Mg. Helda C. Del Castillo C.
Clase 17
LÍPIDOS
se clasifican
formados por Saturados
Saponificables Ácidos grasos
Insaturados
Insaponificables
Lípidos simples Lípidos complejos
Acilglcérido Esteroi Prostaglandina
s
Ceras Fosfolípidos Glucolípidos Terpenos s
des
Sebo Fosfoglicéri Fosfoesfingolípid Gangliósid Cerebrósid
Aceites
s dos os os os
Esteroles Hormonas esteroideas
ejemplos
Hormonas Hormonas
Suprarrenales Sexuales
ejemplo
ejemplos
ejemplos
Carotenoides Colesterol Aldosterona Progesterona
Vitamina A,E,K Cortisona Testosterona
se encuentran
iimplicados
función
función
función
función
función
Reserva Estructural Membranas celulares Relación celular Vitamínica Estructural Regulación
INTRODUCCIÓN
• Se denominan así a cada uno de los
hidrocarburos saturados o insaturados
que se consideran constituidos
formalmente por unidades sucesivas
de isopreno (C5 H8),
• Se encuentran en la mayoría de los
organismos, pero constituyen el grupo más
abundante de los aceites vegetales, de
hecho son los responsables de los aromas y
sabores específicos de las plantas,
mientras mayor sea la cantidad de oxígeno
en la molécula, mayor será su aroma.
• Dentro de los terpenos se clasifica a los
carotenoides que son tetraterpenos muy
importantes en los mamíferos,
especialmente el β-caroteno que es
• Se encuentran en los alimentos
verdes, productos de la soja y en
los cereales, constituyen uno de
los grupos más amplios de
fitonutrientes.
• Actúan como antioxidantes
protegiendo los lípidos, la sangre
y demás fluidos corporales del
ataque de radicales libres de
especies del oxígeno
• Los terpenos de
bajo peso molecular
se encuentran
sobre todo como
componentes de los
aceites esenciales,
los que se obtienen
de las flores, hojas
o frutos, mediante
destilación con
vapor de agua;
• Los de peso
molecular medio o
LIMONENO
alto, constituyen el
esqueleto de los
esteroides, los
carotenoides y el
Terpenos son formados en las
plantas a partir de las unidades de
isoprenos
• Los olores que emanan de plantas y frutas son
debido a la liberación de una serie de
compuestos volátiles que se conocen como
terpenos.
• Usualmente contienen 10, 15, 20, átomos de
carbono
• Son usados como sabores (clavo de olor y
menta)
• Son usados en perfumería (lavanda, sándalo
rosas)
• Son usados como solventes (trementina)
Terpenos: estructura
• Denominación genérica de una serie
de compuestos naturales que
formalmente se pueden considerar
polímeros del isopreno.
• El isopreno (2-metil-1,3-
butadieno), de fórmula empírica
C5H8, es un hidrocarburo
doblemente insaturado que se
emplea como bloque unidad de cinco
carbonos .
Clasificación
• I.-Tomando como unidad terpeno la de diez
átomos de carbono, se ha desarrollado la
siguiente clasificación:
Monoterpenos: formados por dos unidades de
isopreno (diez átomos de carbono). Por ej. el
geraniol, el limoneno, el mentol y el alcanfor.
Sesquiterpenos: formados por tres unidades
de isopreno (quince átomos de carbono). Por
ej. el guayacol y el farnesol.
Diterpenos: formados por cuatro unidades de
isopreno (veinte átomos de carbono). Por ej. el
fitol.
Un diterpeno conocido es la vitamina A1
(C20H30O), contenida en la leche y en el
aceite de hígado de bacalao.
• Tetraterpenos: formados por ocho unidades de
isopreno (cuarenta átomos de carbono). Por ej. los
carotenoides y el licopeno.
El ß-caroteno (C40H56O) tiene una estructura similar a
la de la vitamina A1; este tetraterpeno es un sólido
rojo, que se puede obtener a partir de las zanahorias
y se emplea como colorante en la industria
alimentaria .
• Politerpenos: formados por más de ocho unidades
de isopreno (más de cuarenta átomos de carbono).
Por ej. el caucho y la gutapercha.
Clasificación
Monoterpeno
Diterpeno
Clasificación
• II.-Según el número de unidades
prenoides que entran a
constituir la molécula,
tendremos
• C5 lípidos :
Monoprenoides
Hemiterpenos
• C10 Diprenoides
Monoterpenos
• C15 Triprenoides
Sesquiterpenos
• C20 Tetraprenoides Diterpenos
• C30 Hexaprenoides Triterpenos
TERPENOS
BIOQUÍMICAMENTE
IMPORTANTES:
• carotenoides (provitamina A)
• retinoides (vitamina A)
• tocoferoles (vitamina E)
• naftoquinonas (vitamina K)
• dolicoles
carotenoides
(provitamina A)
• Son derivados octaprenoides o
tetraterpenos compuestos que se
caracterizan por una estructura con
40 átomos de carbono, que
constituyen multitud de pigmentos
vegetales, como el β-caroteno de la
zanahoria o la cantaxantina del
tomate. , o el licopeno que confiere
su color rojo al tomate.
•
• La luteína da su color característico
amarillo al cuerpo lúteo del ovario.
En los animales se almacenan en el
panículo adiposo, con lo que la piel
queda coloreada.
• El β-caroteno es un precursor del
retinal, y por lo tanto también se le
llama provitamina A.
Retinoides (vitamina
A)
• Los Retinoides o vitaminas A derivan de la
escisión de una molécula de beta-caroteno
mediante una oxigenasa.
• En la molécula de Retinol podemos
ver las características principales de
estos compuestos. Se trata de
derivados tetraprenoides (es decir,
constan de 20 átomos de carbono)
que forman, por un lado, un sistema
cíclico (beta-ionona) y por otro una
cadena poliprenoide que termina en
una función oxigenada; en este caso
es un alcohol primario.
• Los distintos retinoides se
diferencian en la naturaleza de
esta función;
• si es un aldehido, tendremos el
Retinal;
• si es un ácido, el ácido
Retinoico.
CHO
11-cis retinal
CHO
todo-trans retinal
R CH
NH
OC
HC R
HN
HC
N CO
CH
NH
OC
HC
HN R
CO
Unión
retinal-opsina
Complejo que participa en el
proceso de la visión.
Funciones biológicas de la Vit A
• La vitamina A o retinol es una vitamina
liposoluble; ayuda a la formación y
mantenimiento de dientes sanos, tejidos
blandos y óseos, de las membranas
mucosas y de la piel.
• Se conoce también como retinol, ya que
genera compuestos necesarios para el
funcionamiento de la retina.
• Su papel mejor conocido radica en la
transducción del estímulo visual en la retina.
• En los fotorreceptores, el grupo prostético de la
rodopsina es el 11-cis Retinal.
• Al incidir un fotón de luz visible sobre el mismo,
se isomeriza a todo-trans Retinal; y esta
isomerización es la causa desencadenante del
impulso nervioso visual.
Opsina
11-cis retinal
Rodopsina (11-cis)
Retinal
h
isomerasa
ν
(cuanto Impulso
Rodopsina*
de luz) nervioso
todo-trans retinal
Opsina
El ciclo visual,
cGMP (canal
iónico abierto)
Rodopsina*
+ Transducina + cGMP
fosfodiesterasa
5’-GMP (canal
iónico cerrado)
El ciclo visual, 2
Impulso
nervioso
Fuentes alimenticias de
Vit. A
• La vitamina A proviene de fuentes
animales como el huevo, la carne, la
leche, el queso, la crema, el hígado, el
riñón y el aceite de hígado de bacalao.
• Sin embargo, todas estas fuentes, a
excepción de la leche descremada
fortificada con vitamina A, tienen un alto
contenido de grasa saturada y colesterol.
• 'Las fuentes de' betacaroteno son
la zanahoria, la calabaza, el camote,
el melón,, el pomelo o toronja, el
albaricoque, el brécol o brócoli, la
espinaca y la mayoría de las
hortalizas de hoja verde. Cuanto más
intenso es el color de la fruta u
hortaliza, mayor es el contenido de
betacaroteno. Estas fuentes
vegetales de betacaroteno están
libres de grasa y colesterol.
tocoferoles
•
(vitamina E)
Son una familia de compuestos poliprenoides,
cuya estructura consta de un sistema cíclico
llamado cromano y una cadena poliprenoide
saturada.
• Los distintos tocoferoles (alfa α, beta β,
gamma γ y delta δ )se caracterizan por los
sustituyentes que aparecen en el anillo del
cromano.
Cadena poliprenoide
En los alfa
tocoferoles :
R1:-CH3
R2:-CH3
Actividad biológica de la
Vilt. E
• Los tocoferoles son poderosos agentes
antioxidantes, y previenen las reacciones de
peroxidación de lípidos característica del
fenómeno de enranciamiento.
• El enranciamiento está ligado a procesos como
el envejecimiento .
• Uno de los tocoferoles más abundantes es el α-
tocoferol (figura siguiente ) que en ratas evita
la esterilidad, y por eso se le llama vitamina E.
VIT E α-tocoferol
CH3
H 3C O
3
HO
CH3
Fuentes alimenticias de
Vit E
• La vitamina E se encuentra en muchos
alimentos, principalmente de origen vegetal,
entre ellos el brócoli, las espinacas, la soja, el
germen de trigo y la levadura de cerveza
también puede encontrarse en alimentos de
origen animal como la yema de huevo.
Normalmente se suele considerar un aporte de
vitamina a los aceites vegetales. Algunas dietas
que emplean desayunos de cereales aportan
una gran cantidad de vitamina E al cuerpo.
quinonas
• Los compuestos llamados quinonas
aparecen con mucha frecuencia como
cofactores en reacciones de
oxidorreducción (ubiquinonas en
mitocondrias, ya que la reducción del
anillo quinónico es reversible.
•
naftoquinonas
•Las naftoquinonas (vitamina K)
tienen acción vitamínica, ya que son
imprescindibles en el proceso de
coagulación sanguínea.
•Un anillo de naftaleno que contiene
dos partes de cetona en cualquier
posición. Pueden ser sustituídos en
cualquier posición excepto en los
grupos cetona.
La vitamina K
• Fue descubierta en 1935 por el danés Henrik Dam
al intentar curar a unos pollos que morían en poco
tiempo de una grave enfermedad hemorrágica; es
fundamental por tanto para la coagulación.
• Se conocen 3 formas:
1.-Natural, filoquinona (K1 ) presente en plantas
verdes;
2.-menaquinona, (K2)que se produce en la flora
intestinal;
3.- el compuesto sintético menadinona,(K3) con
mayor poder que las otras 2. esta ultima es
liposoluble ( se diluye en grasas) y las 2 anteriores
también se obtienen de forma soluble (hidrofílicas,
se diluyen en agua).
• Aunque el doctor Dam la aisló de la alfalfa
actualmente se sintetiza en el laboratorio y le
Nomenclatura y estructura
química:
• El término vitamina K se usa como denominación
genérica de la 2-metil-1,4-naftoquinona y de todos
los derivados que poseen la actividad biológica de la
filoquinona (vitamina K1), la vitamina K2 (menaquinona)
y la vitamina K3 (menadiona).
• La vitamina K1 se encuentra en las hojas de vegetales
verdes y
• la vitamina K2 se aisló de harina de pescado en
putrefacción y es la que sintetiza la microflora intestinal.
• La menadiona es un compuesto de síntesis
Alimentos aportadores:
• Los vegetales verdes son los alimentos
que contienen mayor cantidad de vitamina
K (50-800 mg/100 g) y cantidades mucho
menores en leche, carnes, huevos,
cereales y frutas (1-50 µg/100 g).