PRZYKŁADOWE ZADANIA – ALKOHOLE I FENOLE

INFORMACJA DO ZADAŃ 864 – 865

Poniżej przedstawiono cykl reakcji zachodzących z udziałem związków organicznych.

1 2

cykloheksen cykloheksan chlorocykloheksan

4 3

cykloheksanol

Zadanie 864 (4 pkt) V/2007/A2

Wiedząc, że węglowodory cykliczne ulegają analogicznym reakcjom jak węglowodory

łańcuchowe, napisz równania reakcji (1 – 4) zilustrowane na powyższym schemacie. Zastosuj
wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone związków organicznych.

1 ………………………………………………………………………………………………

2 ………………………………………………………………………………………………

3 ………………………………………………………………………………………………

4 ………………………………………………………………………………………………

Zadanie 865 (2 pkt) V/2007/A2

Określ typ każdej reakcji (1 – 4) z powyższego schematu, wybierając odpowiednią nazwę ze

zbioru: substytucja, addycja, eliminacja, kondensacja.

1 ……………………………………………….

2 ……………………………………………….

3 ……………………………………………….

4 ……………………………………………….

Zadanie 866 (1 pkt) [Link]/2004/A1

Prowadzono doświadczenie przedstawione na rysunku celem zidentyfikowania zawartych

w probówkach alkoholi.
 Cu(OH)2

I II

Obie probówki ogrzewano jedynie bardzo delikatnie.

W jednej z probówek znajdował się propan-1-ol, a w drugiej probówce propano-1,2,3-triol.

Po zakończeniu doświadczenia w probówce I nie stwierdzono przebiegu reakcji,
a w probówce II stwierdzono, że reakcja zaszła.

Podaj nazwę alkoholu w probówce I: ........................................................................................

Napisz jedną obserwację świadczącą o przebiegu reakcji w probówce II: ..................................

…………………………………………………………………………………………………...

Zadanie 870 (3 pkt)

Glicerynę otrzymuje się syntetycznie poprzez syntezę z propylenu przedstawioną

w poniższym schemacie:

Cl2 NaOH H2O2

propen —————→ A —————→ B —————→ gliceryna

500oC H2O

Zapisz reakcje przedstawione w powyższym schemacie. Do ich zapisu używaj wzorów

półstrukturalnych.

Reakcja 1 - ...................................................................................................................................

Reakcja 2 - ...................................................................................................................................

Reakcja 3 - ...................................................................................................................................
Zadanie 875 (2 pkt)

Ustal liczbę możliwych izomerów pewnego monohydroksylowego alkoholu, wiedząc, że 7,5 g

tego alkoholu w reakcji z metalicznym sodem powoduje wydzielenie 1,4 dm3 wodoru
w warunkach normalnych.

Obliczenia:

Odpowiedź:
Zadanie 876 (2 pkt.)

Jedną z metod otrzymywania alkoholu etylowego jest fermentacja alkoholowa.

Zapisz cząsteczkowe równanie reakcji fermentacji alkoholowej uwzględniając warunki tego
procesu.
......................................................................................................................................................
Zadanie 879 (3 pkt)

Poniżej przedstawiono cykl przemian A – C.

A B C

C2H5OH C2H4 C2H5Br etanol

a) Jakich substratów, ew. katalizatorów należy użyć aby przeprowadzić podane przemiany:

A - ................................................................................................................................

B - .................................................................................................................................

C - .................................................................................................................................

b) Nazwij typ reakcji organicznej:

A - ................................................................................................................................

B - .................................................................................................................................

C - .................................................................................................................................

Zadanie 892 (3 pkt)

Podaj wzory półstrukturalne (grupowe) substancji ukrytych pod literami A, B, C w schemacie:

 H2 Cl2/h KOH(aq)

A B C etanol

A: .................................................................................................................................

B: ................................................................................................................. ................

C: .................................................................................................................................

Zadanie 893 (3 pkt)

Zapisz wzory półstrukturalne związków oznaczonych w schemacie literami X, Y, Z.

HCl KOH(aq) CuO

X Y 2-propanol Z

Związek X Związek Y Związek Z

Zadanie 902 (2 pkt) I/2006/A1

Zaproponuj metodę doświadczalnego odróżnienia etanolu od etano-1,2-diolu; podaj wzór

potrzebnego odczynnika i zapisz przewidywane obserwacje.

Przewidywane obserwacje: .................................................................................................... .......

………………………………………………………………………………………...................

Wzór odczynnika: .........................................................................................................................

Zadanie 903 (3 pkt)

Oblicz ile dm3 wodoru powstaje w reakcji 46 g metalicznego sodu z nadmiarem propanotriolu,
jeżeli reakcja biegnie z wydajnością 80%.

Obliczenia:

Odpowiedź:
Zadanie 911 (3 pkt)

Zapisz wzory półstrukturalne związków, które kryją się w schemacie pod literami A, B, C.
 KOH(etanol) H2O CuO

1-chloropropan A B C

A: .........................................................................................................

B: .........................................................................................................

C: .........................................................................................................

Zadanie 912 (4 pkt.)

W dwóch probówkach znajdują się wodne roztwory: fenolu i etanolu. Zaproponuj

doświadczenia, którym rozstrzygniesz o zawartości probówek. Zapisz odpowiednie wnioski;
ewentualnie poprzyj je reakcjami pisanymi w formie jonowej.

Rysunek/Opis:

Spostrzeżenia: ...............................................................................................................................

…………………………………………………………………………………………………...

Wnioski: ........................................................................................................................................

…………………………………………………………………………………………………...

Zadanie 919 (2pkt)

Poniżej podano schematyczny proces, który można prowadzić w dwóch etapach. Używając
wzorów półstrukturalnych zapisz reakcje etapu I i II.

CH3CH2OH CH3COOH

etap I: .................................................................................................................... .......

etap II: ...........................................................................................................................

Zadanie 920* (2pkt)

Podaj wzór półstrukturalny i nazwę chemiczną związku organicznego, który w reakcji

z wodnym roztworem KOH substancję o nazwie 2-metylo-pentan-1-ol?

................................................................. ...................................................................
(wzór półstrukturalny) (nazwa systematyczna)
Zadanie 921* (4pkt)

Przeprowadzono doświadczenie przedstawione na rysunku:

K2Cr2O7 H2SO4

etanol

Zapisz w formie jonowej skróconej reakcję zachodzącą w tym doświadczeniu. Wykonaj

odpowiedni bilans elektronowy. Jakie obserwacje poczyniono podczas wykonywania
doświadczenia?

Obserwacje: ................................................................................................................. .................

Bilans elektronowy: ......................................................................................................................

………………………………………………………………………………………...................

Reakcja: ........................................................................................................................................

Zadanie 937* (5 pkt)

Używając wzorów półstrukturalnych zapisz podane reakcje:

A. etanol + K
B. fenol + Cl2 w obecności opiłków żelaza
C. dehydrogenacja butan-2-olu
D. dehydratacja 2-metylobutan-1-olu
E. etanol + CrO3

A: ................................................................................................................. .................................

B: .......................................................................................................................... .........................

C: ...................................................................................................................................................

D: .......................................................................................................................... ........................

E: ...................................................................................................................................................
Zadanie 938 (2 pkt)

W reakcji alkenów z obojętnym roztworem manganianu (VII) potasu powstają alkanodiole.

Zapisz, w formie cząsteczkowej, reakcję otrzymywania 3-etyloheksano-3,4-diolu,
wykorzystując podaną metodę. Przedstaw bilans elektronowy.

Bilans: ..................................................................................................................... ......................

………………………………………………………………………………………...................

Reakcja: .................................................................................................................... ....................

Zadanie 939 (4 pkt)

Poniżej przedstawiono schemat syntezy pewnego związku organicznego.

H2 Na

A —————→ B —————→ CH3ONa

kat.

a) Zidentyfikuj związki A i B. W tym celu podaj ich wzory.

Związek A Związek B

b) Zapisz reakcje przedstawione w powyższym schemacie. Do ich zapisu używaj

wzorów półstrukturalnych.
Reakcja 1 - ...................................................................................................................................

Reakcja 2 - ....................................................................................................................................

Zadanie 948 (1 pkt) [Link]/2004/A2

Pewną substancję otrzymuje się na skalę przemysłową ze smoły węglowej lub chlorobenzenu.
Jest ona surowcem do wielu syntez m. in. żywic o nazwie fenoplasty. Posiada intensywny
zapach, rozpuszcza się w ciepłej wodzie. Do jej wykrywania stosuje się chlorek żelaza (III).
Zaznacz, której z wymienionych substancji odpowiada powyższy opis.

A. nitrobenzen,
B. naftalen,
C. fenol,
D. benzen.
Zadanie 949 (3 pkt)

Zaproponuj doświadczenie, które pozwoli zidentyfikować zawartość dwóch nieopisanych

probówek zawierających roztwory: w jednej etanolu, a w drugiej gliceryny (propano-1,2,3-
triolu). W tym celu wykonaj polecenia a – b.
 a) Wybierz odpowiedni odczynnik spośród podanych poniżej.
 Woda bromowa;
 Świeżo sporządzony wodorotlenek miedzi (II);
 Roztwór chlorku żelaza (III);
 Roztwór kwasu solnego.

Wybrany odczynnik: …………………………………………………………………

b) Zapisz spodziewane obserwacje dla każdej z probówek:

W probówce z etanolem: ……………………………………………………………..

W probówce z gliceryną: ……………………………………………………………..