP),
monitoreo ambiental y el cumplimiento de protocolos de seguridad.
Observa la siguiente imagen.
2
Una parte por millón (ppm) de benceno equivale a 3200 microgramos por metro cúbico (μg/m³).
Se le conoce como rombo de seguridad o rombo NFPA (por sus siglas en inglés: National
Fire Protection Association. Es un sistema visual utilizado para identificar los riesgos
químicos de una sustancia de manera rápida y sencilla.
Tiene cuatro colores y números que representan el grado de riesgo para la salud,
inflamabilidad, reactividad y otro tipo de peligros específicos, como la radiactividad o
la necesidad de equipo especial. Aprender a interpretar este símbolo es esencial para el
correcto manejo de productos químicos, tanto en el laboratorio escolar como en entornos
industriales o cotidianos.
Ahora observa el Rombo del benceno e identifica sus riesgos de acuerdo con el color y el
rombo de seguridad. Obtén tus conclusiones.
Salud: _________________________________________________________________
Inflamabilidad: ___________________________________________________________
Reactividad: _____________________________________________________________
Riesgo especial: __________________________________________________________
Conclusiones:
2. Benceno Monosustituido
2.1 Nomenclatura de benceno monosustituido
Los bencenos con un sólo sustituyente se nombran añadiendo el prefijo del sustituyente a
la palabra benceno.
Muchos compuestos tienen nombre común además del utilizado por la IUPAC
(International Union of Pure and Applied Chemistry). Observa las siguientes imágenes y
memoriza los nombres comunes.
Instrucciones: Escribe la fórmula de los siguientes compuestos.
Aminobenceno Propilbenceno Aminobenceno
Isopentilbenceno Terbutilbenceno Fluorobenceno
Tarea.
Instrucciones: Completa el siguiente crucigrama.
2.2 Importancia y aplicaciones del benceno monosustituido
Nombre Estructura Usos Típicos
Material de partida para la síntesis de tintes,
Anilina C₆H₅—NH₂ fármacos, resinas, barnices, perfumes; solvente;
caucho vulcanizante
Conservante de alimentos; material de partida para la
Ácido
C₆H₅—COOH síntesis de colorantes y otros compuestos orgánicos;
benzoico
curado del tabaco
Material de partida para la síntesis de muchos otros
Bromobenceno C₆H₅—Br compuestos aromáticos; disolvente; aditivo de aceite
de motor
Material de partida para la síntesis de anilina;
Nitrobenceno C₆H₅—NO₂ disolvente para nitrato de celulosa; en jabones y
abrillantadores
Desinfectante; material de partida para la síntesis de
Fenol C₆H₅—OH
resinas, fármacos y otros compuestos orgánicos
Disolvente; potenciador de octano de gasolina;
Tolueno C₆H₅—CH₃ material de partida para la síntesis de ácido benzoico,
benzaldehído y muchos otros compuestos orgánicos
3. Benceno Disustituido
3.1 Nomenclatura de benceno disustituido
Los compuestos aromáticos que poseen dos grupos sustituyentes unidos al benceno son
conocidos como bencenos disustituidos.
Hay tres formas de unir los dos sustituyentes al anillo del benceno. Se deben nombrar e
indicar sus posiciones con relación la una con la otra. Por lo general, los tres isómeros
estructurales posibles se designan mediante los prefijos:
orto (o) para las posiciones 1,2 –
meta (m) para las posiciones 1,3 - y
para (p) para las posiciones 1,4 –
El uso de orto, meta y para solo se usa en lugar de los números de posición para bencenos
disustituidos; no para ciclohexanos ni para ningún otro sistema de anillos. Los sustituyentes
puedes ser iguales o diferentes.
Sin embargo, cuando los dos sustituyentes son diferentes y ninguno da lugar a un nombre
especial del benceno (como -OH para fenol o -NH2 para anilina), entonces los nombres de
los sustituyentes se insertan entre la posición del prefijo (o-, m-, p-) en orden alfabético y la
palabra benceno.
Ahora, si uno de los dos sustituyente forma junto con el benceno un nombre especial o
común, entonces, el compuesto se considera como derivado y se denomina con el nombre
especial.
m-butilanilina o-bromofenol
Si, por el contrario, ambos sustituyentes forman un nombre especial, se le da la prioridad
siguiente; aunque cuando están muy cercanos como el grupo NH2 y el OH, se nombran
indistintamente:
Ejemplos:
Existen bencenos disustituidos que, a su vez, poseen un nombre especial, como es el cresol
(metilfenol) y el xileno (metiltolueno).
4. Benceno Polisustituido
3.1 Nomenclatura de benceno polisustituido
Cuando hay más de dos sustituyentes en el anillo de benceno no se usan los prefijos orto,
meta o para, sino números, que siempre serán los más pequeños posible. En el nombre,
los sustituyentes de enlistan de forma alfabética.
Compuestos Biológicamente Importantes con Anillos Benceno
Las sustancias que contienen el anillo de benceno son comunes tanto en animales como
en plantas, aunque son más abundantes en estas últimas. Las plantas pueden sintetizar el
anillo de benceno a partir de dióxido de carbono, agua y materiales inorgánicos. Los
animales no pueden sintetizarlo, pero dependen de ciertos compuestos aromáticos para su
supervivencia y por lo tanto deben obtenerlos de los alimentos. La fenilalanina, la tirosina y
el triptófano (aminoácidos esenciales) y las vitaminas K, B 2 (riboflavina) y B 9 (ácido fólico)
contienen el anillo de benceno. Muchos medicamentos importantes, algunos de los cuales
se muestran en la siguiente tabla, también cuentan con un anillo de benceno.
Instrucciones: Determina el nombre de los siguientes compuestos.
Instrucciones: Representa la fórmula de los siguientes compuestos.
Instrucciones: Nombra y dibuja las estructuras de los siguientes compuestos orgánicos.