ROADMAP PROFESIONAL: PENETRATION TESTER (PENTESTING)

De Administrador de Sistemas a Operador de Seguridad Ofensiva

1. Fase I: Fundamentos Ofensivos y Reconocimiento
No puedes romper lo que no entiendes. Aquí aplicas tus conocimientos de
Windows/Linux para ver "las costuras" del sistema.
Temas Centrales:
 Networking Profundo para Hackers: Análisis de tramas Ethernet,
segmentación de VLANs y saltos de routing.
 Enumeración de Servicios: Identificación de versiones de software en
puertos abiertos (Banner Grabbing).
 Scripting Básico: Automatización de tareas con Bash y Python para
procesar datos de escaneo.
Referencias y Prácticas:
 Herramienta Maestra: Nmap. Aprenderás a usar scripts NSE (Nmap
Scripting Engine) para detectar vulnerabilidades sin herramientas
pesadas.
 Práctica: Escanea tu propia red local desde una VM. Identifica qué
servicios están corriendo en tu Windows 7 y tu impresora de red.
 Consulta: Nmap Network Scanning de Gordon "Fyodor" Lyon.

2. Fase II: Análisis de Vulnerabilidades y Explotación

Aquí es donde aprendes a usar el "arma" adecuada para cada "cerradura".
Temas Centrales:
 Gestión de Vulnerabilidades: Uso de escáneres como Nessus o
OpenVAS para identificar parches faltantes.
 Metasploit Framework: Uso de módulos de explotación, payloads y
auxiliares.
 Explotación Manual: Entender qué es un Buffer Overflow o una
inyección de código sin depender de herramientas automáticas.
Referencias y Prácticas:
 Laboratorio en Proxmox: Descarga e instala Metasploitable 2 o 3.
Son máquinas virtuales diseñadas para ser hackeadas. Intenta obtener
acceso "root" mediante servicios vulnerables (FTP, SSH).
 Consulta: Base de datos de Exploit-DB para buscar códigos de
explotación reales.
3. Fase III: Post-Explotación y Movimiento Lateral
Hackear una máquina es solo el inicio. El objetivo real suele estar en el corazón
de la red.
Temas Centrales:
 Escalada de Privilegios: Pasar de un usuario normal a Administrador
(Windows) o Root (Linux).
 Pivoting: Usar una máquina ya comprometida como "puente" para
atacar otras máquinas que no son visibles desde internet (aquí brilla tu
conocimiento en redes).
 Extracción de Credenciales: Uso de Mimikatz para volcar
contraseñas de la memoria RAM.
Referencias y Prácticas:
 Caso de Estudio: Hackear una VM con Windows 7 (vulnerable a
EternalBlue) y desde ahí hacer un escaneo hacia otra VM en una subred
distinta.
 Referencia Técnica: Windows Internals (Libros de Mark Russinovich)
para entender cómo funciona el kernel de Windows.

4. Fase IV: Pentesting Web y Active Directory

Donde están las joyas de la corona de las empresas actuales.
Temas Centrales:
 OWASP Top 10: Las 10 vulnerabilidades web más críticas (SQL
Injection, XSS, IDOR).
 Ataques a Directorio Activo: Kerberoasting, Pass-the-Hash y ataques
al protocolo SMB.
 Burp Suite: Interceptar y modificar el tráfico entre el navegador y el
servidor.
Referencias y Prácticas:
 Plataformas de Entrenamiento: TryHackMe (excelente para
empezar) y Hack The Box (nivel profesional/avanzado).
 Práctica: Instala DVWA (Damn Vulnerable Web Application) en un
servidor Apache dentro de tu Proxmox y practica inyecciones SQL.

5. Fase V: Metodología y Reporte (Nivel Senior)

Un Pentester no es un criminal; es un consultor. El reporte es el producto final.
Temas Centrales:
 Estándares Internacionales: PTES (Penetration Testing Execution
Standard) y NIST SP 800-115.
 Redacción Técnica: Cómo explicar un fallo crítico a un gerente
(negocio) y a un programador (técnico).
 Remediación: No solo decir qué está roto, sino cómo arreglarlo.

📚 Bibliografía y Certificaciones Recomendadas

Nivel Certificación Sugerida Recurso de Estudio

eJPT (eLearnSecurity Junior Material de INE (muy

Inicial
Pentester) práctico).

Intermedi TCM Security (enfocado en la

PNPT (Practical Network Pentester)
o vida real).

Profesion OSCP (Offensive Security Certified El estándar de oro de la

al Professional) industria.

Tu Configuración de Laboratorio (Hardware en Proxmox)

Para este Roadmap, tu servidor Proxmox debería tener segmentadas las redes
mediante Linux Bridges:
1. Red de Ataque (VM Kali Linux / Parrot OS): Tu base de operaciones.
2. Red de Víctimas (VLAN aislada): Donde vivirán las máquinas
vulnerables (Windows 7, Metasploitable, Windows Server).
3. Firewall (pfSense/OPNsense): Para practicar cómo saltar reglas de
seguridad.
¿Te gustaría que diseñemos juntos la topología de red de este
laboratorio en Proxmox para que puedas empezar a practicar el
escaneo de vulnerabilidades?