ACIDOS NUCLEICOS
UNIVERSIDAD PRIVADA DEL VALLE
CARRERA DE MEDICINA
BIOQUIMICA I
DRA. MAGDA CHOQUE HUANCA
CARACTERISTICAS GENERALES
Son compuestos quinarios CHONP
Formados por nucleótidos que están unidos por enlaces
fosfodiester.
En las células se encuentran dos variedades de ácidos
nucleicos:
– el ácido desoxirribonucleico (ADN).
– el ácido ribonucleico (ARN)
El ADN forma genes, el material hereditario de las células,
y contiene instrucciones para la producción de todas las
proteínas que el organismo necesita.
El ARN está asociado a la transmisión de la información
genética desde el núcleo hacia el citoplasma, donde tiene
lugar la síntesis de proteínas, proceso al cual está
estrechamente relacionado. Hay varios tipos de ARN, los
tres más importantes:
– ARN mensajero (ARNm),
– ARN de transferencia (ARNt)
– ARN ribosómico (ARNr),
FUNCIONES
Almacenan y transmiten la información
genética.
NUCLEÓSIDOS Y NUCLEÓTIDOS
NUCLEÓSIDOS: Moléculas formadas por una base
nitrogenada y una ribosa o desoxiribosa unidas mediante un
enlace N-glucosídico
NUCLEÓTIDOS: Moléculas formadas por una base
nitrogenada, ribosa o desoxiribosa y el grupo fosfato
ROLES : Los nucleótidos son los monómeros constituyentes
de los ácidos nucléicos. Forman cofactores que intervienen en
el metabolismo y moléculas señal: coenzima A, flavin-adenin
mononucléotidos y dinucleotidos, ATP, etc
NH2
N
O N
-
O P O CH2 N
O N
O- H H
H
OH OH
Pentosa Base
Fosfato Nucleósido
Nucleótido
Nucleósidos monofosfato, difosfato, trifosfato
ÁCIDOS NUCLEICOS
NH2
• DNA (ácido desoxirribonucleico) O
N
N
• RNA (ácido ribonucleico) -
O P O CH2
O
N N
O- H H
H
OH OH
-Ácido fosfórico Pentosa Base
-Pentosa (ribosa o desoxirribosa) Nucleósido
Fosfato
-Bases nitrogenadas
Nucleótido
Cada monómero de ácido nucleico es un nucleótido formado por la
unión del ácido fosfórico + azucar (ribosa, desoxiribosa) + base
nitrogenada
ENLACE FOSFODIESTER
Ácido fosfórico Polinucleótido NH2
- Une los nucleótidos entre sí asociando N
N
las pentosas de dos nucleótidos O P O CH2 N N
O
consecutivos O -
NH2
N
- La unión se produce con el carbono 3’ O OH
N
O P O CH2 N
de un nucleósido con el carbono 5’ del O -
O N
NH2
siguiente N
O N
OH
- Enlace de alta energía muy estable. Enlace O P O CH2 N
O N
-
fosfodiéster O
O OH Enlace
b-glicosídico
PENTOSAS
LAS BASES NITROGENADAS
• BASES PÚRICAS • BASES PIRIMÍDICAS
ADENINA (A) (DNA Y RNA) CITOSINA (C) (DNA Y RNA)
GUANINA (G) (DNA Y RNA) TIMINA (T) (DNA)
URACILO (U) (RNA)
6 7 4
5
1 N 3
N 5
N 8
2 2 6
4 NH
N N
3 9 1
Purinas Pirimidinas
NH2
N
N
N NH
Adenina: 6-amino purina
O
N
HN
H2N N NH
Guanina: 2-amino 6-oxo purina
NH2
Citosina:
N 2-oxo 4-amino
pirimidina
O N
O
Uracilo:
HN 2,4-dioxo
pirimidina
O N
O
Timina:
CH3 2,4-dioxo
HN
5-metil
pirimidina
O N
PROPIEDADES DE LAS BASES
1. Carácter levemente básico
2. Solubilidad escasa en agua
3. Espectro de absorción con máximo a 260 nm
4. Posibilidad de formas tautoméricas
5. Todos los reactivos de las bases son potencialmente
mutagénicos
NUCLEÓSIDOS
Unión de una base a una pentosa a través de
un enlace de tipo -N-glicosídico:
Enlace
b-N-glicosídico
H2 N
H2 N
N N
N N
HOCH2 N N
O HOCH2 N N
O
Adenosina
OH OH Desoxiadenosina
(pentosa es ribosa) OHes desoxirribosa)
H
(pentosa
Purinas: enlace entre carbono anomérico (1’) y N9 de la base
NH2 NH2
N N
O O
HOCH2 N
O HOCH2 N
O
OH OH
OH H
Citidina Desoxicitidina
Pirimidinas: enlace entre carbono anomérico (1’) y N1 de la base
Numeración Nomenclatura
H2N
6 Base Nucleósido
7N N1
5
5' 8 4 2 Adenina Adenosina
HOCH2 N9 N Guanina Guanosina
O 3
4' 1' Hipoxantina Inosina
3' 2'
Citosina Citidina
OH OH Uracilo Uridina
Timina Timidina
NH2
N
O N 5’-Adenosina
-
O P O CH2
O N monofosfato, AMP
N
-
O
OH OH NH2
N
O O N 5’-Adenosina
O P O P O CH2 N
- -
O N difosfato, ADP
O O
OH OH NH2
N
O O O N
-
5’-Adenosina
O P O P O P O CH2 N
O
O -
O - -
O
N trifosfato, ATP
OH OH
Nucleósido polifosfatos
ESTRUCTURA PRIMARIA DE LOS
ÁCIDOS NUCLÉICOS
- Los nucléotidos se unen mediante enlaces
fosfodiester
- La unión se produce entre el carbono 3’ de un
nucleósido con el carbono 5’ del siguiente
H O
INTERACCIONES DÉBILES N
3’
5’ -
O O H O
QUE MANTIENEN LA P O
H
N
N
CH2
-
O
ESTRUCTURA DEL DNA O N N
H
O O
O-
N P
H2C N N
O H O O-
N
-
O O N O
O
H H CH2
P N
-
O N N O
1. Enlaces de hidrógeno entre O
N
H O-
N P
bases complementarias H2C
N O
H H
O O-
O
H N
N O
-
O O N
H CH2
P O
- N N
O H3C H O
O N O-
2. Interacciones hidrofóbicas H2C
P
N O H3C O O-
O
entre planos de bases contiguos
O
(int. de apilamiento, stacking) -
O O
H N
H N
O
CH2
P N
- H
O N O O
O N O-
P
H2C N
N O-
3. Interacciones iónicas del fosfato O H O
N
con moléculas electropositivas -
O O
O
H
N
N
O
CH2
P
(histonas, poliaminas, etc.) -
O N
H
O O
O N O-
H
N P
H2C N N
O H O O-
3’ O 5’
APAREAMIENTO DE LAS BASES
NITROGENADAS
RNA
La estructura primaria es similar a la del DNA pero
La desoxirribosa ribosa
Las bases nitrogenadas
La Timina (T) Uracilo (U)
RNA
-Constituido por ribonucleótidos (nucleótidos de ribosa)
-Los ribonucleótidos se unen entre sí, igual que en el DNA, a
través de un ácido fosfórico en sentido 5’3’
-El RNA es casi siempre monocatenario
Ribosómico
Diferentes tipos de RNA Mensajero
Transferencia o
sn RNA
soluble
si RNA
RNA
Los distintos tipos de RNA permiten la expresión fenotípica
del DNA:
• Como mensaje genético que determina la secuencia de
aminoácidos en la síntesis de proteína: RNA mensajero o
mRNA
• Como molécula que activa a los aminoácidos para poder
ser incorporados en una nueva proteína: RNA de
transferencia o tRNA
• Como elemento estructural básico de las partículas
encargadas de llevar a cabo la síntesis proteica, los
ribosomas: RNA ribosómico o rRNA
REPASO EN CLASES
• MENCIONE DIFERENCIA ENTRE
NUCLEOTIDO Y NUCLEOSIDO
• MENCIONE DIFERENCIAS ENTRE
DNA Y RNA
DIFERENCIAS ENTRE DNA Y
RNA
DNA RNA
Doble cadena helicoidal Cadena Simple
Tiene las bases A, T, G y C Tiene las bases A, U, G y C
La pentosa es una desoxirribosa La pentosa es una ribosa
Es una Macromolécula Es más pequeña que el DNA
Esta en el Núcleo Se encuentra en el citoplasma
Constituye los Genes (se replica o se trascribe Es una molécula involucrada en la
a RNA) síntesis de proteínas
Eduardo Gómez 31